5-(prop-2-yn-1-yl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 5-(prop-2-yn-1-yl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine
• 英文别名: 5-prop-2-ynyl-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridine
• 化学式: C₁₀H₁₁NS
• 分子量: 177.27
• InChiKey: CPAYCURHJULMEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(prop-2-yn-1-yl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种三氟甲基吡唑衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种三氟甲基吡唑衍生物制备方法，本发明所涉及的三氟甲基吡唑衍生物合成方法主要是利用后期官能团化和分子骨架多样化将三氟甲基吡唑环有效的嵌合到复杂的药物分子、天然产物与活性分子，以及新型先导化合物的合成中，在癌症、免疫系统疾病和心血管疾病的候选药物的研发方面具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN110627810A
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢噻吩[3,2-c]吡啶盐酸盐 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到5-(prop-2-yn-1-yl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  BASE-CATALYZED SILYLATION OF TERMINAL ALKYNE C-H BONDS

  摘要：

  本发明涉及一种温和、高效且通用的直接C(sp)-H键硅化方法。各种实施例包括方法，每种方法包括或主要包括将至少一种含有末端炔基C—H键的有机底物与至少一种有机硅烷和碱金属氢氧化物的混合物接触，条件足以形成硅化的末端炔基基团。这些方法在基本上不含过渡金属化合物的情况下可操作。与这些方法相关的系统也被揭示。

  公开号：

  US20160060278A1

文献信息

• 3-Silaazetidine: An Unexplored yet Versatile Organosilane Species for Ring Expansion toward Silaazacycles
  作者：Wanshu Wang、Song Zhou、Linjie Li、Yuanhang He、Xue Dong、Lu Gao、Qiantao Wang、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/jacs.1c04667

  日期：2021.7.28

  Small-ring silacycles are important organosilane species in main-group chemistry and have found numerous applications in organic synthesis. 3-Silaazetidine, a unique small silacycle bearing silicon and nitrogen atoms, has not been adequately explored due to the lack of a general synthetic scheme and its sensitivity to air. Here, we describe that 3-silaazetidine can be easily prepared in situ from diverse

  小环硅杂环化合物是主族化学中重要的有机硅烷物质，在有机合成中有着广泛的应用。3-硅氮杂环丁烷是一种独特的小硅环，含有硅和氮原子，由于缺乏通用合成方案及其对空气的敏感性，尚未得到充分探索。在这里，我们描述了 3-硅氮杂环丁烷可以很容易地从各种空气稳定的前体 (RSO 2 NHCH 2 SiR 1 2 CH 2CL）。3-硅氮杂环丁烷在钯催化的与末端炔烃的扩环反应中显示出优异的官能团耐受性，产生 3-硅杂四氢吡啶和多种硅氮杂环衍生物，它们是发现含硅功能分子的有前途的环骨架。
• Oxidative α-Trichloromethylation of Tertiary Amines: An Entry to α-Amino Acid Esters
  作者：Changming Xu、Zhaobin Zhu、Yongchang Wang、Zhiguo Jing、Bin Gao、Li Zhao、Wen-Kui Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03238

  日期：2019.2.15

  α-Trichloromethylation of tertiary amines with trimethyl(trichloromethyl)silane by oxidative coupling, using DDQ as an oxidant, has been realized. The reaction is instantaneous, is scalable, and tolerates a broad range of functional groups and heteroarenes. The trichloromethylated products can be easily converted into β,β-dichloroamines, enamines, and α-amino acid esters under operationally simple conditions

  以DDQ为氧化剂，通过氧化偶合实现了叔胺与三甲基（三氯甲基）硅烷的α-三氯甲基化反应。该反应是瞬时的，可扩展的，并且耐受广泛的官能团和杂芳烃。在操作简单的条件下，三氯甲基化的产物可以轻松地转化为β，β-二氯胺，烯胺和α-氨基酸酯。该方法为有毒的氰化反应提供了一种有效的替代方法，用于合成羧酸及其衍生物。
• 一种三氟甲基吡唑衍生物及其应用
  申请人：中国医学科学院药用植物研究所

  公开号：CN110627723A

  公开（公告）日：2019-12-31

  本发明公开了一种三氟甲基吡唑衍生物及其应用，本发明所述的三氟甲基吡唑衍生物是利用路易斯碱催化的分子间三氟重氮乙烷‑炔环加成反应获得，可用于与末端/内炔的环加成反应，为3‑三氟甲基吡唑的合成开辟了一条新的途径。具有环保和操作简便的特性，适合应用和规模化生产。本发明同时提供了在预防和治疗癌症、免疫系统疾病、心血管疾病或感染类疾病中的应用。
• Base-catalyzed silylation of terminal alkyne C—H bonds
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US10072030B2

  公开（公告）日：2018-09-11

  The present invention is directed to a mild, efficient, and general direct C(sp)-H bond silylation. Various embodiments includes methods, each method comprising or consisting essentially of contacting at least one organic substrate comprising a terminal alkynyl C—H bond, with a mixture of at least one organosilane and an alkali metal hydroxide, alkali metal alkoxide, or alkali metal hydride under conditions sufficient to form a silylated terminal alkynyl moiety. The methods are operable in the presence or substantially absence of transition-metal compounds. The systems associated with these methods are also disclosed.

  本发明涉及一种温和、高效和通用的直接C(sp)-H键硅烷化。各种实施方案包括各种方法，每种方法包括或基本上包括至少一种有机基质，该基质包含一个末端炔基 C-H 键，在足以形成硅烷化末端炔基的条件下，与至少一种有机硅烷和碱金属氢氧化物、碱金属烷氧化物或碱金属氢化物的混合物接触。这些方法可在过渡金属化合物存在或基本不存在的情况下操作。与这些方法相关的系统也已公开。
• Alkali Metal-Hydroxide-Catalyzed C(<i>sp</i>)–H Bond silylation
  作者：Anton A. Toutov、Kerry N. Betz、David P. Schuman、Wen-Bo Liu、Alexey Fedorov、Brian M. Stoltz、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jacs.6b12114

  日期：2017.2.1

  Disclosed is a mild, scalable, and chemoselective catalytic cross-dehydrogenative C-H bond functionalization protocol for the construction of C(sp)-Si bonds in a single step. The scope of the alkyne and hydrosilane partners is substantial, providing an entry point into various organosilane building blocks and additionally enabling the discovery of a number of novel synthetic strategies. Remarkably, the optimal catalysts are NaOH and KOH.