钯催化六
溴代苯(20)与各种烯基
硼酸酯和烯基
锡酮的六重偶联分别提供了六烯基苯1,产率分别高达73%和16%至41%。在某些情况下,五烯基苯21被分离为主要产物(最高含量为75%)。还已经制备了一些在其六个臂中的每个臂中含有氧或
硫原子的官能取代的六烯基苯衍
生物(16%至24%的产率)。较少空间阻碍的2,3,6,7,10,11-六
溴代三亚苯基(24)的六倍偶联以93%的收率得到了所需的六(
3,3-二甲基-1-丁烯基)三亚苯基(25)。八
溴萘(26)的首次成功的交叉偶联反应以21%的收率得到了八-(
3,3-二甲基-1-丁烯基)
萘(27)。晶体结构分析表明,根据取代基的性质,这六个臂与1a和1i一样全部位于中心苯环的同一侧,从而使它们成杯形分子,或者在1h和23中交替地位于中心平面的上方和下方。在27中, C-1,4,6,7的四个臂向下,其他的臂向上,反之亦然。催化氢化后,1 a产生89%的六(叔