N-[2-(1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-ethyl]-phthalimide | 144479-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-ethyl]-phthalimide
• 英文别名: N-[2-(1H-[1,2,4]Triazol-3-yl)-aethyl]-phthalimid；2-[2-(1H-1,2,4-Triazol-3-yl)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[2-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 144479-43-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD20180722
• 分子量: 242.237
• InChiKey: WHEIJIKNGKDPGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  486.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-ethyl]-phthalimide 在 盐酸 作用下， 反应 8.0h， 以65%的产率得到5-(β-aminoethyl)-1,2,4-triazole dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  从 N-酰基甲脒盐或 N-酰基甲酰胺和肼有效合成 ω-氯-、ω-亚氨基-和 ω-氨基烷基-1,2,4-三唑

  摘要：

  ω - 卤素和 ω - 酰胺基烷基氰化物 1 通过 HCl 催化的氯亚甲基亚胺盐的加成转化为 ω - 功能化的 N - 酰基甲脒盐 4 或甲酰胺 6a，该盐衍生自甲酰胺 2 和 POCl3。有利地，β-卤代-丙酰基-甲脒盐4也可以从丙烯腈获得。N-酰基-甲脒盐4或甲酰胺6a到ω-官能化的5-烷基-1,2,4-三唑9的区域特异性和化学选择性环化可以通过与肼5反应，通过中间体N-酰基-脒腙8或吖嗪7在许多情况下必须单独分离和环化。5-邻苯二甲酰亚胺烷基-1,2,4-三唑 9 裂解为 5-（氨基烷基）-1,2,4-三唑 10。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250813
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氰基乙基)-邻苯二甲酰亚胺 在 盐酸 、 三乙胺 、 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-[2-(1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-ethyl]-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  从 N-酰基甲脒盐或 N-酰基甲酰胺和肼有效合成 ω-氯-、ω-亚氨基-和 ω-氨基烷基-1,2,4-三唑

  摘要：

  ω - 卤素和 ω - 酰胺基烷基氰化物 1 通过 HCl 催化的氯亚甲基亚胺盐的加成转化为 ω - 功能化的 N - 酰基甲脒盐 4 或甲酰胺 6a，该盐衍生自甲酰胺 2 和 POCl3。有利地，β-卤代-丙酰基-甲脒盐4也可以从丙烯腈获得。N-酰基-甲脒盐4或甲酰胺6a到ω-官能化的5-烷基-1,2,4-三唑9的区域特异性和化学选择性环化可以通过与肼5反应，通过中间体N-酰基-脒腙8或吖嗪7在许多情况下必须单独分离和环化。5-邻苯二甲酰亚胺烷基-1,2,4-三唑 9 裂解为 5-（氨基烷基）-1,2,4-三唑 10。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250813

文献信息

• Isomeric and Nuclear-substituted β-Aminoethyl-1,2,4-triazoles
  作者：C. Ainsworth、R. G. Jones

  DOI：10.1021/ja01608a028

  日期：1955.2.1
• 1,2,4-Triazole Analogs of Histamine
  作者：C. Ainsworth、R. G. Jones

  DOI：10.1021/ja01116a011

  日期：1953.10
• Efficient Syntheses of ω-Chloro-, ω-Imido- and ω-Aminoalkyl-1,2,4-triazoles fromN-Acyl-formamidinium Salts orN-Acylformamides and Hydrazines
  作者：Ute Bechstein、Andrea Rumler、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1002/ardp.19923250813

  日期：——

  are transformed to ω‐functionalized N‐acylformamidinium salts 4 or formamide 6a by HCI catalyzed addition of chloromethylene iminium salts, derived from formamides 2 and POCI3. Advantageously, β‐halo‐propionyl‐formamidinium salts 4 can also be obtained from acrylonitrile. Regiospecific and chemoselective cyclization of N‐acyl‐formamidinium salts 4 or formamide 6a to ω‐functionalized 5‐alkyl‐1,2,4‐triazoles

  ω - 卤素和 ω - 酰胺基烷基氰化物 1 通过 HCl 催化的氯亚甲基亚胺盐的加成转化为 ω - 功能化的 N - 酰基甲脒盐 4 或甲酰胺 6a，该盐衍生自甲酰胺 2 和 POCl3。有利地，β-卤代-丙酰基-甲脒盐4也可以从丙烯腈获得。N-酰基-甲脒盐4或甲酰胺6a到ω-官能化的5-烷基-1,2,4-三唑9的区域特异性和化学选择性环化可以通过与肼5反应，通过中间体N-酰基-脒腙8或吖嗪7在许多情况下必须单独分离和环化。5-邻苯二甲酰亚胺烷基-1,2,4-三唑 9 裂解为 5-（氨基烷基）-1,2,4-三唑 10。