1,3,9,10-tetrabromoanthracene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,3,9,10-tetrabromoanthracene
• 化学式: C₁₄H₆Br₄
• 分子量: 493.818
• InChiKey: QWTFAJKPOZYSSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 484.0h， 生成 1,3,9,10-tetrabromoanthracene
  参考文献：
  名称：

  新蒽衍生物的合成

  摘要：

  通过直接溴化9,10-二溴蒽2，描述了六溴蒽3和4的有效合成方法。用t -BuOK碱诱导的六溴化物3的消除得到2,3,9,10-四溴蒽5，而六溴化物4与DBU的反应得到1,3,9,10-四溴蒽6作为唯一产物。四溴化物5也可通过将1,4-二苯甲氧基-2,3,9,10-四溴-1,2,3,4-四氢蒽17芳构化而获得。描述了用于制备二壬氧基17，二甲氧基23的有效且方便的合成路线，以及由银引起的六溴化物3和4取代的二氢氧化物18和19。用甲醇钠将羟基化合物19和18分别转化为二环氧化合物20和单环氧化合物21。碱促进的二甲氧化物23的芳构化，得到二溴一甲醇盐26和27。溴蒽和异构体氧化芳烃是有价值的前体，用于制备难以通过其他途径制备的官能化取代的蒽衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo051846u

文献信息

• Polybrominated anthracenes: selective synthesis of tetrabromoanthracenes as precursors for the corresponding tetracyanoanthracenes
  作者：Kıymet Berkil Akar、Osman Çakmak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.048

  日期：2013.1

  Selective and efficient methods for the preparation of both 2,7,9,10-tetrabromoanthracene 11 and 2,6,9,10-tetrabromoanthracene 12 are described. Photobromination of 2,9,10-tribromoanthracene 8 resulted in the formation of only one stereoisomeric heptabromide 10. Whilst thermal aromatization of the trans,cis,trans-1,2,3,4,6,9,10-heptabromo-1,2,3,4-tetrahydroanthracene 10 gave mainly 2,6,9, 10-tetrabromoanthracene 12, the pyridine-induced elimination yielded 2,7,9,10-tetrabromoanthracene 11 as the only final product. Tetrabromide 11 was transformed into 2,7,9,10-tetracyanoanthracene 14, by copper-assisted nucleophilic substitution reaction, as a potential photoconductive product. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of New Anthracene Derivatives
  作者：Osman Cakmak、Ramazan Erenler、Ahmet Tutar、Nuray Celik

  DOI：10.1021/jo051846u

  日期：2006.3.1

  An efficient synthesis is described for hexabromoanthracenes 3 and 4 by direct bromination of 9,10-dibromoanthrecene 2. Whereas base-induced elimination of hexabromide 3 with t-BuOK gave 2,3,9,10-tetrabromoanthracene 5, the reaction of hexabromide 4 with DBU afforded 1,3,9,10-tetrabromoanthracene 6 as the sole product. Tetrabromide 5 was also obtained by aromatization of 1,4-dinitroxy-2,3,9,10-tetrabromo-1

  通过直接溴化9,10-二溴蒽2，描述了六溴蒽3和4的有效合成方法。用t -BuOK碱诱导的六溴化物3的消除得到2,3,9,10-四溴蒽5，而六溴化物4与DBU的反应得到1,3,9,10-四溴蒽6作为唯一产物。四溴化物5也可通过将1,4-二苯甲氧基-2,3,9,10-四溴-1,2,3,4-四氢蒽17芳构化而获得。描述了用于制备二壬氧基17，二甲氧基23的有效且方便的合成路线，以及由银引起的六溴化物3和4取代的二氢氧化物18和19。用甲醇钠将羟基化合物19和18分别转化为二环氧化合物20和单环氧化合物21。碱促进的二甲氧化物23的芳构化，得到二溴一甲醇盐26和27。溴蒽和异构体氧化芳烃是有价值的前体，用于制备难以通过其他途径制备的官能化取代的蒽衍生物。