pent-4-yn-1-yl(pentyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物 - 碳化物
• 英文名称: pent-4-yn-1-yl(pentyl)sulfane
• 英文别名: 1-Pent-4-ynylsulfanylpentane；1-pent-4-ynylsulfanylpentane
• 化学式: C₁₀H₁₈S
• 分子量: 170.319
• InChiKey: UDXLIQKBUXZDRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-yn-1-yl(pentyl)sulfane 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 C₃₅H₄₃N₅⁽²⁺⁾*2Br^(1-) 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到pent-4-en-1-yl(pentyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  碱/钴中继催化末端炔烃的迁移加氢。

  摘要：

  烯烃的迁移功能化已成为一种强大的策略，可在烃链上原始反应位点的远侧位置实现功能化。但是，尚未开发出用于炔烃底物的类似方案。本文中，公开了通过末端炔的迁移加氢选择性合成（Z）-2-烯烃和共轭E烯烃的碱和钴中继催化方法。机理研究支持中继催化过程，该过程涉及末端炔烃的顺序碱催化异构化和2-炔烃或共轭二烯中间体的钴催化氢化。值得注意的是，这种实用的非贵金属催化系统能够有效控制这种转化的化学，区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201916014
• 作为产物：
  描述：

  1-戊硫醇 、 5-氯戊炔 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 以65%的产率得到pent-4-yn-1-yl(pentyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  碱/钴中继催化末端炔烃的迁移加氢。

  摘要：

  烯烃的迁移功能化已成为一种强大的策略，可在烃链上原始反应位点的远侧位置实现功能化。但是，尚未开发出用于炔烃底物的类似方案。本文中，公开了通过末端炔的迁移加氢选择性合成（Z）-2-烯烃和共轭E烯烃的碱和钴中继催化方法。机理研究支持中继催化过程，该过程涉及末端炔烃的顺序碱催化异构化和2-炔烃或共轭二烯中间体的钴催化氢化。值得注意的是，这种实用的非贵金属催化系统能够有效控制这种转化的化学，区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201916014

文献信息

• Migratory Hydrogenation of Terminal Alkynes by Base/Cobalt Relay Catalysis
  作者：Xufang Liu、Bingxue Liu、Qiang Liu

  DOI：10.1002/anie.201916014

  日期：2020.4.20

  an analogous protocol for alkyne substrates is yet to be developed. Herein, a base and cobalt relay catalytic process for the selective synthesis of (Z)-2-alkenes and conjugated E alkenes by migratory hydrogenation of terminal alkynes is disclosed. Mechanistic studies support a relay catalytic process involving a sequential base-catalyzed isomerization of terminal alkynes and cobalt-catalyzed hydrogenation

  烯烃的迁移功能化已成为一种强大的策略，可在烃链上原始反应位点的远侧位置实现功能化。但是，尚未开发出用于炔烃底物的类似方案。本文中，公开了通过末端炔的迁移加氢选择性合成（Z）-2-烯烃和共轭E烯烃的碱和钴中继催化方法。机理研究支持中继催化过程，该过程涉及末端炔烃的顺序碱催化异构化和2-炔烃或共轭二烯中间体的钴催化氢化。值得注意的是，这种实用的非贵金属催化系统能够有效控制这种转化的化学，区域和立体选择性。