1,3-difluoro-2-(2-methoxypropan-2-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-difluoro-2-(2-methoxypropan-2-yl)benzene
• 化学式: C₁₀H₁₂F₂O
• 分子量: 186.201
• InChiKey: YMJDODCIWSYJAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氟苯 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,3-difluoro-2-(2-methoxypropan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  对称邻二取代芳基甲醇和芳基醚的构象和立体动力学

  摘要：

  通过使用低温动态NMR光谱，已经确定了在邻位对称取代的许多受阻苄醇中，sp 3 -sp 2键的旋转势垒，取代基为F，Cl，Br和Me 。活化的自由能覆盖4.6-10.1 kcal mol -1的范围。从头算算可以令人满意地匹配这些值的趋势，并预测这些化合物采用的构象。在一种情况下，该结果也可以通过X射线衍射结构得到证实。在相应的甲基醚的情况下，可以测量两个势垒，对应于穿过两个可区分的过渡态的通道：更高的势垒覆盖范围5.0-8.1 kcal mol -1较低的范围为4.7−6.2 kcal mol -1。

  DOI：

  10.1021/jo062289u

文献信息

• Conformation and Stereodynamics of Symmetrically Ortho-Disubstituted Aryl Carbinols and Aryl Ethers
  作者：Daniele Casarini、Lodovico Lunazzi、Michele Mancinelli、Andrea Mazzanti

  DOI：10.1021/jo062289u

  日期：2007.2.1

  about the sp3−sp2 bond have been determined in a number of hindered benzyl alcohols symmetrically substituted in the ortho positions, the substituents being F, Cl, Br, and Me. The free energies of activation covered the range 4.6−10.1 kcal mol-1. Ab initio computations matched satisfactorily the trend of these values and predicted the conformation adopted by these compounds. In one case, this result could

  通过使用低温动态NMR光谱，已经确定了在邻位对称取代的许多受阻苄醇中，sp 3 -sp 2键的旋转势垒，取代基为F，Cl，Br和Me 。活化的自由能覆盖4.6-10.1 kcal mol -1的范围。从头算算可以令人满意地匹配这些值的趋势，并预测这些化合物采用的构象。在一种情况下，该结果也可以通过X射线衍射结构得到证实。在相应的甲基醚的情况下，可以测量两个势垒，对应于穿过两个可区分的过渡态的通道：更高的势垒覆盖范围5.0-8.1 kcal mol -1较低的范围为4.7−6.2 kcal mol -1。