Trans-1-Methyl-4-phthalimidocyclohexan | 31916-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: Trans-1-Methyl-4-phthalimidocyclohexan
• CAS: 31916-39-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: LDEUDIBESZBEQY-XYPYZODXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trans-1-Methyl-4-phthalimidocyclohexan 在 N-(tert-butyl)-N-chloro-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide 、 caesium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 C₁₅H₁₆ClNO₂ 、 C₁₅H₁₆ClNO₂
  参考文献：
  名称：

  使用氮中心自由基在分子间脂肪族C–H官能化中由试剂决定的位点选择性†

  摘要：

  分子间脂肪族C–H键官能化的位点选择性对于这些转化的价值至关重要。尽管这些反应的范围不断扩大，但位点的选择性仍主要取决于底物CH键的固有反应性。在本文中，我们介绍了使用氮中心的酰胺基对分子间脂肪族CH官能化进行试剂控制的位点选择性。对酰胺的简单修饰可在一系列简单和复杂的底物上导致分子间C–H功能化中较高的位点选择性。DFT计算表明，反应中以氮为中心的自由基的空间需求在很大程度上受到起始酰胺取代模式的影响。

  DOI：

  10.1039/c8sc01756e
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 trans-4-Methylcyclohexyl amine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到Trans-1-Methyl-4-phthalimidocyclohexan
  参考文献：
  名称：

  通过未活化的 C(sp3)-H 键的可逆自由基裂解使叔碳中心差向异构化

  摘要：

  C(sp3)-H 键的可逆断裂可以实现外消旋化或差向异构化，为编辑有机化合物的立体化学提供了宝贵的工具。虽然通过裂解酸性 C(sp3)-H 键（例如羰基化合物的 Cα-H）进行的差向异构化反应已广泛用于有机合成和酶催化生物合成，但带有非酸性 C(sp3) 的叔碳的差向异构化-H 键更具挑战性，可用的实用方法很少。在这里，我们报告了第一个合成有用的协议，用于在温和条件下通过未活化的 C(sp3)-H 键与高价碘试剂苯并恶唑叠氮化物和 H2O 的可逆自由基裂解来进行叔碳差向异构化。这些反应对各种环烷烃的未活化 3° CH 键表现出优异的反应性和选择性，并为编辑传统方法难以处理的碳支架的立体化学构型提供了强大的策略。机理研究表明，N3• 作为催化氢原子穿梭的独特能力对于以高效率和选择性可逆地破坏和重组 3° CH 键至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05753