2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-yl)thio)thiazole | 109993-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-yl)thio)thiazole
• 英文别名: Thiazole, 2-[(3,4,4-trifluoro-3-butenyl)thio]-；2-(3,4,4-trifluorobut-3-enylsulfanyl)-1,3-thiazole
• CAS: 109993-23-9
• 化学式: C₇H₆F₃NS₂
• 分子量: 225.259
• InChiKey: ZPTRFECGKAVAAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-yl)thio)thiazole 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以60.5%的产率得到2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-yl)sulfonyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Fluoroalkane thioheterocyclic derivatives and their antitumor activity

  摘要：

  Two series of novel trifluorobutenyl derivatives of heterocyclic with convenient and efficient synthesis methods and their antitumor activity on three cell lines have been reported for the first time. The derivatives were synthesized by the nucleophilic substitution between 4-bromo-1,1,2-trifluorobutene-1-ene and commercially available nitrogen-containing heterocycles with sulfydryl or monosubstituted malononitrile. The twenty-four new compounds were characterized by (HNMR)-H-1, (CNMR)-C-13 and HR-MS. Totally, thirty-seven compounds were evaluated for the antitumor activity on three cancer cell lines (SH-SY5Y, MCF-7 and HepG2) using conventional MIT assay. The pharmacological results indicated that the compounds 3c, 3h, 4c, 8, 9, 10 and 11 showed potent to moderate antitumor activity against three cancer cell lines, with IC50 values ranging between 0.4 mu M and 41.5 mu M. Even though they had less active than the reference compound taxol against MCF-7 and HepG2 lines, but they were better than the reference compound noscapine against SH-SY5Y cells, especially the compound 3h with a IC50 value of 0.4 mu M. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.031
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-1,1,2-trifluorobut-1-ene 、 2-巯基噻唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以85%的产率得到2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-yl)thio)thiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITRONE COMPOUNDS AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS NITRONES ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及新型式（I）的亚硝基化合物，其中A，A1，R1，R2，R3，R4和n如描述中所定义。本发明还涉及它们的制备和用途，用于保护作物免受不受欢迎的植物病原微生物、植物病原真菌和线虫等害虫的侵害。

  公开号：

  WO2020095161A1

文献信息

• [EN] FLUORALKENYL COMPOUNDS, PROCESS FOR PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS FLUOROALCÉNYLES, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：PI INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2019123196A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention disclosed fluoralkenyl compounds of general formula (I), wherein; R, R1, R2, R3, A and integers n, m and k are as defined in description. The present invention further discloses use of the compounds of general formula (I) to protect crops by controlling or preventing against undesired phytopathogenic microorganisms such as nematodes and phytopathogenic fungi.

  本发明揭示了一般式（I）的氟烯基化合物，其中；R、R1、R2、R3、A和整数n、m和k的定义如描述所示。本发明进一步揭示了利用一般式（I）的化合物来通过控制或预防线虫和植物病原真菌等不受欢迎的植物病原微生物来保护作物。
• 一种合成氟噻虫砜的方法
  申请人：河北师范大学

  公开号：CN111233785A

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明公开了一种合成氟噻虫砜的方法。具体是由2‑巯基噻唑与4‑溴‑1,1,2‑三氟‑1‑丁烯反应合成2‑(3,3,4‑三氟‑3‑丁烯基巯基)噻唑，然后用N‑氯代琥珀酰亚胺氯代合成2‑(3,3,4‑三氟‑3‑丁烯基巯基)‑5‑氯噻唑，最后采用双氧水为氧化剂，经催化氧化一步将硫醚氧化成砜。本发明具有合成方法简单、产品纯度高，绿色环保，制备成本低的特点。
• Method for producing halogenated 2-(3-butenylsulphanyl)-1,3-thiazoles
  申请人：Straub Alexander

  公开号：US20050124816A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention relates to a process for preparing compounds of the formula (I) where R is H or F, by (a) reacting a compound of the formula (II) where X is halogen, mesylate or tosylate with a thiocyanate, (b) reacting the resultant product with H 2 S or one of its salts to give a dithiocarbamate, and (c) reacting the dithiocarbamate with acetaldehyde, chloroacetaldehyde or an acetal thereof, and further relates to intermediates used in this process.

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，其中R为H或F，包括以下步骤：(a)将式(II)化合物与硫氰酸盐反应，其中X为卤素、甲磺酸盐或对甲苯磺酸盐，(b)将反应产物与H2S或其盐之一反应以得到二硫代氨基甲酸盐，(c)将二硫代氨基甲酸盐与乙醛、氯乙醛或其缩合物反应，还涉及用于该过程的中间体。
• Nematicidal trifluorobutenes
  申请人：Nihon Bayer Agrochem K.K.

  公开号：US06734198B1

  公开（公告）日：2004-05-11

  The invention relates to compounds of formula (I) in which X represents halogen, and n represents 0, 1 or 2, to a process for their preparations and to their use as nematacides.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中X代表卤素，n代表0，1或2，以及它们的制备过程和用作线虫驱除剂的用途。
• 殺センチュウ性トリフルオロブテン類
  申请人：——

  公开号：JP2001019685A

  公开（公告）日：2001-01-23

  (57)【要約】\n【課題】 高い殺センチュウ活性を有し、且つ作物に対して薬害を示さない新規なトリフルオロブテニル類を提供する。\n【解決手段】 式\n【化１】\n式中、Ｘはハロゲン原子を示し、そしてｎは０、１又は２を示す、で表わされるトリフルオロブテン類、及びその殺センチュウ剤としての利用。

  (57）[摘要] Јn[问题] 提供新型的三氟丁烯基，其具有较高的杀蜈蚣活性，且对农作物无任何化学损害。\由式Јn [式 1] Јn（其中 X 代表卤素原子，n 代表 0、1 或 2）表示的三氟丁烯基，以及它们作为蜈蚣杀灭剂的用途。