5-己炔胺盐酸盐 | 102169-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物 - 碳化物
• 中文名称: 5-己炔胺盐酸盐
• 英文名称: hex-5-yn-1-amine hydrochloride
• 英文别名: 5-hexyn-1-amine hydrochloride；Hex-5-yn-1-amine hydrochloride；hex-5-yn-1-amine;hydrochloride
• CAS: 102169-54-0
• 化学式: C₆H₁₁N*ClH
• mdl: MFCD18839147
• 分子量: 133.621
• InChiKey: CBCZSSUFAOAUMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-己炔胺盐酸盐 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 4-methyl-N-(5-methylenehept-6-enyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Nankakurines A 和 B 的对映选择性全合成：结构的确认和绝对构型的建立

  摘要：

  (+)-nankakurine A (2) 和 (+)-nankakurine B (3) 的全合成是通过使用偶氮甲碱亚胺中间体的分子内偶极环加成形成氮三环部分并建立相对构型的序列完成的螺哌啶环。这些合成，连同最初声称的 nankakurine A 结构 1 的合成，严格确定了这些结构上不寻常的石松生物碱的相对和绝对构型。合成足够简洁，克量的 (+)-nankakurine A (2) 和 (+)-nankakurine B (3) 可用于进一步的生物学研究。

  DOI：

  10.1021/ja804624u
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 5-己炔胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  结构多样且复杂的大环化合物的多维多样性导向合成策略

  摘要：

  合成大环化合物是药物发现中一个有吸引力的领域。然而，由于缺乏用于生成结构（从而形成）多样化大环库的通用平台，它们的使用受到阻碍。在这里，我们描述了库合成中的一个新概念，称为多维多样性导向合成，及其在大环化合物中的应用。这使得能够基于广泛的支架并结合多种生物学相关的结构基序，逐步高效地生成由 45 个新颖、结构多样且高度功能化的大环化合物组成的文库。该合成策略利用了氮杂叶立德和亚胺​​的多种反应性，并具有八种不同的大环化方法，其中两种是新颖的。计算分析揭示了该库对分子形状空间的广泛覆盖，并深入了解合成策略的各种多样性生成步骤如何影响分子形状。

  DOI：

  10.1002/anie.201605460

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Nankakurines A and B and (±)-5-<i>epi</i>-Nankakurine A
  作者：Ryan A. Altman、Bradley L. Nilsson、Larry E. Overman、Javier Read de Alaniz、Jason M. Rohde、Veronique Taupin

  DOI：10.1021/jo101619d

  日期：2010.11.19

  enone (+)-9 and diene 48 by a cationic Diels−Alder reaction. The Diels−Alder reactants were synthesized from 5-hexyn-1-ol (16) and (+)-pulegone (49), respectively. The tetracyclic ring system of 1 was generated using an unprecedented nitrogen-terminated aza-Prins cyclization cascade. The enantioselective total syntheses of (+)-nankakurine A (2) and (+)-nankakurine B (3) establish the relative and absolute

  石松生物碱 (+)-nankakurine A ( 2 )、(+)-nankakurine B ( 3 ) 和最初声称的 nankakurine A结构1的首次全合成完成。2和3的合成具有苛刻的分子内偶氮甲亚胺环加成反应，这是生成八氢-3,5-乙醇喹啉部分并在螺哌啶环接点处安装正确相对构型的关键步骤。环化前驱体由八氢萘酮50制备，由烯酮(+)- 9和二烯48组装而成。通过阳离子 Diels-Alder 反应。Diels-Alder 反应物分别由 5-hexyn-1-ol ( 16 ) 和 (+)-pulegone ( 49 )合成。的四环环系统1使用了前所未有的氮封端的氮杂环化的Prins级联生成。(+)-nankakurine A ( 2 ) 和 (+)-nankakurine B ( 3 )的对映选择性全合成确定了这些生物碱的相对和绝对构型，并且足够简洁，大量的2和3为生物学研究做准备。(+)-Nankakurine
• Boron-Catalyzed Silylative Reduction of Nitriles in Accessing Primary Amines and Imines
  作者：Narasimhulu Gandhamsetty、Jinseong Jeong、Juhyeon Park、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00941

  日期：2015.7.17

  Silylative reduction of nitriles was studied under transition metal-free conditions by using B(C6F5)3 as a catalyst with hydrosilanes as a reductant. Alkyl and (hetero)aryl nitriles were efficiently converted to primary amines or imines under mild conditions. The choice of silanes was found to determine the selectivity: while a full reduction of nitriles was highly facile, the use of sterically bulky

  在无过渡金属的条件下，通过使用B（C 6 F 5）3作为催化剂，以氢硅烷作为还原剂，研究了腈的甲硅烷基化还原反应。在温和的条件下，烷基和（杂）芳基腈被有效地转化为伯胺或亚胺。发现硅烷的选择决定了选择性：虽然腈的完全还原非常容易，但是使用空间大体积的硅烷允许部分还原，从而生成N-甲硅烷基亚胺。
• Synthesis and biological evaluation of a triazole-based library of pyrido[2,3-d]pyrimidines as FGFR3 tyrosine kinase inhibitors
  作者：Laurent Le Corre、Anne-Lise Girard、Johannes Aubertin、François Radvanyi、Catherine Benoist-Lasselin、Aurélie Jonquoy、Emilie Mugniery、Laurence Legeai-Mallet、Patricia Busca、Yves Le Merrer

  DOI：10.1039/b923882d

  日期：——

  A library of pyrido[2,3-d]pyrimidines was designed as inhibitors of FGFR3 tyrosine kinase allowing possible interactions with an unexploited region of the ATP binding-site. This library was built-up with an efficient step of click-chemistry giving easy access to triazole-based compounds bearing a large panel of substituents. Among the 27 analogues synthesized, more than half exhibited 55–89% inhibition of in vitro FGFR3 kinase activity at 2 μM and one (19g) was able to inhibit auto-phosphorylation of mutant FGFR3-K650M in transfected HEK cells.

  设计了一系列吡啶并[2,3-d]嘧啶类化合物作为FGFR3酪氨酸激酶的抑制剂，这些化合物可能与ATP结合位点的一个未开发区域发生相互作用。该化合物库通过高效的点击化学步骤构建，便于合成含有多种取代基的三唑类化合物。在合成的27个类似物中，超过一半的化合物在2微摩尔浓度下对体外FGFR3激酶活性表现出55-89%的抑制作用，其中一个化合物（19g）能够抑制转染HEK细胞中突变型FGFR3-K650M的自磷酸化。
• [EN] FLUORINATED LYSYL OXIDASE-LIKE 2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS FLUORÉS DE LA LYSYL OXYDASE-LIKE 2 ET UTILISATIONS DESDITS INHIBITEURS
  申请人：PHARMAKEA INC

  公开号：WO2016144703A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Described herein are compounds that are LOXL2 inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with LOXL2 activity.

  本文描述的是一种LOXL2抑制剂化合物，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗与LOXL2活性相关的疾病、病症或疾病的方法。
• Investigating the Proteome Reactivity and Selectivity of Aryl Halides
  作者：D. Alexander Shannon、Ranjan Banerjee、Elizabeth R. Webster、Daniel W. Bak、Chu Wang、Eranthie Weerapana

  DOI：10.1021/ja4116204

  日期：2014.3.5

  micromolar concentrations. Interestingly, investigating the site of labeling of these electrophiles within complex proteomes identified p-chloronitrobenzene as highly cysteine selective, whereas the dichlorotriazine favored reactivity with lysines. These studies illustrate the diverse reactivity and amino-acid selectivity of aryl halides and enable the future application of this class of electrophiles in

  蛋白质反应性亲电试剂对于化学蛋白质组学应用至关重要，包括基于活性的蛋白质分析、位点选择性蛋白质修饰和共价抑制剂开发。在这里，我们探索了一组通过亲核芳香取代 (S(N)Ar) 机制起作用的芳基卤化物的蛋白质反应性。我们表明可以通过改变芳环上的取代基来微调这些亲电子试剂的反应性。我们将 p-氯和氟硝基苯以及二氯三嗪确定为低微摩尔浓度的共价蛋白质改性剂。有趣的是，研究复杂蛋白质组中这些亲电子试剂的标记位点发现对氯硝基苯具有高度的半胱氨酸选择性，而二氯三嗪有利于与赖氨酸的反应性。