1,3,4,6-tetraphenyl-2λ⁴δ²-thieno[3,4-c]thiophene | 23386-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetraphenyl-2λ⁴δ²-thieno[3,4-c]thiophene
• 英文别名: 1,3,4,6-Tetraphenylthieno<3,4-c>thiophen；1,3,4,6-Tetraphenylthieno<3,4-c>-thiophen；1,3,4,6-Tetraphenylthieno[3,4-c]-thiophen；1,3,4,6-Tetraphenylthieno[3,4-c]thiophen；Thieno(3,4-c)thiophene-2,5-5(iv), 1,3,4,6-tetraphenyl-；1,3,4,6-tetraphenylthieno[3,4-c]thiophene
• CAS: 23386-93-8
• 化学式: C₃₀H₂₀S₂
• 分子量: 444.621
• InChiKey: ZIEILZXADXBUBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  635.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetraphenyl-2λ⁴δ²-thieno[3,4-c]thiophene 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到2,5-diphenyl-4-benzoyl-3-thiobenzoylthiophene
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,6-四芳基-2λ 4 δ 2 -噻吩并[3,4-c]噻吩的合成与阳极行为研究

  摘要：

  制备了两种基于具有四个芳基取代基的噻吩并 [3,4-c] 噻吩结构的杂环化合物，并研究了它们在电氧化中的行为。在 1,3,4,6-四苯基-2 u 4 i 2 -噻吩并 [3,4-c] 的情况下，这些四芳基噻吩并 [3,4-c] 噻吩是从 1,3-二苯甲酰甲烷开始的三个步骤合成的噻吩 1a 和 1,3-双(4'-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二酮在 1,3,4,6-四(4'-甲氧基苯基)-2 u 4 i 2-噻吩[ 3,4-c]噻吩1b，一种新化合物。循环和流体动力学伏安分析均表明化合物 1b 有两个可逆的单电子氧化阶段，而对于化合物 1a，只有第一阶段是可逆的。两种化合物的制备性电氧化导致一个噻吩环打开，产生 n-酮-硫酮。

  DOI：

  10.1080/10426500307926
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,3,4,6-tetraphenyl-2λ⁴δ²-thieno[3,4-c]thiophene
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,6-四芳基-2λ 4 δ 2 -噻吩并[3,4-c]噻吩的合成与阳极行为研究

  摘要：

  制备了两种基于具有四个芳基取代基的噻吩并 [3,4-c] 噻吩结构的杂环化合物，并研究了它们在电氧化中的行为。在 1,3,4,6-四苯基-2 u 4 i 2 -噻吩并 [3,4-c] 的情况下，这些四芳基噻吩并 [3,4-c] 噻吩是从 1,3-二苯甲酰甲烷开始的三个步骤合成的噻吩 1a 和 1,3-双(4'-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二酮在 1,3,4,6-四(4'-甲氧基苯基)-2 u 4 i 2-噻吩[ 3,4-c]噻吩1b，一种新化合物。循环和流体动力学伏安分析均表明化合物 1b 有两个可逆的单电子氧化阶段，而对于化合物 1a，只有第一阶段是可逆的。两种化合物的制备性电氧化导致一个噻吩环打开，产生 n-酮-硫酮。

  DOI：

  10.1080/10426500307926

文献信息

• Gotthardt, Hans; Boehm, Frank-Rainer; Brauer, David J., Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 95 - 104
  作者：Gotthardt, Hans、Boehm, Frank-Rainer、Brauer, David J.、Weisshuhn, C. Michael、Wilke, C. Jochen

  DOI：——

  日期：——
• HORNER C. J.; SARIS L. E.; LAKSHMIKANTHAM M. V.; CAVA M. P., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>. 1976, NO 30, 2581-2584
  作者：HORNER C. J.、 SARIS L. E.、 LAKSHMIKANTHAM M. V.、 CAVA M. P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Study of the Anodic Behavior of 1,3,4,6-Tetraaryl-2λ 4 δ 2 -thieno[3,4-c]thiophenes
  作者：Tahar Douadi、Michel Cariou

  DOI：10.1080/10426500307926

  日期：2003.3.1

  Two heterocyclic compounds based on the thieno[3,4-c]thiophene structure with four aryl substituents were prepared and their behavior in electrooxidation studied. These tetraarylthieno[3,4-c]thiophenes were synthesized in three steps starting from 1,3-dibenzoylmethane in the case of 1,3,4,6-tetraphenyl-2 u 4 i 2 -thieno[3,4-c]thiophene 1a and from 1,3-bis(4'-methoxyphenyl)propane-1,3-dione in the case

  制备了两种基于具有四个芳基取代基的噻吩并 [3,4-c] 噻吩结构的杂环化合物，并研究了它们在电氧化中的行为。在 1,3,4,6-四苯基-2 u 4 i 2 -噻吩并 [3,4-c] 的情况下，这些四芳基噻吩并 [3,4-c] 噻吩是从 1,3-二苯甲酰甲烷开始的三个步骤合成的噻吩 1a 和 1,3-双(4'-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二酮在 1,3,4,6-四(4'-甲氧基苯基)-2 u 4 i 2-噻吩[ 3,4-c]噻吩1b，一种新化合物。循环和流体动力学伏安分析均表明化合物 1b 有两个可逆的单电子氧化阶段，而对于化合物 1a，只有第一阶段是可逆的。两种化合物的制备性电氧化导致一个噻吩环打开，产生 n-酮-硫酮。