双(2-氨基乙基)-N-亚硝胺 | 741659-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 双(2-氨基乙基)-N-亚硝胺
• 英文名称: bis(2-aminoethyl)-N-nitrosamine
• 英文别名: N,N-bis(2-aminoethyl)-N-nitrosoamine；N,N-bis(2-aminoethyl)nitrous amide
• CAS: 741659-46-1
• 化学式: C₄H₁₂N₄O
• mdl: MFCD19205679
• 分子量: 132.165
• InChiKey: IOEJYHQLEUAOLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 双(2-氨基乙基)-N-亚硝胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到tert-butyl N-{2-[(2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}ethyl)(nitroso)amino]ethyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  POLYBASIC BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF

  摘要：

  揭示了具有多元碱功能的化合物。这些化合物抑制细菌外流泵抑制剂，并与抗菌剂结合使用以治疗或预防细菌感染。这些组合物可以有效对抗通过外流泵机制对抗菌剂产生抗药性的细菌感染。

  公开号：

  US20080318957A1
• 作为产物：
  描述：

  bis(phthalimidylethyl)-N-nitrosamine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到双(2-氨基乙基)-N-亚硝胺
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Secondary and Tertiary Amines with Nitric Oxide in the Presence of Oxygen.

  摘要：

  为了阐明氧在胺与一氧化氮反应中的作用，使二元胺在有氧条件下与一氧化氮反应。虽然每种情况都主要得到N-亚硝基胺产物，但其产率取决于取代基和反应溶剂。详细研究表明，这一反应至少通过两种途径进行：一种涉及氧气作为催化剂，另一种则消耗当量氧。两条途径都生成相同的亚硝基加合物。有人提出，还可能存在第三条途径，即通过德拉戈盐的催化过程。将同样的反应应用于三元胺，结果发现，这次氧气是按化学计量被消耗的。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.819

文献信息

• Polybasic bacterial efflux pump inhibitors and therapeutic uses thereof
  申请人：Rempex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08178490B2

  公开（公告）日：2012-05-15

  Disclosed are compounds having polybasic functionalities. The compounds inhibit bacterial efflux pump inhibitors and are used in combination with an anti-bacterial agent to treat or prevent bacterial infections. These combinations can be effective against bacterial infections that have developed resistance to anti-bacterial agents through an efflux pump mechanism.

  本发明涉及具有多元功能的化合物。这些化合物抑制细菌外排泵抑制剂，并与抗菌剂结合使用以治疗或预防细菌感染。这些组合物可以有效地对抗通过外排泵机制对抗菌剂产生耐药性的细菌感染。
• Competitive Formation of <i>N</i>-Diazeniumdiolates and <i>N</i>-Nitrosamines via Anaerobic Reactions of Polyamines with Nitric Oxide
  作者：Peter N. Coneski、Mark H. Schoenfisch

  DOI：10.1021/ol902282y

  日期：2009.12.3

  Reactions of amines with nitric oxide (NO) at high pressures form diverse NO donor species, highly dependent on the precursor structure. While monoamine precursors favor the formation of N-diazeniumdiolates in high yield, polyamines exhibit competitive formation of N-nitrosamines and diazeniumdiolates, resulting in mixed products containing significant percentages of undesired N-nitroso compounds.
• POLYBASIC BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：GLINKA TOMASZ

  公开号：US20080318957A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Disclosed are compounds having polybasic functionalities. The compounds inhibit bacterial efflux pump inhibitors and are used in combination with an anti-bacterial agent to treat or prevent bacterial infections. These combinations can be effective against bacterial infections that have developed resistance to anti-bacterial agents through an efflux pump mechanism.

  揭示了具有多元碱功能的化合物。这些化合物抑制细菌外流泵抑制剂，并与抗菌剂结合使用以治疗或预防细菌感染。这些组合物可以有效对抗通过外流泵机制对抗菌剂产生抗药性的细菌感染。
• Reaction of Secondary and Tertiary Amines with Nitric Oxide in the Presence of Oxygen.
  作者：Takashi ITOH、Yuji MATSUYA、Hiromi MAETA、Michiko MIYAZAKI、Kazuhiro NAGATA、Akio OHSAWA

  DOI：10.1248/cpb.47.819

  日期：——

  In order to clarify the role of oxygen in the reaction of amines with nitric oxide, secondary amines were allowed to react with nitric oxide in the presence of oxygen. Although N-nitrosamines were obtained as the main products in every case, the yields depended on the substituents and reaction solvents. Detailed investigation revealed that the rection proceeded by at least two pathways : one involving oxygen as a catalyst, and the other consuming the stoichiometric amount of oxygen. Both paths afforded the same nitroso adducts. It was suggested that a third path, a catalytic process via Drago's salts was also possible. The same reaction was applied to a tertiary amine, and it was found that the oxygen was consumed stoichiometrically in this case.

  为了阐明氧在胺与一氧化氮反应中的作用，使二元胺在有氧条件下与一氧化氮反应。虽然每种情况都主要得到N-亚硝基胺产物，但其产率取决于取代基和反应溶剂。详细研究表明，这一反应至少通过两种途径进行：一种涉及氧气作为催化剂，另一种则消耗当量氧。两条途径都生成相同的亚硝基加合物。有人提出，还可能存在第三条途径，即通过德拉戈盐的催化过程。将同样的反应应用于三元胺，结果发现，这次氧气是按化学计量被消耗的。