(-)-(2S,1'S)-2-[1'-(dibenzylamino)ethyl]-1-propylaziridine | 341524-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2S,1'S)-2-[1'-(dibenzylamino)ethyl]-1-propylaziridine
• 英文别名: (1S)-N,N-dibenzyl-1-[(2S)-1-propylaziridin-2-yl]ethanamine
• CAS: 341524-30-9
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂
• 分子量: 308.467
• InChiKey: BSWRGDKPDMAYFE-FBIGCWIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,1'S)-2-[1'-(dibenzylamino)ethyl]-1-propylaziridine 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到(1R,2S,1'S)-2-[1'-(dibenzylamino)ethyl]-1-propylaziridine(N¹-B)-borane
  参考文献：
  名称：

  对映纯2-（1-氨基烷基）氮丙啶-硼烷配合物的合成和立体选择性锂化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460120
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1-chloro-3-(dibenzylamino)-2-butanone 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-(2S,1'S)-2-[1'-(dibenzylamino)ethyl]-1-propylaziridine
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of Enantiopure α-Amino Ketimines and Amino Aziridines

  摘要：

  Chiral l-aminoalkyl chloromethyl ketimines 2 are synthesized in enantiomerically pure form starting from l-aminoalkyl chloromethyl ketones 1 and different amines. Reduction of amino ketimines 2 and subsequent spontaneus cyclization affords aminoalkyl aziridines 3 with high diastereoisomeric excess and without detectable racemization.

  DOI：

  10.1021/jo005741x

文献信息

• Selective Ring-Opening of Nonactivated Amino Aziridines by Thiols and Unusual Nucleophilic Substitution of a Dibenzylamino Group
  作者：José M. Concellón、Pablo L. Bernad、José Ramón Suárez、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1021/jo0515069

  日期：2005.11.1

  The reaction of chiral 2-(1-aminoalkyl)aziridines 1 with different thiols, in the presence of BF3·Et2O, is reported. The obtained products were dependent on the structure of the starting amino aziridines 1. Thus, enantiopure (2S,3S)-2-(alkylthio)alkane-1,3-diamines 2 were obtained from aziridines with C-2 substituents with lower steric congestion and partially racemized (2S,3S)-2,3-bis(alkylthio)alkan-1-amines

  报道了在BF 3 ·Et 2 O存在下手性2-（1-氨基烷基）氮丙啶1与不同硫醇的反应。所获得的产物取决于起始氨基氮丙啶1的结构。因此，对映体纯（2 S，3 S）-2-（烷硫基）链烷-1,3-二胺2从具有较低空间拥塞和部分消旋（2 S，3 S）-2的C-2取代基的氮丙啶获得， 3-双（烷硫基）烷-1-胺3（ee = 56-66％）来自具有较大C-2取代基的氮丙啶。在这两种情况下，未活化的氮丙啶环在C-2处的打开均保留了构型，并在C-2处进行了区域选择性和立体选择性。在3的合成中，2当量的硫醇与1反应，氮丙啶环在C-2处打开，随后第二个当量的硫醇异常取代二苄基氨基。通过单晶X射线分析确定化合物3的区域化学和相对构型。提出了一种机制来解释所获得的结果。
• Ring Opening of Nonactivated 2-(1-Aminoalkyl) Aziridines:  Unusual Regio- and Stereoselective C-2 and C-3 Cleavage
  作者：José M. Concellón、Estela Riego

  DOI：10.1021/jo034440v

  日期：2003.8.1

  We have studied the ring opening of nonactivated amino aziridines 1 by water under acidic conditions. Depending on the acid used, amino aziridines are cleaved at C-3 or C-2 with high regioselectivity, and total stereoselectivity, affording chiral 2,3-diaminoalkan-1-ols 3 or 1,3-diaminoalkan-2-ols 4 in high yield.

  我们已经研究了在酸性条件下水对非活化氨基氮丙啶1的开环作用。根据所用酸的不同，氨基氮丙啶在C-3或C-2处具有较高的区域选择性和总立体选择性，可得到2,3-二氨基烷基-1-醇3或1,3-二氨基烷基-2-醇4的手性。高产。
• Stereoselective Functionalization of 2-(1-Aminoalkyl)aziridines via Lithiation of Aziridine-Borane Complexes
  作者：José M. Concellón、Pablo L. Bernad、José Ramón Suárez

  DOI：10.1002/chem.200500113

  日期：2005.7.18

  successive formation of aziridine-borane complexes, lithiation, treatment with a variety of electrophiles and final decomplexation is described. The influence of the structure of the starting complexes 2 and of the electrophiles in the stereoselectivity of this process has been studied. Finally, successive double lithiation-electrophile reactions were carried out affording enantiopure 1,2,3,3-tetrasubstituted

  （2S，1'S）-2-（1'-氨基烷基）氮丙啶的氮丙啶环的高度选择性官能化通过相继形成氮丙啶-硼烷络合物，锂化，用各种亲电试剂处理和最终分解而进行了描述。已经研究了起始配合物2和亲电试剂的结构在该方法的立体选择性中的影响。最后，进行连续的两次锂化-亲电反应，得到具有高选择性的对映体纯的1,2,3,3-四取代的氮丙啶-硼烷配合物。
• The First Synthesis of Enantiopure α-Amino Ketimines and Amino Aziridines
  作者：José M. Concellón、Pablo L. Bernad、Estela Riego、Santiago García-Granda、Ángela Forcén-Acebal

  DOI：10.1021/jo005741x

  日期：2001.4.1

  Chiral l-aminoalkyl chloromethyl ketimines 2 are synthesized in enantiomerically pure form starting from l-aminoalkyl chloromethyl ketones 1 and different amines. Reduction of amino ketimines 2 and subsequent spontaneus cyclization affords aminoalkyl aziridines 3 with high diastereoisomeric excess and without detectable racemization.
• Synthesis and Stereoselective Lithiation of Enantiopure 2-(1-Aminoalkyl)aziridine–Borane Complexes
  作者：José M. Concellón、José Ramón Suárez、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1002/anie.200460120

  日期：2004.8.20