4-Pentynylhydrazine | 146097-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳化物
• 英文名称: 4-Pentynylhydrazine
• 英文别名: pent-4-yne hydrazine；(Pent-4-yn-1-yl)hydrazine；pent-4-ynylhydrazine
• CAS: 146097-30-5
• 化学式: C₅H₁₀N₂
• 分子量: 98.1478
• InChiKey: LUOANZVMTAIVNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Pentynylhydrazine 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3,6-Diisopropenyl-2-pent-4-ynyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridazin-3-yl)-pent-4-ynyl-diazene
  参考文献：
  名称：

  2-烷基偶氮取代的1,3-丁二烯的合成和Diels-Alder反应

  摘要：

  1-烷基-1-（2,3-丁二烯基）肼1b，d-g可以在温和的条件下氧化，生成1-烷基-2-（1-亚甲基-2-丙烯基）二氮烯3。这些E构型的偶氮化合物是分子间和分子内[4 + 2]快速加成环以生成杂环产物4和6-10的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60179-x
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 在 一水合肼 作用下， 以65%的产率得到4-Pentynylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  2-烷基偶氮取代的1,3-丁二烯的合成和Diels-Alder反应

  摘要：

  1-烷基-1-（2,3-丁二烯基）肼1b，d-g可以在温和的条件下氧化，生成1-烷基-2-（1-亚甲基-2-丙烯基）二氮烯3。这些E构型的偶氮化合物是分子间和分子内[4 + 2]快速加成环以生成杂环产物4和6-10的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60179-x

文献信息

• Application of a Biocatalytic Strategy for the Preparation of Tiancimycin-Based Antibody–Drug Conjugates Revealing Key Insights into Structure–Activity Relationships
  作者：Andrew D. Steele、Alexander F. Kiefer、Dobeen Hwang、Dong Yang、Christiana N. Teijaro、Ajeeth Adhikari、Christoph Rader、Ben Shen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01771

  日期：2023.1.26

  Antibody–drug conjugates (ADCs) are cancer chemotherapeutics that utilize a monoclonal antibody (mAb)-based delivery system, a cytotoxic payload, and a chemical linker. ADC payloads must be strategically functionalized to allow linker attachment without perturbing the potency required for ADC efficacy. We previously developed a biocatalytic system for the precise functionalization of tiancimycin (TNM)-based

  抗体-药物偶联物 （ADC） 是癌症化疗药物，利用基于单克隆抗体 （mAb） 的递送系统、细胞毒性有效载荷和化学接头。ADC 有效载荷必须经过战略功能化，以允许连接子连接，而不会干扰 ADC 疗效所需的效力。我们之前开发了一种生物催化系统，用于基于天西霉素 （TNM） 的有效载荷的精确功能化。TNM 是蒽醌融合的 enediynes （AFE），尚未转化为临床。在此，我们报道了结合双可变结构域 （DVD）-mAb 平台将生物催化功能化的 TNM 转化为 ADC。该 DVD 支持位点特异性偶联和抗原靶向特异性的即插即用模块化。我们根据基于 TNM 的 ADC 效力和抗原选择性评估了三种接头化学，证明了效力和选择性之间的权衡。这代表了基于 AFE 的有效载荷首次应用于 DVD 以进行 ADC 开发，这种工作流程可推广到进一步推进基于 AFE 的 ADC 用于多种癌症类型。