2-[(4-bromophenylamino)carbonylmethylthio]-6-(1-naphthylmethyl)-5-methylpyrimidin-4(3H)-one | 1304538-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(4-bromophenylamino)carbonylmethylthio]-6-(1-naphthylmethyl)-5-methylpyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-2-[[5-methyl-4-(naphthalen-1-ylmethyl)-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl]sulfanyl]acetamide
• CAS: 1304538-52-0
• 化学式: C₂₄H₂₀BrN₃O₂S
• 分子量: 494.412
• InChiKey: STAHKTKKQDHQJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙腈 在 sodium 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-[(4-bromophenylamino)carbonylmethylthio]-6-(1-naphthylmethyl)-5-methylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现二氢-烷氧基-苄基-氧嘧啶作为有前途的抗流感病毒剂

  摘要：

  合成了一系列新颖的二氢-烷氧基-苄基-氧嘧啶衍生物，并评估了它们在Madin-Darby犬肾细胞中对流感病毒的活性。四个二氢-烷氧基苄基oxopyrimidine衍生物（4A1，4A2，4A3，和4D1）显示对流感病毒有效的活性。其中，化合物4A3与抗流感A宽的活性最有前途的引线（抗病毒EC 50倍的图9和18的值 μ米分别用于A / H1N1和A / H3N2亚型）和B型流感病毒（EC 50：33  μ米）。这些二氢-烷氧基-苄基-氧嘧啶衍生物的抗病毒作用机制必须与目前批准的针对病毒M2或神经氨酸酶蛋白的抗流感病毒药物完全不同。二氢烷氧基苄基氧嘧啶衍生物代表了进一步优化和开发新型抗流感病毒剂的新途径。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01180.x

文献信息

• Discovery of Dihydro-Alkyloxy-Benzyl-Oxopyrimidines as Promising Anti-Influenza Virus Agents
  作者：Mingyan Yu、Ailin Liu、Guanhua Du、Lieve Naesens、Evelien Vanderlinden、Erik De Clercq、Xinyong Liu

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01180.x

  日期：2011.10

  and A/H3N2 subtype, respectively) and influenza B viruses (EC50: 33 μm). The antiviral mechanism of action of these dihydro‐alkyloxy‐benzyl‐oxopyrimidine derivatives must be quite different from that of the currently approved anti‐influenza virus drugs that target the viral M2 or neuraminidase proteins. The dihydro‐alkyloxy‐benzyl‐oxopyrimidine derivatives represent a new avenue for further optimization

  合成了一系列新颖的二氢-烷氧基-苄基-氧嘧啶衍生物，并评估了它们在Madin-Darby犬肾细胞中对流感病毒的活性。四个二氢-烷氧基苄基oxopyrimidine衍生物（4A1，4A2，4A3，和4D1）显示对流感病毒有效的活性。其中，化合物4A3与抗流感A宽的活性最有前途的引线（抗病毒EC 50倍的图9和18的值 μ米分别用于A / H1N1和A / H3N2亚型）和B型流感病毒（EC 50：33  μ米）。这些二氢-烷氧基-苄基-氧嘧啶衍生物的抗病毒作用机制必须与目前批准的针对病毒M2或神经氨酸酶蛋白的抗流感病毒药物完全不同。二氢烷氧基苄基氧嘧啶衍生物代表了进一步优化和开发新型抗流感病毒剂的新途径。