(E)-2-benzylsulfonyl-3-phenylprop-2-enenitrile | 177703-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-benzylsulfonyl-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 177703-78-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: MFWRVUDJMKOMFV-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 (E)-2-benzylsulfonyl-3-phenylprop-2-enenitrile 在 聚合甲醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以8%的产率得到(1R,2S)-1-benzylsulfonyl-2-phenylcyclopropane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Novel Cyclopropanation

  摘要：

  苯甲醛和甲基α-苄基磺酰乙酸酯之间的反应产生了甲基(E)-α-苄基磺酰-β-苯丙烯酸甲酯作为唯一的Knoevenagel加合物。α-苄基磺酰乙腈和多聚甲醛之间的相关缩合反应以适度产率合成了反-1-苄基磺酰-2-苯基环丙烷-1-碳腈。这些产物结构通过X射线晶体学分析得以确认。苯基亚砜在环丙烷形成过程中被排除为中间体。

  DOI：

  10.1071/ch9960243
• 作为产物：
  描述：

  苯甲硫基乙酰腈 在 哌啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (E)-2-benzylsulfonyl-3-phenylprop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  A Novel Cyclopropanation

  摘要：

  苯甲醛和甲基α-苄基磺酰乙酸酯之间的反应产生了甲基(E)-α-苄基磺酰-β-苯丙烯酸甲酯作为唯一的Knoevenagel加合物。α-苄基磺酰乙腈和多聚甲醛之间的相关缩合反应以适度产率合成了反-1-苄基磺酰-2-苯基环丙烷-1-碳腈。这些产物结构通过X射线晶体学分析得以确认。苯基亚砜在环丙烷形成过程中被排除为中间体。

  DOI：

  10.1071/ch9960243

文献信息

• A Novel Cyclopropanation
  作者：TM Bostick、SD Christie、TJ Connolly、S Copp、RF Langler、DL Reid、M Zaworotko

  DOI：10.1071/ch9960243

  日期：——

  Reaction between benzaldehyde and methyl α- benzylsulfonylacetate furnishes methyl (E)-α- benzylsulfonyl-β-phenylacrylate as the exclusive Knoevenagel adduct. The related condensations between α-benzylsulfonylacetonitrile and paraformaldehyde furnish trans-1-benzylsulfonyl-2-phenylcyclopropane-1-carbonitrile in modest yields. These product structures are established by X-ray crystallographic analysis. Phenylsulfene is ruled out as an intermediate in the formation of the cyclopropane.

  苯甲醛和甲基α-苄基磺酰乙酸酯之间的反应产生了甲基(E)-α-苄基磺酰-β-苯丙烯酸甲酯作为唯一的Knoevenagel加合物。α-苄基磺酰乙腈和多聚甲醛之间的相关缩合反应以适度产率合成了反-1-苄基磺酰-2-苯基环丙烷-1-碳腈。这些产物结构通过X射线晶体学分析得以确认。苯基亚砜在环丙烷形成过程中被排除为中间体。