9-(3-fluorophenyl)fluorene | 73475-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(3-fluorophenyl)fluorene
• 英文别名: 9-(3-fluorophenyl)-9H-fluorene
• CAS: 73475-36-2
• 化学式: C₁₉H₁₃F
• 分子量: 260.311
• InChiKey: SIFWWMXRPLVKFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-fluorophenyl)fluorene 、 乙腈 在 二叔丁基过氧化物 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 23.0h， 以61%的产率得到2-(9-(3-fluorophenyl)-9H-fluoren-9-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  用烷基腈进行取代的芴和羟吲哚的氰甲基化。

  摘要：

  描述了从sp 3 C–H键的烷基腈产生季碳中心的无金属氰基甲基化的第一个例子。该氧化方案操作简单，并具有良好的官能团相容性。这种方法为高度官能化的芴和羟吲哚衍生物提供了一种新颖的方法，它们通常用于材料和制药领域。对照实验提供了自由基反应过程的证据。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00160
• 作为产物：
  描述：

  9-<3-Fluor-phenyl>-fluoren-9-ol 在 磷化氢 、 碘 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到9-(3-fluorophenyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  Andrews, Adrian F.; Mackie, Raymond K.; Walton, John C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 96 - 102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct C–H bond arylation of fluorenes with aryl chlorides catalyzed by N-heterocyclic carbene–palladium(<scp>ii</scp>)–1-methylimidazole complex and further transformation of the products in a one-pot procedure
  作者：Ya-Yun Ji、Li-Li Lu、Yu-Chun Shi、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1039/c4ob01594k

  日期：——

  We report here the NHC–Pd(II)–Im complex 1-catalyzed direct C–H bond functionalization of the C9 position of fluorenes with aryl chlorides and further transformation of the resulting products in a one-pot procedure. Under the optimal conditions, arylated fluorenes can be obtained in moderate to almost quantitative yields using various activated and unactivated (hetero)aryl chlorides as the arylating reagents. Furthermore, if the mixture from the arylation reaction is exposed to air, the C9-oxidized products can be obtained in acceptable to good yields in a one-pot procedure. In addition, alkyl groups can also be efficiently introduced to the above mixture from the arylation reaction, producing further C9-alkylated products in good to almost quantitative yields in a one-pot procedure, thus providing an expedient, inexpensive and practical strategy for the mono- and di-functionalization of fluorenes.

  我们在这里报道了NHC–Pd(II)–Im配合物1催化下，通过一步法直接对芴类化合物C9位进行C–H键官能团化，使用芳基氯化物作为芳基化试剂，并进一步转化所得产物。在最佳条件下，可以通过使用各种活化和未活化的（杂）芳基氯化物作为芳基化试剂，以中等至几乎定量的产率获得芳基化芴类化合物。此外，如果将来自芳基化反应的混合物暴露于空气中，可以在一步法中以可接受的至良好产率获得C9氧化产物。此外，还可以有效地将烷基引入上述来自芳基化反应的混合物中，通过一步法以良好至几乎定量的产率产生进一步的C9烷基化产物，从而为芴类化合物的单功能化和二功能化提供了一种便捷、经济且实用的策略。
• Cyanomethylation of Substituted Fluorenes and Oxindoles with Alkyl Nitriles
  作者：Gang Hong、Pradip D. Nahide、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00160

  日期：2020.2.21

  cyanomethylenation from alkyl nitriles of sp3 C–H bonds to afford quaternary carbon centers is described. This oxidative protocol is operationally simple and features good functional group compatibility. This method provides a novel approach to highly functionalized fluorene and oxindole derivatives, which are commonly used in material and pharmaceutical areas. Control experiments provide evidence of a radical

  描述了从sp 3 C–H键的烷基腈产生季碳中心的无金属氰基甲基化的第一个例子。该氧化方案操作简单，并具有良好的官能团相容性。这种方法为高度官能化的芴和羟吲哚衍生物提供了一种新颖的方法，它们通常用于材料和制药领域。对照实验提供了自由基反应过程的证据。
• Andrews, Adrian F.; Mackie, Raymond K.; Walton, John C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 96 - 102
  作者：Andrews, Adrian F.、Mackie, Raymond K.、Walton, John C.

  DOI：——

  日期：——