(trimethyl)(methylthio)phenylmethylsilane | 52791-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (trimethyl)(methylthio)phenylmethylsilane
• 英文别名: (α-(methylthio)benzyl)trimethylsilane；α-Methylthio-α-trimethylsilyltoluol；Trimethyl-[methylsulfanyl(phenyl)methyl]silane
• CAS: 52791-88-5
• 化学式: C₁₁H₁₈SSi
• 分子量: 210.415
• InChiKey: DKPBRGJRKKQABN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (trimethyl)(methylthio)phenylmethylsilane 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 氘代甲醇-d 作用下， 生成 <α-2H>benzyl methyl thioether
  参考文献：
  名称：

  2,2-双（三氟甲基）-乙烯-1,1-二腈经氢化物取代取代和脱氢

  摘要：

  标题化合物（BTF）取代苄基H生成仅具有-CH（CF 3）2末端的产物；氢化物转移产生中间的苄基离子对。代替离子重组，质子转移可以是产生脱氢产物和2，2-双（三氟甲基）乙烷-1，1-二腈的最后步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85985-7
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 苄基甲基硫醚 在 正丁基锂 作用下， 生成 (trimethyl)(methylthio)phenylmethylsilane
  参考文献：
  名称：

  2,2-双（三氟甲基）-乙烯-1,1-二腈经氢化物取代取代和脱氢

  摘要：

  标题化合物（BTF）取代苄基H生成仅具有-CH（CF 3）2末端的产物；氢化物转移产生中间的苄基离子对。代替离子重组，质子转移可以是产生脱氢产物和2，2-双（三氟甲基）乙烷-1，1-二腈的最后步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85985-7

文献信息

• Anodic Oxidation of (Trimethylsilyl)methanes with π-Electron Substituents in the Presence of Nucleophiles
  作者：Toshio Koizumi、Toshio Fuchigami、Tsutomu Nonaka

  DOI：10.1246/bcsj.62.219

  日期：1989.1

  It was found that oxidation potentials of methanes with π-electron substituents were decreased by introduction of a trimethylsilyl group. The anodic oxidation of benzyl-, allyl-, aryl(or alkyl)thiomethyl-, and aryloxymethyl-substituted trimethylsilanes smoothly proceeded in the presence of nucleophiles, e.g. alcohols and carboxylic acids, to eliminate the trimethylsilyl groups giving the corresponding

  发现通过引入三甲基甲硅烷基，具有 π 电子取代基的甲烷的氧化电位降低。苄基-、烯丙基-、芳基（或烷基）硫代甲基-和芳氧基甲基-取代的三甲基硅烷的阳极氧化在亲核试剂（例如醇和羧酸）的存在下顺利进行，以消除三甲基甲硅烷基，得到相应的烷氧基化和羧化产物。在没有充分优化电解条件的情况下获得中等或高产率，而氨基甲基硅烷没有经历这种阳极氧化。
• Generation of sulfur ylides by the desilylation of α-trimethylsilylbenzyl sulfonium salts
  作者：Albert Padwa、John R. Gasdaska

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86662-x

  日期：1988.1

  The [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfur ylides derived via the desilylation of several α-trimethylsilylbenzyl sulfonium salts has been studied. The initially formed ylide was found to rapidly equilibrate with the thermodynamically more stable ylide. In the absence of trapping reagents, a Sommelet-Hauser type rearrangement occurs.

  通过几种α-三甲基甲硅烷基苄基sulf盐的脱甲硅烷基化作用，研究了硫烷基化物的[2,3]-σ重排。发现最初形成的叶立德与热力学更稳定的叶立德迅速平衡。在没有捕获试剂的情况下，发生了索姆莱特-豪瑟（Sommelet-Hauser）型重排。
• Transformation of α-assisted carbanions into the corresponding trimethylsiloxy derivatives using bis(trimethylsilyl)peroxide
  作者：P. Dembech、A. Guerrini、A. Ricci、G. Seconi、M. Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88391-5

  日期：1990.1

  The reaction of bis(trimethylsilyl)peroxide with tlithium derivatives of sulphides and nitriles is reported to give the corresponding O-trimethylsilyl hemithioacetals and cyanohydrins. From these products the carbonyl function can be exposed in acidic media or in the presence of fluoride ions. This methodology provides an attractive route to transform a CH2-X group (X = PhS, MeS or CN) into the corresponding

  据报道，双（三甲基甲硅烷基）过氧化物与硫化物和腈的锂衍生物反应生成相应的O-三甲基甲硅烷基半硫缩醛和氰醇。从这些产物中，羰基官能团可以在酸性介质中或在氟离子存在下暴露。这种方法学提供了一种有吸引力的途径，可以将CH 2 -X基团（X = PhS，MeS或CN）转化为相应的CHO，从而可以制备认为难以制备的醛，例如生成的甲酰基三甲基硅烷并使用维蒂希反应原位捕获。
• A Novel Synthesis of Phenylthiomethyl(PTM) Ethers and Esters by Anodic Oxidation of Phenyl Trimethylsilylmethyl Sulfide
  作者：Toshio Koizumi、Toshio Fuchigami、Tsutomu Nonaka

  DOI：10.1246/cl.1987.1095

  日期：1987.6.5

  It was found that anodic oxidation of phenyl trimethylsilylmethyl sulfide in the presence of alcohols and carboxylic acids afforded various kinds of PTM ethers and esters, respectively, in good to reasonable yields.

  研究发现，苯基三甲基硅甲基硫醚在醇和羧酸存在下进行阳极氧化，可分别得到各种 PTM 醚和酯，产率从良好到合理。
• Geiss,K.-H. et al., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 1833 - 1851
  作者：Geiss,K.-H. et al.

  DOI：——

  日期：——