(S)-3-丁炔-2-胺 | 54164-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物 - 碳化物
• 中文名称: (S)-3-丁炔-2-胺
• 中文别名: (S)-1-甲基-2-丙炔胺
• 英文名称: (S)-1-methyl-2-propynylamine
• 英文别名: (S)-(-)-1-Methyl-2-propinylamin；(2S)-But-3-yn-2-amine
• CAS: 54164-69-1
• 化学式: C₄H₇N
• 分子量: 69.1063
• InChiKey: ZZRMYOZQUCUWFT-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-丁炔-2-胺 、 (R)-2-azido-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以197 mg的产率得到tert-butyl ((R)-5-azido-6-(((S)-but-3-yn-2-yl)amino)-6-oxohexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Beierle, John M.; Horne, W. Seth; Maarseveen, Jan H. van, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4725 - 4729

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-丙炔胺 生成 (S)-3-丁炔-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Some Optically Active N-(4-tert-Amino-1-methyl-2-butynyl)-substituted Succinimides and 2-Pyrrolidones and their Absolute Configurations.

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.30b-0517

文献信息

• 1,2,3-Triazoles as Amide Bond Mimics: Triazole Scan Yields Protease-Resistant Peptidomimetics for Tumor Targeting
  作者：Ibai E. Valverde、Andreas Bauman、Christiane A. Kluba、Sandra Vomstein、Martin A. Walter、Thomas L. Mindt

  DOI：10.1002/anie.201303108

  日期：2013.8.19

  The triazole makes the difference: Replacement of amide bonds in the backbone of peptides by 1,4‐disubstituted 1,2,3‐triazole isosteres affords peptidomimetics with retained receptor affinity and cell‐internalization properties, enhanced proteolytic stability, and improved tumor‐targeting capabilities.

  三唑的作用与众不同：用1,4-二取代的1,2,3-三唑等位基因取代肽主链中的酰胺键可提供拟肽，具有保留的受体亲和力和细胞内在化特性，增强了蛋白水解的稳定性，并改善了肿瘤靶向性能力。
• [EN] STREPTOGRAMIN COMPOSITIONS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS DE STREPTOGRAMINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020251953A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed herein, inter alia, are streptogramin compounds, compositions, and methods of use thereof. A method of treating an infectious disease, the method including administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound described herein.

  本公开的内容包括链红霉素类化合物、组合物以及它们的使用方法。一种治疗传染病的方法，包括向需要的受试者施用本文所述化合物的有效量。
• Radiolabeled antagonistic bombesin peptidomimetics for tumor targeting
  作者：Ibai E. Valverde、Elena Huxol、Thomas L. Mindt

  DOI：10.1002/jlcr.3162

  日期：2014.4

  The replacement of amide bonds in the backbone of peptides by proteolytically stable 1,2,3-triazole isosteres can provide novel peptidomimetics with promising properties for the development of tumor-targeting radiopeptides. On the basis of our previous work with radiolabeled agonistic bombesin (BBN) derivatives of the sequence [Nle14]BBN(7–14), we substituted selected amide bonds of the structurally closely related antagonistic peptide analog JMV594. With the exception of the C-terminal modification, amide-to-triazole substitutions tolerated by [Nle14]BBN(7–14) without loss of biological function led to abolished receptor affinity in the case of JMV594. These findings provide an additional piece of evidence for the currently disputed differences in the modes of action of agonistic and antagonistic gastrin-releasing peptide receptor (GRPR)-targeting radiopeptides. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  通过用蛋白水解稳定的1,2,3-三唑同类物替代肽骨架中的酰胺键，可以提供具有良好性质的新型肽类模拟物，促进肿瘤靶向放射肽的发展。基于我们之前对放射性标记的激动剂蛙肽（BBN）衍生物[Nle14]BBN(7–14)的研究，我们对结构上密切相关的拮抗肽类似物JMV594的选定酰胺键进行了替换。除了C端的修饰外，[Nle14]BBN(7–14)能够耐受的酰胺-三唑替换在JMV594的情况下导致了受体亲和力的丧失。这些发现为当前有争议的激动剂与拮抗剂胃泌素释放肽受体（GRPR）靶向放射肽的作用机制差异提供了额外的证据。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.
• Marszak-Fleury, Annales de Chimie (Cachan, France), 1958, vol. <13>3, p. 656,676
  作者：Marszak-Fleury

  DOI：——

  日期：——
• Nilsson, Bjoern M.; Hacksell, Uli, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 1, p. 55 - 58
  作者：Nilsson, Bjoern M.、Hacksell, Uli

  DOI：——

  日期：——