11,12-dicarbomethoxy-5,9-dioxo-10,12a-epoxy-5,7,8,9,10,12a-hexahydroazocino[2,1-a]isoindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11,12-dicarbomethoxy-5,9-dioxo-10,12a-epoxy-5,7,8,9,10,12a-hexahydroazocino[2,1-a]isoindole
• 英文别名: Dimethyl 8,12-dioxo-16-oxa-9-azatetracyclo[11.2.1.01,9.02,7]hexadeca-2,4,6,14-tetraene-14,15-dicarboxylate；dimethyl 8,12-dioxo-16-oxa-9-azatetracyclo[11.2.1.01,9.02,7]hexadeca-2,4,6,14-tetraene-14,15-dicarboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₇
• 分子量: 357.32
• InChiKey: OERUSDRBKYFJHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-丙酰氯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 11,12-dicarbomethoxy-5,9-dioxo-10,12a-epoxy-5,7,8,9,10,12a-hexahydroazocino[2,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的酰氨基重氮羰基化合物的环化反应。

  摘要：

  由N-苯甲酰基-N-烷基氨基丙酸制备了一系列无环重氮酮酰胺，并用催化量的乙酸铑（II）处理。生成的类胡萝卜素在邻近的酰胺羰基氧原子上进行容易的环化反应，生成七元羰基内酯偶极子。偶极子随后随电荷耗散而崩溃，产生了双环环氧化物，该环氧化物会进一步重组，以高收率得到取代的5-羟基二氢吡啶酮。取决于取代基的性质，可以用诸如DMAD的反应性双极性亲和剂捕获一些最初形成的羰基内酯偶极子。在其他情况下，偶极环化成环氧化物的速度比双分子捕获快得多。当衍生自环状吡咯烷酮和哌啶酮环系统的重氮酮酰胺接受催化量的乙酸Rh（II）时，会发生相关的环化/重排序列。在这些系统中，酰胺基团在类胡萝卜素中心发生了排他性的O-环化反应，生成了七环的羰基内酯偶极子。起始原料易于制备，并且级联顺序的收率很高，不需要特殊的预防措施。整个过程代表了一种有效的一锅法，用于合成各种吲哚并咪唑和喹喔啉环系统。起始原料易于制备，并且级联顺序

  DOI：

  10.1021/jo0009144