2-methyl-3-(propan-2-ylidene)isoindolin-1-one | 32360-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-(propan-2-ylidene)isoindolin-1-one
• 英文别名: 3-isopropylidene-2-methyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one；3-Isopropyliden-2-methylphtalimidin；2-Methyl-3-propan-2-ylideneisoindol-1-one
• CAS: 32360-89-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: NOYXWMXGWASPMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-cyclopentylidene-2-methylisoindolin-1-one 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 180.0h， 生成 2-methyl-3-(propan-2-ylidene)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  价钛对邻苯二甲酰亚胺与酮和醛的还原偶联：一锅合成炔叉异吲哚-1-酮

  摘要：

  Zn-TiCl 4在THF中将邻苯二甲酰亚胺与酮和醛还原偶联，可选择性地产生两电子还原产物和三电子还原产物3-羟基-3-（1-羟烷基）异吲哚啉-1-酮和亚烷基异异吲哚-1-酮。通过控制反应条件。因此，通过该反应实现了由邻苯二甲酰亚胺的一锅法合成亚烷基异吲哚啉-1-酮。尽管在大多数情况下，由邻苯二甲酰亚胺和醛制得的亚烷基异二氢吲哚-1-酮是作为几何异构体的混合物形成的，但在猫体内通过回流可以提高几何比。PPTS /甲苯。异构化后，N-甲基取代的亚烷基亚异吲哚啉-1-酮（X = Me，R 1 = R，R 2 = H）的E-异构体优先获得N-未取代的亚烷基亚异吲哚啉-1-酮（X ＝ H，R 1＝ H，R 2＝ R）的Z-异构体。

  DOI：

  10.1021/jo402125u

文献信息

• Photoreduction of N-methylphthalimide with 2,3-dimethyl-2-butene. Evidence for reaction through an electron transfer generated ion pair
  作者：Paul H. Mazzocchi、Lori Klingler

  DOI：10.1021/ja00336a042

  日期：1984.11

  Les etudes de sensibilisation et de desexcitation montrent que le mecanisme de la reaction se deroule a partir de l'etat singulet du N-methylphtalimide

  Les etudes de sensibilisation et de desexcitation montrent que le mecanisme de la reaction se deroule a partir de l'etat singulet du N-methylphtalimide
• MAZZOCCHI, P. H.;KLINGLER, L.;EDWARDS, M.;WILSON, P.;SHOOK, D., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 2, 143-146
  作者：MAZZOCCHI, P. H.、KLINGLER, L.、EDWARDS, M.、WILSON, P.、SHOOK, D.

  DOI：——

  日期：——