4-(adamantan-1-yl)-N,N-dimethylaniline | 22947-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(adamantan-1-yl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(1-adamantyl)aniline；(4-Adamantanylphenyl)dimethylamine；4-(1-adamantyl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 22947-36-0
• 化学式: C₁₈H₂₅N
• 分子量: 255.403
• InChiKey: QOPDTYNXCLNDJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-217 °C
• 沸点：
  372.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 三甲基氯硅烷 、 palladium diacetate 、 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(adamantan-1-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  在ZnCl 2存在下使用Mg插入合成取代的金刚烷锌试剂及进一步的功能化

  摘要：

  在ZnCl 2存在下通过LiCl介导的Mg插入可以从相应的官能化叔溴开始有效合成金刚烷基锌试剂。高反应性的金刚烷基锌类很容易经历各种各样的功能化，例如Negishi交叉偶联，Cu（I）催化的酰化和烯丙基化，以及1,4-加成反应，从而以预期的产率获得了预期的产物。此外，金刚烷基部分可以作为α-取代基引入对噻吩中，由于更高的亲脂性和防止π堆积而增加了其溶解度。

  DOI：

  10.1021/ol500781j

文献信息

• DANILENKO G. I.; VOTYAKOV V. I.; ANDREEVA O. T.; TIMOFEEVA M. M.; SHASHIX+, XIM.-FARMATSEVT. ZH. <KNFZ-AN>, 1976, 10, HO 5, 49-52
  作者：DANILENKO G. I.、 VOTYAKOV V. I.、 ANDREEVA O. T.、 TIMOFEEVA M. M.、 SHASHIX+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Substituted Adamantylzinc Reagents Using a Mg-Insertion in the Presence of ZnCl₂ and Further Functionalizations
  作者：Christoph Sämann、Vasudevan Dhayalan、Peter R. Schreiner、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol500781j

  日期：2014.5.2

  in the presence of ZnCl2 allows an efficient synthesis of adamantylzinc reagents starting from the corresponding functionalized tertiary bromides. The highly reactive adamantylzinc species readily undergo a broad variety of functionalizations such as Negishi cross-couplings, Cu(I)-catalyzed acylations and allylations, and 1,4-addition reactions leading to the expected products in excellent yields. Furthermore

  在ZnCl 2存在下通过LiCl介导的Mg插入可以从相应的官能化叔溴开始有效合成金刚烷基锌试剂。高反应性的金刚烷基锌类很容易经历各种各样的功能化，例如Negishi交叉偶联，Cu（I）催化的酰化和烯丙基化，以及1,4-加成反应，从而以预期的产率获得了预期的产物。此外，金刚烷基部分可以作为α-取代基引入对噻吩中，由于更高的亲脂性和防止π堆积而增加了其溶解度。