2-dimethylamino-4-phenylthiazole | 6142-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-dimethylamino-4-phenylthiazole
• 英文别名: dimethyl-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-amine；2-(N,N-Dimethylamino)-4-phenylthiazol；2-Dimethylamino-4-phenyl-thiazol；2-Dimethylamino-4-phenylthiazol；4-Phenyl-2-dimethylaminothiazol；2-Thiazolamine, N,N-dimethyl-4-phenyl-；N,N-dimethyl-4-phenyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 6142-13-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S
• mdl: MFCD00159772
• 分子量: 204.296
• InChiKey: OAOUJXZFLXNQFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dimethylamino-4-phenylthiazole 在 硝酸 作用下， 生成 2-dimethylamino-5-nitro-4-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  在5位带有吸电子基团的2-（N，N-二取代氨基）噻唑：结构特征的制备和研究

  摘要：

  已经开发了一种从溴化氰制备N-单和N，N-二取代的氰酰胺的简便方法。将由氰酰胺获得的N，N-二取代硫脲与α-溴-α-氰基酮缩合，得到5-氰基-2-（N，N-二取代氨基）噻唑和与α-溴酮缩合2-（N，N-二取代的氨基）噻唑。用后者的产物取代，得到5-三氟乙酰基和5-硝基-2-（N，N-二取代氨基）噻唑。4-芳基的存在极大地促进了硝化反应。

  DOI：

  10.1039/p19840000147
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-dimethylamino-4-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  2-（N-单取代和N-二取代的氨基）噻唑的新通用合成

  摘要：

  尽管α-巯基酮与氰胺反应生成取代的2-氨基噻唑，但收率仅在最简单的情况下才令人满意。然而，通过以下一锅法有效地获得了一系列在环或外氮原子上具有取代基的2-氨基噻唑：通过处理O-乙基S -2生成α-巯基酮阴离子的溶液。于20°C的条件下，将二硫代碳酸氧羰基酯与哌啶混合，加入氰胺，并将溶液加热3–6小时。

  DOI：

  10.1039/p19850001623

文献信息

• Studies of heterocyclic compounds. V. Synthesis of 5,6-dihydrothiazolo(2,3-b)thiazolium salts and their reactions with amines. A new synthesis of 2-aminothiazoles.
  作者：HIROKO OHTSUKA、HATSUNORI TOYOFUKU、TADASHI MIYASAKA、KIICHI ARAKAWA

  DOI：10.1248/cpb.23.3234

  日期：——

  5, 6-Dihydrothiazolo [2, 3-b] thiazolium salts (1a-d) were synthesized from 2-mercapto-thiazoline and α-haloketones. The reaction of 1 with a secondary amine gave 2-aminothiazole (7a-1) with the liberation of thiirane (9) via an unstable adduct, 7a-amino-2, 3, 5, 6-tetrahydrothiazolo [2, 3-b] thiazole (8a-g). The reaction of 1 with a primary amine afforded 3-(2-mercaptoethyl)-4-thiazolin-2-imine (10) and/or its disulfide (11). The reaction of 1 with an amine was concluded to be initiated by the attack of the reagent on C-7a.

  5, 6-二氢噻唑 [2, 3-b] 噻唑鎓盐（1a-d）是通过2-巯基噻唑啉和α-卤酮合成的。1与二级胺的反应生成了2-氨基噻唑（7a-1），同时通过不稳定的加合物7a-氨基-2, 3, 5, 6-四氢噻唑 [2, 3-b] 噻唑（8a-g）释放出噻烷（9）。1与一级胺的反应产生了3-(2-巯基乙基)-4-噻唑啉-2-亚胺（10）和/或其二硫化物（11）。关于1与胺的反应，结论是反应的起始是由于试剂对C-7a的攻击。
• On the [2+2] Cycloaddition of 2-Aminothiazoles and Dimethyl Acetylenedicarboxylate. Experimental and Computational Evidence of a Thermal Disrotatory Ring Opening of Fused Cyclobutenes
  作者：Mateo Alajarín、José Cabrera、Aurelia Pastor、Pilar Sánchez-Andrada、Delia Bautista

  DOI：10.1021/jo060664c

  日期：2006.7.1

  The reaction of 2-(phenylamino)- and 2-(dimethylamino)thiazoles with dimethyl acetylenedicarboxylate led unexpectedly to dimethyl 6-(phenylamino)- and 6-(dimethylamino)-3,4-pyridinedicarboxylates. Those compounds reasonably result from a sequence of reactions initiated by a [2 + 2] cycloaddition of the alkyne to the formal CC of the thiazole ring. These pyridines were obtained in nearly all the cases

  2-（苯基氨基）-和2-（二甲基氨基）噻唑与乙酰二羧酸二甲酯的反应出乎意料地导致了6-（苯基氨基）-和6-（二甲基氨基）-3,4-吡啶二甲酸二甲酯。这些化合物合理地由炔烃[2 + 2]环加成至噻唑环的形式C C引发的一系列反应产生。在几乎所有情况下，这些吡啶都是唯一的反应产物在相当温和的条件下并以中等至良好的收率。相反，仅在一种特定情况下获得了由[4 + 2]环加成然后硫磺挤出而产生的区域异构体2-氨基-3,4-吡啶二羧酸酯。通过计算研究了导致两种区域异构体交替出现的两个反应路径。发现各自的[2 + 2]和[4 + 2]环加合物是由共同的偶极中间体逐步形成的。值得注意的是，[2 + 2]环加成之后的步骤（即，稠合的环丁烯中间体的开环得到全部-顺式1，3-噻氮平）以旋转方式发生。尽管几何约束和电子因素可能会降低旋转的能量，但是导致电子重组的1 － 5噻嗪类化合物的稠密五元环的含义是决定性的。
• Ultrasound-Promoted Synthesis of α-Thiocyanoketones via Enaminone C═C Bond Cleavage and Tunable One-Pot Access to 4-Aryl-2-aminothiazoles
  作者：Yunyun Liu、Tao Zhang、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00708

  日期：2022.6.17

  to promote the thiocyanation of the C═C bond in enaminones for the synthesis of α-thiocyanoketones and 2-aminothiazoles. The reactions of enaminones with ammonium thiocyanate provide α-thiocyanoketones with ultrasound irradiation at room temperature. More interestingly, simply further heating the vessel after ultrasonic irradiation leads to the selective synthesis of 2-aminothiazoles with an unconventional

  超声波已成功用于促进烯胺酮中 C=C 键的硫氰化，用于合成 α-硫氰酮和 2-氨基噻唑。烯胺酮与硫氰酸铵的反应在室温下通过超声波照射提供α-硫氰酮。更有趣的是，在超声波照射后简单地进一步加热容器会导致选择性合成具有非常规 4-芳基亚结构的 2-氨基噻唑。
• Druck- oder wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0373110A2

  公开（公告）日：1990-06-13

  Druck- oder wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial, in dem das Farb­reaktantensystem als wesentliche Bestandteile (A) eine polycyclische Verbindung der Formel worin X einen monocyclischen oder polycyclischen aromatischen oder hetero­aromatischen Rest, Y einen als Anion abspaltbaren Substituenten, Q₁ -O-, -S-,N-R oder N-NH-R, Q₂ -CH₂-, -CO-, -CS- oder -SO₂- und R Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, C₅-C₁₀-Cycloalkyl, Aryl, wie Phenyl oder Aralkyl wie Benzyl bedeuten und der Ring A einen aromatischen oder heterocyclischen Rest mit 6 Ringatomen darstellt, der einen aromatischen annellierten Ring aufweisen kann, wobei sowohl der Ring A als auch der annellierte Ring substituiert sein können, (B) eine organische Kondensationskomponente, die fähig ist mit Komponente (A) eine chromogene Verbindung zu bilden, und (C) eine elektronenanziehende und farbentwickelnde Komponente enthält.

  压敏或热敏记录材料，彩色反应体系是其重要组成部分。 (A) 式中的多环化合物 其中 X 是单环或多环芳香族或杂芳族自由基、 Y 是可作为阴离子裂解掉的取代基、 Q₁ -O-、-S-、N-R 或 N-NH-R、 Q₂ -CH₂-、-CO-、-CS- 或 -SO₂- 以及 R 是氢、C₁-C₁₂-烷基、C₅-C₁₀-环烷基、芳基（如苯基）或芳烷基（如苄基），且环 A 是具有 6 个环原子的芳香族或杂环基，可能具有一个芳香族融合环，环 A 和融合环均有可能被取代、 (B) 能与组分（A）形成致色化合物的有机缩合组分，以及 (C) 一种引电子和显色成分。
• COMPOUND, INK, COLOR FILTER RESIST COMPOSITION, COLOR FILTER, THEREMOSENSITIVE TRANSFER RECORD SHEET, AND TONER
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP3831889A1

  公开（公告）日：2021-06-09

  The azomethine compound provided by this case is a compound showing high saturation and having excellent light resistance.

  本案中提供的偶氮亚甲基化合物是一种饱和度高、耐光性极佳的化合物。