N-(3,4-dichloro-6-oxocyclohexa-2,4-dienylidene)-4-nitrobenzamide | 945374-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dichloro-6-oxocyclohexa-2,4-dienylidene)-4-nitrobenzamide
• CAS: 945374-90-3
• 化学式: C₁₃H₆Cl₂N₂O₄
• 分子量: 325.108
• InChiKey: DXRIABORRZDIGZ-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dichloro-6-oxocyclohexa-2,4-dienylidene)-4-nitrobenzamide 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-N-(1-(benzylamino)-1-oxobutan-2-yl)-N-(4,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic, Asymmetric Inverse Electron Demand Hetero Diels-Alder Reactions of o-Benzoquinone Derivatives and Ketene Enolates

  摘要：

  我们提出了一系列[4+2]环加成反应，其中酮烯醇酸盐由酸氯化物和金鸡纳生物碱亲核催化剂催化生成，在等当量碱存在下，与邻苯二醌衍生物发生反应。这些环加成反应具有出色的立体化学控制（高达>99% ee）。事实上，对于邻苯二醌亚胺和邻苯二醌二亚胺两种反应体系，这些Diels-Alder反应均以均匀的>99% ee进行。这种方法的广泛适用范围提供了对各种生物学和合成上有用的手性产物的访问，包括α-羟基酯、非天然α-氨基酸、喹啉酮等，所有这些产物都具有显著的催化控制区域和立体化学。

  DOI：

  10.2533/chimia.2007.240
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二氯苯酚 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 N-(3,4-dichloro-6-oxocyclohexa-2,4-dienylidene)-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并恶嗪酮的催化，不对称合成：从对苯醌二酰亚胺到α-氨基酸衍生物的显着对映选择性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602801

文献信息

• An Asymmetric, Bifunctional Catalytic Approach to Non-Natural α-Amino Acid Derivatives
  作者：Daniel H. Paull、Ethan Alden-Danforth、Jamison Wolfer、Cajetan Dogo-Isonagie、Ciby J. Abraham、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/jo070472x

  日期：2007.7.1

  A catalytic, asymmetric process for the synthesis of 1,4-benzoxazinones from o-benzoquinone imides and ketene enolates is reported. Addition of Lewis acids (Zn(OTf)2, In(OTf)3, and in particular Sc(OTf)3) creates a bifunctional catalytic system that dramatically increases the reaction rate and the yield of these non-natural amino acid precursors while preserving the remarkable enantioselectivity inherent

  据报道，由邻苯醌醌和乙烯酮烯醇酸酯合成1，4-苯并恶嗪酮的催化，不对称过程。添加路易斯酸（Zn（OTf）2，In（OTf）3，特别是Sc（OTf）3）会产生双功能催化系统，该系统可以显着提高反应速度和这些非天然氨基酸前体的收率，同时保留反应固有的显着对映选择性。助催化剂Sc（OTf）3最多可将产率提高42％，而生产ee> 99％的产品。