1-氮杂环十一烷-2-酮 | 1009-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 1-氮杂环十一烷-2-酮
• 中文别名: 氮杂环十一烷-2-酮
• 英文名称: azacycloundecan-2-one
• 英文别名: 10-decanelactam；caprinolactam
• CAS: 1009-89-8
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: WULPUQZASCZTPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  130-140 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.01 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氮杂环十一烷-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 氮杂环十一烷
  参考文献：
  名称：

  来自海海绵Xestospongia exigua（Kirkpatrick）的Motuporamines，抗入侵和抗血管生成生物碱：分离，结构阐明，类似物合成和构象分析。

  摘要：

  在新的抗入侵活性测定中，从巴布亚新几内亚收集到的海绵状外源Xestospongia exigua提取物呈阳性。生物测定指导的分馏导致鉴定了三种已知的莫托帕拉明A（1），B（2）和C（3）以及新的莫托帕拉明D（4），E（5）和F（6）以及G，H和I的混合物（15）。Motuporamines A（1），B（2）和C（3）以及G，H和I的混合物（15）负责粗提物的抗入侵活性。Motuporamine C（3）也被发现具有抗血管生成作用。已经合成了一系列motuporamines的类似物并评估了其抗侵袭活性。这些SAR结果表明，与天然motuporamine二胺侧链（13）融合的饱和15元环胺代表了该家族中抗侵袭活性的最佳结构。类似物20之一的单晶X射线衍射分析表明，在固态下，其16元大环胺片段采用[4444]四边形构象，该构象通过计算预测为相应的环烷烃环十六烷的最低能量构象。这些数据以及氮杂环

  DOI：

  10.1021/jo016101c
• 作为产物：
  描述：

  环癸酮肟 在 三聚氯氰 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到1-氮杂环十一烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  三聚氯氰作为温和而活跃的贝克曼重排催化剂

  摘要：

  第一个通用有机催化贝克曼重排酮肟为酰胺已通过三聚氯氰的催化使用实现。此外，酸如 HCl 和 ZnCl2 作为三聚氯氰的助催化剂是有效的。例如，在合成上可用作尼龙 12 的起始材料的氮杂环十三烷-2-one 是通过环十二酮肟（100 mmol 规模）的贝克曼重排在氰尿酰氯（0.5 mol%）和 ZnCl2 催化下以定量收率制备的(1 摩尔％)。

  DOI：

  10.1021/ja053441x

文献信息

• Heterolytic (2 e) vs Homolytic (1 e) Oxidation Reactivity: N−H versus C−H Switch in the Oxidation of Lactams by Dioxirans
  作者：Cosimo Annese、Lucia D'Accolti、Caterina Fusco、Giulia Licini、Cristiano Zonta

  DOI：10.1002/chem.201604507

  日期：2017.1.5

  in the oxidation of lactams moving from dimethyl dioxirane (DDO) to methyl(trifluoromethyl)dioxirane (TFDO). A physical organic chemistry study, which combines the oxidation with two other dioxiranes methyl(fluoromethyl)dioxirane, MFDO, and methyl(difluoromethyl)dioxirane, DFDO, with computational studies, points to a diverse ability of the dioxiranes to either stabilize the homo or the heterolytic

  二恶英是强大的氧化剂，可通过两种不同的机制起作用：1）均溶（H提取和氧回弹）和2）杂溶（亲电子氧化）。迄今为止，已经报道了底物的性质决定了反应模式，而与所使用的二环氧乙烷无关。在此，我们报道了前所未有的情况，其中二环氧乙烷的性质决定了氧化化学选择性。特别是，在内酰胺从二甲基二环氧乙烷（DDO）转移到甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（TFDO）的内酰胺氧化中观察到了从CH到NH的转换。一项物理有机化学研究，将氧化与其他两种二氧杂环戊烷甲基（氟甲基）二环氧乙烷，MFDO和甲基（二氟甲基）二环氧乙烷相结合，通过计算研究，DFDO指出二恶英类化合物具有稳定同源或杂合途径的多种能力。
• Design, Synthesis, and Biochemical Evaluation of <i>N</i>-Substituted Maleimides as Inhibitors of Prostaglandin Endoperoxide Synthases
  作者：Amit S. Kalgutkar、Brenda C. Crews、Lawrence J. Marnett

  DOI：10.1021/jm950872p

  日期：1996.1.1

  N-(Carboxyalkyl)maleimides are rapid as well as time-dependent inhibitors of prostaglandin endoperoxide synthase (PGHS). The corresponding N-alkylmaleimides were only time-dependent inactivators of PGHS, suggesting that the carboxylate is critical for rapid inhibition. Several N-substituted maleimide analogs containing structural features similar to those of the nonsteroidal anti-inflammatory drug

  N-（羧基烷基）马来酰亚胺是前列腺素内过氧化物合酶（PGHS）的快速抑制剂，也是时间依赖性抑制剂。相应的N-烷基马来酰亚胺仅是PGHS的时间依赖性灭活剂，表明羧酸盐对于快速抑制至关重要。合成了几种具有与非甾体抗炎药阿司匹林相似的结构特征的N-取代的马来酰亚胺类似物，并将其评估为PG​​HS的抑制剂。大多数类似阿司匹林的马来酰亚胺都以类似于阿司匹林的时间和浓度依赖性方式灭活纯化的绵羊PGHS-1的环氧合酶活性。PGHS的过氧化物酶活性也被马来酰亚胺类似物灭活。这些化合物也抑制了诱导型同功酶PGHS-2的环氧合酶活性。N-5-马来酰亚胺基-2-乙酰氧基-1-苯甲酸的相应琥珀酰亚胺类似物不抑制任何一种酶的活性，这表明失活是由于蛋白质的共价修饰。研究了N-（羧基庚基）马来酰亚胺对PGHS-1的抑制作用机理。将apoPGHS-1与2当量的N-（羧基庚基）[3,4-14C]马来酰亚胺一起孵育会导致蛋白
• Cyanuric Chloride as a Mild and Active Beckmann Rearrangement Catalyst
  作者：Yoshiro Furuya、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja053441x

  日期：2005.8.1

  organocatalytic Beckmann rearrangement of ketoximes into amides has been realized by the catalytic use of cyanuric chloride. Furthermore, acids such as HCl and ZnCl2 are effective as cocatalysts with cyanuric chloride. For example, azacyclotridecan-2-one, which is synthetically useful as a starting material for nylon-12, was prepared in quantitative yield by the Beckmann rearrangement of cyclododecanone

  第一个通用有机催化贝克曼重排酮肟为酰胺已通过三聚氯氰的催化使用实现。此外，酸如 HCl 和 ZnCl2 作为三聚氯氰的助催化剂是有效的。例如，在合成上可用作尼龙 12 的起始材料的氮杂环十三烷-2-one 是通过环十二酮肟（100 mmol 规模）的贝克曼重排在氰尿酰氯（0.5 mol%）和 ZnCl2 催化下以定量收率制备的(1 摩尔％)。
• SUBSTITUTED PYRAZOLOPYRIMIDINES AND METHOD OF USE
  申请人：AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG

  公开号：US20160304527A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , L 1 and G 1 are as defined in the specification, are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by positive allosteric modulation of the γ-aminobutyric acid B (GABA-B) receptor. Methods for making the compounds are described. Also described are pharmaceutical compositions of compounds of formula (I), and methods for using such compounds and compositions.

  具有化学式(I)及其药用可接受的盐的化合物，其中R1、R2、R3、R4、L1和G1如规范中定义的那样，对于治疗由γ-氨基丁酸B（GABA-B）受体的正向变构调节预防或改善的症状或疾病是有用的。描述了制备这些化合物的方法。还描述了具有化学式(I)的化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Synthesis of Cyclic Peptide Mimetics by the Successive Ring Expansion of Lactams
  作者：Thomas C. Stephens、Mahendar Lodi、Andrew M. Steer、Yun Lin、Matthew T. Gill、William P. Unsworth

  DOI：10.1002/chem.201703316

  日期：2017.9.27

  successive ring‐expansion protocol is reported that enables the controlled insertion of natural and non‐natural amino acid fragments into lactams. Amino acids can be installed into macrocycles via an operationally simple and scalable iterative procedure, without the need for high dilution. This method is expected to be of broad utility, especially for the synthesis of medicinally important cyclic peptide

  据报道，有连续的扩环方案可以将天然和非天然氨基酸片段控制插入内酰胺中。可以通过操作简单且可扩展的迭代程序将氨基酸安装到大环化合物中，而无需进行高稀释。预期该方法具有广泛的用途，特别是对于合成具有医学重要性的环状肽模拟物而言。