1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-[tert-butyl(hydroxy)amino]pyrimidine-2,4-dione | 519056-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-[tert-butyl(hydroxy)amino]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 519056-33-8
• 化学式: C₂₅H₄₉N₃O₆Si₂
• 分子量: 543.852
• InChiKey: IVTWMILTRHXAFC-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-[tert-butyl(hydroxy)amino]pyrimidine-2,4-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到5-N-tert-butylhydroxylamino-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的方法，用于通过5-碘2'-脱氧尿苷钠盐的金属-卤素交换反应合成5-取代的2'-脱氧尿苷核苷。

  摘要：

  用正丁基锂处理2'-脱氧-3'，5'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-5-碘杜里定（3）的钠盐在5位上进行区域选择性锂化，随后与各种亲电试剂以良好的产率提供了包括1b（稳定的自旋标记的1a的前体）在内的5-取代的2'-脱氧尿苷。

  DOI：

  10.1039/b301425h
• 作为产物：
  描述：

  2'-deoxy-3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-5-iodouridine 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-[tert-butyl(hydroxy)amino]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的方法，用于通过5-碘2'-脱氧尿苷钠盐的金属-卤素交换反应合成5-取代的2'-脱氧尿苷核苷。

  摘要：

  用正丁基锂处理2'-脱氧-3'，5'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-5-碘杜里定（3）的钠盐在5位上进行区域选择性锂化，随后与各种亲电试剂以良好的产率提供了包括1b（稳定的自旋标记的1a的前体）在内的5-取代的2'-脱氧尿苷。

  DOI：

  10.1039/b301425h

文献信息

• A simple and efficient method for synthesis of 5-substituted 2′-deoxyuridine nucleosides using metal–halogen exchange reaction of 5-iodo-2′-deoxyuridine sodium salt
  作者：Mariko Aso、Toshiyuki Kaneko、Morihide Nakamura、Noboru Koga、Hiroshi Suemune

  DOI：10.1039/b301425h

  日期：2003.4.16

  Treatment of the sodium salt of 2'-deoxy-3', 5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-iodouridine (3) with n-BuLi effected regioselective lithiation at the 5-position and the following reaction with various electrophiles afforded 5-substituted 2'-deoxyuridines including 1b, the precursor of stable spin-labeled 1a, in good yields.

  用正丁基锂处理2'-脱氧-3'，5'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-5-碘杜里定（3）的钠盐在5位上进行区域选择性锂化，随后与各种亲电试剂以良好的产率提供了包括1b（稳定的自旋标记的1a的前体）在内的5-取代的2'-脱氧尿苷。