3,3'-(2,3-dimethoxyterephthaloyl)bis(1,3-thiazolidine-2-thione) | 138667-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-(2,3-dimethoxyterephthaloyl)bis(1,3-thiazolidine-2-thione)
• 英文别名: 2,3-dimethoxyterephthalic acid bis(2-mercaptothiazolide)；[2,3-Dimethoxy-4-(2-sulfanylidene-1,3-thiazolidine-3-carbonyl)phenyl]-(2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)methanone
• CAS: 138667-49-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄S₄
• 分子量: 428.578
• InChiKey: OXUIFMBQHWLJPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(2,3-dimethoxyterephthaloyl)bis(1,3-thiazolidine-2-thione) 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 methyl-protected bicapped TRENCAM
  参考文献：
  名称：

  Karpishin, Timothy B.; Stack; Raymond, Kenneth N., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 1, p. 182 - 192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基噻唑啉 、 2,3-二甲氧基对苯二甲酸 在 sodium hydride 作用下， 生成 3,3'-(2,3-dimethoxyterephthaloyl)bis(1,3-thiazolidine-2-thione)
  参考文献：
  名称：

  Karpishin, Timothy B.; Stack; Raymond, Kenneth N., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 1, p. 182 - 192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Octadentate Ligands Containing 2,3-Dihydroxybenzamide and 2,3-Dihydroxyterephthalamide Coordinating Subunits on a Tetrapodal Amine Backbone for Chelation of Actinides
  作者：Jide Xu、Anne E. V. Gorden、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1002/ejoc.200400080

  日期：2004.8

  ligand 3,4,3-LICAM(C) (2) is one of the most effective chelating agents for Pu IV that is not acutely toxic; however, at physiological pH, due to the weak acidity of the catechol hydroxy groups and the large proton dependence of the complexation reaction, only three of the four catecholate subunits are coordinated to Pu IV . To overcome this disadvantage, a new topological class of octadentate ligands

  线性八齿配体 3,4,3-LICAM(C) (2) 是 Pu IV 最有效的螯合剂之一，无剧毒；然而，在生理 pH 值下，由于儿茶酚羟基的弱酸性和络合反应对质子的依赖性很大，四个儿茶酚酸亚基中只有三个与 Pu IV 配位。为了克服这一缺点，设计并合成了一种基于四足胺骨架和 2,3-二羟基对苯二甲酰胺 (3) (TAM) 结合单元的新拓扑类八齿配体。酰胺取代基提供了一个手柄，通过它可以很容易地修改配体的功能，
• Gallium(III) Catecholate Complexes as Probes for the Kinetics and Mechanism of Inversion and Isomerization of Siderophore Complexes¹
  作者：Berthold Kersting、Jason R. Telford、Michel Meyer、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ja953545f

  日期：1996.1.1

  experiments demonstrate that the inversion of the enantiomers of 4 in D2O is facile. The rate of inversion is independent of pH above pH 8. The mechanism is intramolecular. From line-shape analysis the free energy of activation ΔG⧧298 = 67.4(9) kJ mol-1 in D2O at pD 12.1, with ΔH⧧ = 58.5(6) kJ mol-1 and ΔS⧧ = −0.030(9) kJ mol-1 K-1. Below pD 8 the rate of inversion for 4 is pD dependent and initially

  儿茶酚铁载体类似物 K3[Ga(3)3], 4（H23 = 2,3-二羟基-N,N'-二异丙基对苯二甲酰胺）在水溶液中呈 D3 对称，并以两种对映体形式存在，Δ-4 和Λ-4。变温 NMR 实验表明 D2O 中 4 的对映异构体的转化很容易。转化率在 pH 高于 8 时与 pH 无关。其机制是分子内的。从线形分析可知，活化的自由能 ΔG⧧298 = 67.4(9) kJ mol-1 在 pD 12.1 的 D2O 中，ΔH⧧ = 58.5(6) kJ mol-1 和 ΔS⧧ = -0.030(9) kJ mol-1 K-1。在 pD 8 以下，4 的反转率取决于 pD，并且最初是 [D+] 中的一阶。电位滴定显示 4 个质子化在两个单质子步骤中，log KHML3 = 4.66(4) 和 log KH2ML3 = 3.99(7)。在 DMSO-d6 中，在 K+ 和 [Ga(3)3]3-