(6-chloro-9-isopropyl-9H-purin-2-yl)(3-nitrophenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (6-chloro-9-isopropyl-9H-purin-2-yl)(3-nitrophenyl)methanol
• 英文别名: 6-chloro-9-isopropyl-2-(3-nitrophenylhydroxymethyl)purine；(6-Chloro-9-propan-2-ylpurin-2-yl)-(3-nitrophenyl)methanol；(6-chloro-9-propan-2-ylpurin-2-yl)-(3-nitrophenyl)methanol
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN₅O₃
• 分子量: 347.761
• InChiKey: CUNQNVGSVNSUQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 6-chloro-2-iodo-9-isopropylpurine 在 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.13h， 以74%的产率得到(6-chloro-9-isopropyl-9H-purin-2-yl)(3-nitrophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  在二氯甲烷中通过金属-卤素交换制备 Purin-2-ylmagnesium Halides 的一般途径

  摘要：

  在 –5 °C 下用乙基溴化镁的醚溶液处理 9-烷基-或 9-芳基-2-碘嘌呤的二氯甲烷溶液，生成相应的嘌呤-2-基溴化镁，与醛反应生成相应的2-（羟烷基）嘌呤的产率为 53-84%。purin-2-yl Grignard 试剂显示出对酯和硝基的良好官能团耐受性，该方法首次允许合成以前未知的 6-未取代的 2-magnesiopurines。在作为溶剂的 THF 中执行相同的程序导致广泛的分解或快速异构化，得到 purin-8-ylmagnesium 卤化物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690818

文献信息

• Selective Magnesiation of Chloro-iodopurines:  An Efficient Approach to New Purine Derivatives
  作者：Tomáš Tobrman、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1021/ol053013w

  日期：2006.3.1

  selective I/Mg exchange reaction with iPrMgCl at -80 degrees C. The reaction course at 0 degrees C is different. Magnesiation of 1 proceeds with the migration of magnesium to the 8 position of the purine nuclei. In the case of 4, substitution of iodine with an alkyl group from the Grignard reagent accompanied with a Cl/Mg exchange reaction takes place, and 6-alkyl-2-magnesiated purines (9) are formed

  [反应：请参见文本] 6-氯-2-碘-9-异丙基嘌呤（1）和2-氯-6-碘-9-苄基嘌呤（4）与iPrMgCl在-80度进行选择性I / Mg交换反应C.在0摄氏度下的反应过程是不同的。1的镁化随着镁向嘌呤核的8位迁移而进行。在4的情况下，伴随着Cl / Mg交换反应，由格氏试剂中的烷基进行碘的取代，生成6-烷基-2-镁化的嘌呤（9）。如此制备的格氏试剂通过与醛反应得到相应的醇。