N-(4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)phenyl)acetamide | 1601477-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)phenyl]acetamide
• CAS: 1601477-36-4
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO
• 分子量: 229.202
• InChiKey: TVRSGPNXWKZWIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)phenyl)acetamide 、 环己基三氟硼酸钾 在 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以49%的产率得到C₁₇H₂₃NO₃
  参考文献：
  名称：

  通过甲基三氟化物的光催化三 C-F 键断裂模块化合成 α-芳基化羧酸、酯和酰胺

  摘要：

  α-芳基化羧酸、酯和酰胺是生物活性分子中广泛存在的基序，也是化学合成中的重要组成部分。因此，非常需要直接和快速地访问这些结构。在这里，我们报告了在烷基三氟硼酸盐、水和氮/氧亲核试剂存在下对 α-三氟甲基烯烃进行彻底脱氟的有机光催化多组分合成 α-芳基化羧酸、酯和酰胺。这种操作简单的策略的特点是通过在室温下连续 C-F 键功能化实现的简单起始材料的骨架组装，统一访问功能多样的 α-芳基化羧酸、酯以及伯、仲和叔酰胺。

  DOI：

  10.1039/d2sc01905a
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴乙酰苯胺 、 4-methyl-N'-(1,1,1-trifluoropropan-2-ylidene)benzenesulfonohydrazide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到N-(4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pd–Carb迁移插入：在三氟甲基化烯烃和二烯的合成中的应用

  摘要：

  已探索了Pd催化卤化物与CF 3取代的重氮化合物或N-甲苯磺酰hydr的交叉偶联反应，以合成CF 3取代的烯烃和1,3-丁二烯。Pd–卡宾迁移插入在这些转变中起关键作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201304143

文献信息

• Solvent-Controllable C–F Bond Activation for Masked Formylation of α-Trifluoromethyl Alkenes via Organo-Photoredox Catalysis
  作者：Xian Wei、Yue Zhang、Jing-Jing Zhang、Weiwei Fang、Zhen Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02385

  日期：2024.1.5

  masked formylation of α-trifluoromethyl alkenes with low-priced 1,3-dioxolane as masked formyl radical equivalent has been described. Consequently, a diversity of masked formylated gem-difluoroalkenes and monofluoroalkenes are constructed in moderate to high yields. This approach merits readily available starting materials, mild reaction conditions, and broad substrate scope. The feasibility of this

  描述了一种溶剂可控的有机光氧化还原催化的 C-F 键活化，用于用低价 1,3-二氧戊环作为掩蔽甲酰基自由基等价物对 α-三氟甲基烯烃进行掩蔽甲酰化。因此，以中等到高产率构建了多种掩蔽甲酰化偕二氟烯烃和单氟烯烃。该方法具有易于获得的起始材料、温和的反应条件和广泛的底物范围。通过一锅法掩蔽甲酰化/水解序列形成γ,γ-二氟烯丙醛以及药物和天然产物衍生物的后期修饰，凸显了这种方法的可行性。