1,3-二氟-2-苯基苯 | 2285-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二氟-2-苯基苯
• 英文名称: 2,6-difluorobiphenyl
• 英文别名: 2,6-difluoro-1,1'-biphenyl；1,3-difluoro-2-phenylbenzene
• CAS: 2285-29-2
• 化学式: C₁₂H₈F₂
• 分子量: 190.192
• InChiKey: WTUKEAUROZESDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氟-2-苯基苯 以69%的产率得到1-[(2,6-Difluoro-3-phenyl)phenyl]cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Tetracyclic compound

  摘要：

  这项发明涉及一种由化学式（I）表示的新型四环化合物：##STR1##或其药理学上可接受的盐。本发明的化合物具有强烈的免疫抑制活性，并可用作免疫抑制剂以及治疗自身免疫疾病的药物。

  公开号：

  US05646283A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯甲酸 在 [(t-BuXPhos)Au]NTf₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,3-二氟-2-苯基苯
  参考文献：
  名称：

  金催化的碘芳烃脱羧交叉偶联反应

  摘要：

  该报告详细介绍了（杂）芳基羧酸酯与碘芳烃在金催化剂存在下的脱羧交叉偶联（> 25 个例子，产率高达 96%）。该反应是位点特异性的，它克服了与金催化氧化偶联反应相关的先前限制。(杂)芳基羧酸酯的反应性与场效应参数(Fortho)定性相关。与分离的金配合物的反应和 DFT 计算支持通过在金 (I) 阳离子上氧化加成进行的机制，脱羧在金 (I) 或银 (I) 物种中都是可行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c06244

文献信息

• Flash Generation of a Highly Reactive Pd Catalyst for Suzuki-Miyaura Coupling by Using a Flow Microreactor
  作者：Aiichiro Nagaki、Naofumi Takabayashi、Yuya Moriwaki、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/chem.201201579

  日期：2012.9.17

  Superflash! Flash chemistry enables the use of highly reactive unstable species as catalysts for chemical synthesis. Fast micromixing of a solution of [Pd(OAc)2] and that of tBu3P in 1:1 mole ratio gave a solution of a highly reactive unstable species, which was immediately transferred to a vessel by using a flow microreactor, in which Suzuki–Miyaura coupling was conducted (see scheme).

  超级快闪！快速化学使得能够使用高反应性的不稳定物质作为化学合成的催化剂。以1：1的摩尔比快速混合[Pd（OAc）2 ]溶液和t Bu 3 P溶液，得到了高反应性不稳定物质的溶液，该溶液立即通过使用流动微反应器转移到容器中。进行了Suzuki-Miyaura耦合（请参阅方案）。
• Reactions of Dry Arenediazoniumo-Benzenedisulfonimides with Triorganoindium Compounds
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Cinzia Giaveno

  DOI：10.1002/ejoc.200600527

  日期：2006.11

  The reaction between various arenediazonium o-benzenedisulfonimides and triorganoindium compounds is described. Depending on the reaction conditions, it is possible to obtain biaryls (16 examples, average yield of 79 %) or diaryldiazenes (18 examples, average yield of 81 %). o-Benzenedisulfonimide can be recovered and reused to prepare additional arenediazonium o-benzenedisulfonimides. (© Wiley-VCH

  描述了各种芳烃重氮邻苯二磺酰亚胺与三有机铟化合物之间的反应。根据反应条件，可以得到联芳基化合物（16 个实例，平均收率 79%）或二芳基二氮烯（18 个实例，平均收率 81%）。邻苯二磺酰亚胺可以被回收和再利用以制备额外的芳烃重氮鎓邻苯二磺酰亚胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Continuous-Flow Synthesis of Biaryls by Negishi Cross-Coupling of Fluoro- and Trifluoromethyl-Substituted (Hetero)arenes
  作者：Stefan Roesner、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201605584

  日期：2016.8.22

  continuous‐flow method for the regioselective arylation of fluoroarenes and fluoropyridines has been developed. The telescoped procedure reported here consists of a three‐step metalation, zincation, and Negishi cross‐coupling sequence, providing efficient access to a variety of functionalized 2‐fluorobiaryl products. Precise temperature control of the metalation step, made possible by continuous‐flow technology

  已经开发出一种连续流方法，用于氟代芳烃和氟吡啶的区域选择性芳基化。此处报道的伸缩程序包括三个步骤的金属化，镀锌和Negishi交叉耦合序列，可有效访问各种功能化的2-氟联芳基产品。连续流技术可以实现对金属化步骤的精确温度控制，从而可以高产率，短停留时间高效制备芳基化产物。另外，还提供了苯并三氟化物衍生物的区域选择性芳基化的几个实例。
• [EN] COMPLEXES AND CATALYTIC PROCESSES<br/>[FR] COMPLEXES ET PROCÉDÉS CATALYTIQUES
  申请人：UNIV SUSSEX

  公开号：WO2015087062A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present application is directed towards complexes of formula (I), to methods for preparing such complexes, and to use of such complexes in catalysis. The complexes show utility in a range of catalytic cycles, including Pd(ll)/Pd(IV) cycles. (Formula (I))

  本申请涉及公式(I)的配合物，以及制备这种配合物的方法，以及在催化中使用这种配合物。这些配合物在一系列催化循环中显示出实用性，包括Pd(II)/Pd(IV)循环。 (公式(I))
• General Method for Functionalized Polyaryl Synthesis via Aryne Intermediates
  作者：Thanh Truong、Milad Mesgar、Ky Khac Anh Le、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja504886x

  日期：2014.6.18

  complements transition-metal-catalyzed direct arylation and allows access to structures that are not easily accessible via other direct arylation methods. The reactions are highly functional-group tolerant, with alkene, ether, dimethylamino, trifluoromethyl, ester, cyano, halide, hydroxyl, and silyl functionalities compatible with reaction conditions.

  描述了通过芳基卤和芳基三氟甲磺酸酯对芳烃和杂环进行碱促进的芳基化的方法。此外，还开发了对苯炔与去质子化芳烃或杂环反应中产生的ArLi中间体进行原位亲电捕获，从而可以快速、轻松地获得各种高度官能化的多芳基化合物。碱基促进的芳基化方法补充了过渡金属催化的直接芳基化，并允许获得通过其他直接芳基化方法不易获得的结构。该反应具有高度官能团耐受性，烯烃、醚、二甲氨基、三氟甲基、酯、氰基、卤化物、羟基和甲硅烷基官能团与反应条件兼容。

表征谱图