1-乙炔-1-甲基-环己烷 | 28509-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳化物
• 中文名称: 1-乙炔-1-甲基-环己烷
• 中文别名: 1-乙炔基-1-甲基环己烷
• 英文名称: 1-ethynyl-1-methylcyclohexane
• 英文别名: 1-Ethinyl-1-methyl-cyclohexan
• CAS: 28509-10-6
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: PUGBFDBWJLOUMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔-1-甲基-环己烷 在 吡啶 、 copper(II) choride dihydrate 、 三氟甲磺酸 、 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (Z)-2-((1-methylcyclohexyl)methylene)-4-phenyl-1-p-tosyl-1,2-dihydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  通过将金属与腈进行无金属的[4 + 2]环加成反应来制备异喹唑啉。

  摘要：

  TfOH介导的酰胺与腈的TfOH介导的[4 + 2]环加成反应以构建1,2-二氢喹唑啉，是通过以立体特异性方式以中等至极好的收率（高达93％）进行直接反应来实现的。已经使用快速有效的策略来合成烷基取代的1，2-二氢喹唑啉衍生物，它显示出良好的官能团耐受性，具有短的反应时间，显示出优异的非对映选择性，并且是简单且高产率的反应。

  DOI：

  10.1039/c9ob01395d
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环己烷-1-甲醛 在 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-乙炔-1-甲基-环己烷
  参考文献：
  名称：

  通过将金属与腈进行无金属的[4 + 2]环加成反应来制备异喹唑啉。

  摘要：

  TfOH介导的酰胺与腈的TfOH介导的[4 + 2]环加成反应以构建1,2-二氢喹唑啉，是通过以立体特异性方式以中等至极好的收率（高达93％）进行直接反应来实现的。已经使用快速有效的策略来合成烷基取代的1，2-二氢喹唑啉衍生物，它显示出良好的官能团耐受性，具有短的反应时间，显示出优异的非对映选择性，并且是简单且高产率的反应。

  DOI：

  10.1039/c9ob01395d

文献信息

• Six- and Eightfold Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Hexa- and Octabromoarenes
  作者：Baldur Stulgies、Peter Prinz、Jörg Magull、Karsten Rauch、Kathrin Meindl、Stephan Rühl、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/chem.200400723

  日期：2005.1

  Palladium-catalyzed sixfold coupling of hexabromobenzene (20) with a variety of alkenylboronates and alkenylstannanes provided hexaalkenylbenzenes 1 in up to 73 % and 16 to 41 % yields, respectively. In some cases pentaalkenylbenzenes 21 were isolated as the main products (up to 75 %). Some functionally substituted hexaalkenylbenzene derivatives containing oxygen or sulfur atoms in each of their six

  钯催化六溴代苯（20）与各种烯基硼酸酯和烯基锡酮的六重偶联分别提供了六烯基苯1，产率分别高达73％和16％至41％。在某些情况下，五烯基苯21被分离为主要产物（最高含量为75％）。还已经制备了一些在其六个臂中的每个臂中含有氧或硫原子的官能取代的六烯基苯衍生物（16％至24％的产率）。较少空间阻碍的2,3,6,7,10,11-六溴代三亚苯基（24）的六倍偶联以93％的收率得到了所需的六（3,3-二甲基-1-丁烯基）三亚苯基（25）。八溴萘（26）的首次成功的交叉偶联反应以21％的收率得到了八-（3,3-二甲基-1-丁烯基）萘（27）。晶体结构分析表明，根据取代基的性质，这六个臂与1a和1i一样全部位于中心苯环的同一侧，从而使它们成杯形分子，或者在1h和23中交替地位于中心平面的上方和下方。在27中， C-1,4,6,7的四个臂向下，其他的臂向上，反之亦然。催化氢化后，1 a产生89％的六（叔
• Green, cost‐effective and efficient procedure for Heck and Sonogashira coupling reactions using palladium nanoparticles supported on functionalized Fe ₃ O ₄ @SiO ₂ by polyvinyl alcohol as a highly active, durable and reusable catalyst
  作者：Ali Reza Sardarian、Hassan Eslahi、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1002/aoc.4856

  日期：2019.7

  prepared palladium nanoparticles supported on polyvinyl alcohol functionalized Fe3O4@SiO2 nanoparticles were successfully applied as a magnetically recyclable catalyst in Heck and Sonogashira coupling reactions in water. They showed remarkable activity toward aryl halides (I, Br, Cl) using very low palladium loading in excellent yields and demonstrated high TONs (mmol of product per mmol of catalyst). Also

  通过将钯与聚乙烯醇官能化的Fe 3 O 4 @SiO 2纳米球配位，合成了一种新型的异质有机金属催化剂。使用傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，透射电子显微镜，场发射扫描电子显微镜，动态光散射，紫外可见光谱，X射线光电子能谱，能量色散X射线分析，热重分析来表征这种新型催化剂和电感耦合等离子体分析。聚乙烯醇官能化的Fe 3 O 4 @SiO 2负载的钯纳米粒子纳米颗粒已成功地用作水中的Heck和Sonogashira偶联反应中的可磁循环催化剂。他们使用极低的钯载量以优异的收率显示出对芳基卤化物（I，Br，Cl）的出色活性，并显示出较高的TONs（产物的mmol / mmol催化剂）。同样，该催化剂可以被磁分离并重复使用七次，而没有任何明显的催化活性损失。
• OXAZOLIDINONES AS MODULATORS OF MGLUR5
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160237072A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands, agonists and partial agonists for the mGluR5 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system.

  该披露通常涉及I式化合物及其盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是mGluR5受体的配体，激动剂和部分激动剂，并且可能对治疗中枢神经系统的各种疾病有用。
• [EN] ZEALACTONE DERIVATIVES AS PLANT GROWTH REGULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE ZÉALACTONE UTILISÉS COMME RÉGULATEURS DE LA CROISSANCE DE PLANTES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2022084346A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as plant growth regulators and/or seed germination promoters.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，可用作植物生长调节剂和/或种子萌发促进剂。
• Catalyst‐Controlled Divergent Generations and Transformations of <i>α</i>‐Carbonyl Cations from Alkynes**
  作者：Junrui Zhou、Weilin Wang、Fenfang Zuo、Shupeng Liu、Pathan Mosim Amin、Kangbao Zhong、Ruopeng Bai、Youliang Wang

  DOI：10.1002/anie.202302545

  日期：2023.12.4

  Catalyst-controlled divergent generations of α-carbonyl cations from single alkyne functionalities and their divergent further transformations have been established. Broad spectrum of alkynes including aryl alkyne, ynamide, alkynyl ether, and alkynyl sulfide could be utilized. The intermediacy of α-carbonyl cations via the N−O bond cleavage was supported by DFT calculations in both catalytic systems

  已经建立了由单一炔烃官能团产生的催化剂控制的α-羰基阳离子的发散生成及其发散的进一步转化。可以使用广谱的炔烃，包括芳基炔烃、炔酰胺、炔基醚和炔基硫醚。两个催化体系中的 DFT 计算都支持α-羰基阳离子通过 N−O 键断裂的中介作用。