(2R,4R,5R)-2-(2-Bromophenyl)-3,4-dimethyl-5-phenyloxazolidine | 153581-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R,5R)-2-(2-Bromophenyl)-3,4-dimethyl-5-phenyloxazolidine
• 英文别名: (2R,4R,5R)-2-(2-bromophenyl)-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 153581-15-8
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO
• 分子量: 332.24
• InChiKey: WNARGBYRCRAZDF-OAUYIBNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5R)-2-(2-Bromophenyl)-3,4-dimethyl-5-phenyloxazolidine 在 正丁基锂 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  的一种新的和高效的desymmetrization内消旋-anhydride通过手性Grignard试剂

  摘要：

  将手性恶唑烷格氏试剂3c添加到酸酐1中，然后原位NaBH 4还原和酸水解，提供的醛2的对映体过量大于98％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61451-x
• 作为产物：
  描述：

  左旋伪麻黄碱 、 邻溴苯甲醛 在 氩 、 1H 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,4R,5R)-2-(2-Bromophenyl)-3,4-dimethyl-5-phenyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Benzaldehyde intermediates useful in the preparation of

  摘要：

  提供了一种制备手性苯甲醛（结构式##STR1##）的方法，该方法通过将结构式##STR2##的酸酐与手性噁唑烷（结构式##STR3##，其中Q为MgHal或Li，X、Y和Z如本文所述）酰化，形成酮酸，然后还原和环化。得到的苯甲醛可用于制备最终的抗血栓-抗血管痉挛化合物。还提供了新的中间体。

  公开号：

  US05436347A1

文献信息

• Method for preparing a benzaldehyde intermediate
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05332840A1

  公开（公告）日：1994-07-26

  A method is provided for preparing a chiral benzaldehyde of the structure ##STR1## by acylating an anhydride of the structure ##STR2## with a chiral oxazolidine of the structure ##STR3## where Q is MgHal or Li, and X, Y and Z are as described herein, to form a keto acid which is reduced and cyclized. The resulting benzaldehyde may be used in making the final anti-thrombotic - anti-vasospastic compounds. Novel intermediates are also provided.

  提供了一种制备手性苯甲醛的方法，该方法通过用结构为##STR2##的酐与结构为##STR3##的手性噁唑啉酮酸酯进行酰化反应，其中Q为MgHal或Li，X、Y和Z如本文所述，形成酮酸，然后还原和环化。生成的苯甲醛可用于制备最终的抗血栓-抗血管痉挛化合物。同时提供了新颖的中间体。
• US5332840A
  申请人：——

  公开号：US5332840A

  公开（公告）日：1994-07-26
• US5436347A
  申请人：——

  公开号：US5436347A

  公开（公告）日：1995-07-25
• A novel and highly efficient desymmetrization of a meso-anhydride by a chiral grignard reagent
  作者：Sharon D. Real、David R. Kronenthal、Helen Y. Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61451-x

  日期：1993.12

  The addition of the chiral oxazolidine Grignard 3c to anhydride 1, followed by in situ NaBH4 reduction and acid hydrolysis, provides aldehyde 2 in greater than 98% enantiomeric excess.

  将手性恶唑烷格氏试剂3c添加到酸酐1中，然后原位NaBH 4还原和酸水解，提供的醛2的对映体过量大于98％。
• Benzaldehyde intermediates useful in the preparation of
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05436347A1

  公开（公告）日：1995-07-25

  A method is provided for preparing a chiral benzaldehyde of the structure ##STR1## by acylating an anhydride of the structure ##STR2## with a chiral oxazolidine of the structure ##STR3## where Q is MgHal or Li, and X, Y and Z are as described herein, to form a keto acid which is reduced and cyclized. The resulting benzaldehyde may be used in making the final anti-thrombotic--anti-vasospastic compounds. Novel intermediates are also provided.

  提供了一种制备手性苯甲醛（结构式##STR1##）的方法，该方法通过将结构式##STR2##的酸酐与手性噁唑烷（结构式##STR3##，其中Q为MgHal或Li，X、Y和Z如本文所述）酰化，形成酮酸，然后还原和环化。得到的苯甲醛可用于制备最终的抗血栓-抗血管痉挛化合物。还提供了新的中间体。