(S,S)-α,α'-bis(trifluoromethyl)-9,10-anthracenedimethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (S,S)-α,α'-bis(trifluoromethyl)-9,10-anthracenedimethanol
• 英文别名: (1S)-2,2,2-trifluoro-1-[10-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl]anthracen-9-yl]ethanol
• 化学式: C₁₈H₁₂F₆O₂
• 分子量: 374.282
• InChiKey: SBOMZXFWJGZEHR-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (S,S)-α,α'-bis(trifluoromethyl)-9,10-anthracenedimethanol
  参考文献：
  名称：

  α，α'-双（三氟甲基）-9,10-蒽二甲醇及其全氘代异位异构体，高效手性溶剂化剂的对映异构体的制备和结构研究。

  摘要：

  制备了对映纯形式的α，α'-双（三氟甲基）-9,10-蒽二甲醇和相应的氘代异位异构体。通过（1）NMR进行构象研究，并且通过结晶的非对映异构氨基甲酸酯衍生物的X射线研究确定绝对构型。测试该化合物作为手性溶剂化剂（CSA）。结果表明，对几种外消旋混合物的分辨力非常好，这些混合物改进了其他经典方法。通过测定配合物的化学计量和平衡的结合常数来进行非对映体配合物的研究。

  DOI：

  10.1021/jo015957e

文献信息

• Di-(<i>R,R</i>)-1-[10-(1-hydroxy-2,2,2-trifluoroethyl)-9-anthryl]-2,2,2-trifluoroethyl Muconate:  A Highly Chiral Cavity for Enantiodiscrimination by NMR
  作者：Martina Palomino-Schätzlein、Albert Virgili、Sergio Gil、Carlos Jaime

  DOI：10.1021/jo061276d

  日期：2006.10.1

  A new chiral molecular tweezer, di-(R,R)-1-[10-(1-hydroxy-2,2,2-trifluoroethyl)-9-anthryl]-2,2,2-trifluoroethyl muconate 2, was synthesized in enantiopure form, and its geometry was studied using NMR and molecular mechanics. The effectiveness of 2 as a chiral solvating agent for determining the enantiomeric composition of chiral compounds using NMR was demonstrated, improving the results obtained with

  一种新的手性分子钳，二- （R，R）-1- [10-（1-羟基-2,2,2-三氟乙基）-9-蒽基] -2,2,2-三氟乙基粘康2，合成呈对映纯形式，并使用NMR和分子力学研究了其几何形状。证明了2作为手性溶剂化剂使用NMR测定手性化合物的对映体组成的有效性，改善了其他方法获得的结果。研究了所得非对映异构体配合物的化学计量和缔合常数，并通过NOE和1 H NMR分析了它们的几何形状。
• Preparation and Structural Study of the Enantiomers of α,α‘-Bis(trifluoromethyl)-9,10-anthracenedimethanol and Its Perdeuterated Isotopomer, Highly Effective Chiral Solvating Agents
  作者：M. Pomares、F. Sánchez-Ferrando、A. Virgili、A. Alvarez-Larena、J. F. Piniella

  DOI：10.1021/jo015957e

  日期：2002.2.1

  Enantiopure forms of alpha,alpha'-bis(trifluoromethyl)-9,10-anthracenedimethanol and the corresponding perdeuterated isotopomers were prepared. The conformational study was carried out by (1)H NMR, and the absolute configuration was determined by the X-ray study of the crystallized diastereoisomeric carbamate derivative. This compound was tested as a chiral solvating agent (CSA). The results showed

  制备了对映纯形式的α，α'-双（三氟甲基）-9,10-蒽二甲醇和相应的氘代异位异构体。通过（1）NMR进行构象研究，并且通过结晶的非对映异构氨基甲酸酯衍生物的X射线研究确定绝对构型。测试该化合物作为手性溶剂化剂（CSA）。结果表明，对几种外消旋混合物的分辨力非常好，这些混合物改进了其他经典方法。通过测定配合物的化学计量和平衡的结合常数来进行非对映体配合物的研究。