9,10-bis-[4-hydroxy phenylethynyl]-anthracene | 1197188-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-bis-[4-hydroxy phenylethynyl]-anthracene
• 英文别名: 9,10-bis(4-hydroxyphenylethynyl)anthracene
• CAS: 1197188-32-1
• 化学式: C₃₀H₁₈O₂
• 分子量: 410.472
• InChiKey: ORPQUQZSRSGVNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  702.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis-[4-hydroxy phenylethynyl]-anthracene 在 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 9,10-bis(4-(2-{2-[2-(2-bromoethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)phenylethynyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  机械响应和热响应发光环

  摘要：

  报道了具有机械响应和热响应固态荧光特性的第一个荧光环烷。新的环烷由两个9，10-双（苯基-乙炔基）蒽部分组成，它们被四甘醇间隔基桥接。它...

  DOI：

  10.1039/c6cc01614f
• 作为产物：
  描述：

  9,10-bis(4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenylethynyl)anthracene 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到9,10-bis-[4-hydroxy phenylethynyl]-anthracene
  参考文献：
  名称：

  由基于柱[5]芳烃的主体-客体相互作用形成的人工捕光超分子聚合物纳米颗粒

  摘要：

  人工采光纳米粒子是由超分子聚合物制成的，该聚合物由支柱[5]芳烃与蒽衍生的供体和受体通过宿主－客体相互作用而组成。所得的水分散性纳米粒子显示出有效的能量转移和出色的光收集能力，部分原因是支柱[5]芳烃的空间体积抑制了发色团的​​自猝灭。

  DOI：

  10.1039/c7cc09315b

文献信息

• Self-assembly of amphiphilic fluorescent dyes showing aggregate-induced enhanced emission: temperature dependence of molecular alignment and intermolecular interaction in aqueous environment
  作者：Takashi Hirose、Kenji Matsuda

  DOI：10.1039/b910531j

  日期：——

  A 1-cyano-1,2-bis(biphenyl)ethene derivative having hexa(ethylene glycol) groups as amphiphilic side chains showed aggregate-induced enhanced emission in water; upon heating the intensity of the enhanced emission was attenuated in a lower temperature range than the temperature range where exciton interaction is still effective.

  具有六（乙二醇）基团作为两亲性侧链的1-氰基-1,2-双（联苯）乙烯衍生物显示出聚集体诱导的水中增强的发射。在加热时，在比激子相互作用仍然有效的温度范围更低的温度范围内，增强发射的强度被衰减。
• Stimuli‐Responsive Dual‐Color Photon Upconversion: A Singlet‐to‐Triplet Absorption Sensitizer in a Soft Luminescent Cyclophane
  作者：Kazuma Mase、Yoichi Sasaki、Yoshimitsu Sagara、Nobuyuki Tamaoki、Christoph Weder、Nobuhiro Yanai、Nobuo Kimizuka

  DOI：10.1002/anie.201712644

  日期：2018.3.5

  of triplet–triplet annihilation‐based photon upconversion (TTA‐UC) is achieved by employing an Os complex sensitizer with singlet‐to‐triplet (S‐T) absorption and an asymmetric luminescent cyclophane with switchable emission characteristics. The cyclophane contains the 9,10‐bis(phenylethynyl)anthracene unit as an emitter and can assemble into two different structures, a stable crystalline phase and

  基于三重态-三重态an灭的光子上转换（TTA-UC）的可逆发射颜色切换是通过使用具有单重态至三重态（S-T）吸收的Os复合敏化剂和具有可切换发射特性的不对称发光环烷实现的。环烷包含9,10-双（苯基乙炔基）蒽单元作为发射体，可以组装成两种不同的结构，即稳定的结晶相和亚稳态的过冷向列相。这两个结构分别显示绿色和黄色荧光，并且可以通过不同的加热/冷却顺序进行访问。Cyclphane与Os复合物的杂交使近红外到可见的TTA-UC成为可能。直接的S-T激励可以实现大的反斯托克斯位移，无需使用传统的单重态-单重吸收和系统间交叉序列。通过热刺激，TTA-UC发射颜色成功地在绿色和黄色之间切换。
• Two-step mechanoresponsive luminescence and mechanical stimuli-induced release of small molecules exhibited by a luminescent cyclophane
  作者：Yoshimitsu Sagara、Kiyonori Takahashi、Atsushi Seki、Tatsuya Muramatsu、Takayoshi Nakamura、Nobuyuki Tamaoki

  DOI：10.1039/d0tc04853d

  日期：——

  are achieved by a 9,10-bis(phenylethynyl)anthracene-based cyclophane. When gently crushed, the yellow-emissive crystal of the cyclophane exhibits a hypsochromic shift of the emission band, because of alterations in molecular packing at the surface. Subsequent grinding results in a bathochromic shift of the emission band due to excimer formation accompanying the transition from the crystalline state to

  从单个分子实现多种机械响应的发光相关功能仍然具有挑战性。在这里，我们证明了基于9,10-双（苯基乙炔基）蒽的环烷可以实现两步机械响应发光和小客体分子的释放。当轻轻压碎时，由于表面分子堆积的变化，环烷的黄色发射晶体表现出发射带的色变。随后的研磨由于伴随着从结晶态到非晶态过渡的受激准分子的形成而导致发射带的红移。环烷的另一个假多晶型物响应机械刺激，从其晶体结构中释放出氯仿，伴随着从黄绿色到黄色的光致发光颜色变化。这些结果表明，发光环烷是产生复杂的机械响应发光材料的有前途的候选者。
• Spontaneous Curvature Induction in an Artificial Bilayer Membrane
  作者：Drishya Elizebath、Balaraman Vedhanarayanan、Angat Dhiman、Rakesh K. Mishra、C. N. Ramachandran、Tsung‐Wu Lin、Vakayil K. Praveen

  DOI：10.1002/anie.202403900

  日期：2024.5.27

  in an artificial supramolecular bilayer membrane and its transformation into vesicles in pure water is demonstrated. Compositional asymmetry resulting from the autogenous protonation of amines led to the formation of an asymmetric membrane and curvature induction. The stability provided by the hydrophobic interaction and the hydrated state of the supramolecular structure in water appears to be critical

  证明了人造超分子双层膜的自发曲率诱导及其在纯水中转化为囊泡。胺的自生质子化导致的组成不对称导致不对称膜的形成和曲率诱导。疏水相互作用和水中超分子结构的水合状态提供的稳定性似乎在动态形态转变中至关重要。