4-(3-氯丙基)苯酚 | 99103-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-(3-氯丙基)苯酚
• 英文名称: 4-(3-chloropropyl)phenol
• CAS: 99103-80-7
• 化学式: C₉H₁₁ClO
• 分子量: 170.639
• InChiKey: VLMTVJTVYPCOOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-37 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  290.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-(4-羟基苯基)-1-丙醇	3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-ol	10210-17-0	C9H12O2	152.193
  1-氯-3-苯基丙烷	phenylpropyl chloride	104-52-9	C9H11Cl	154.639

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-(4-羟基苯基)-1-丙醇	3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-ol	10210-17-0	C9H12O2	152.193
  ——	[3-(4'-hydroxyphenyl)propyl]diethylamine	745745-19-1	C13H21NO	207.316
  4-(3-(吡咯烷-1-基)丙基)苯酚	4-(3-(pyrrolidin-1-yl)propyl)phenol	1009636-02-5	C13H19NO	205.3
  ——	4-(3-(piperidin-1-yl)propyl)phenol	803650-53-5	C14H21NO	219.327

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氯丙基)苯酚 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 2-(4-(3-(5-amino-2-(furan-2-yl)-7H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-7-yl)propyl)phenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Heterobivalent Ligand for the Adenosine A_2A–Dopamine D₂ Receptor Heteromer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01763
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-苯基丙烷 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(3-氯丙基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过芳基锍盐进行位点选择性 CH 氧化。

  摘要：

  在此，我们报告了一种在后期以优异的位点选择性形成芳烃CO键的两步过程。CO 键的形成是通过选择性引入铊基团来实现的，然后使用光氧化还原化学将其转化为 CO 键。富电子、贫电子和中性芳烃以及复杂的类药物小分子被成功转化为酚类和各种醚类。该序列在概念上不同于所有先前的芳烃氧化反应，因为氧官能团可以在后期选择性地结合到复杂的小分子中，这尚未通过芳基卤化物显示出来。

  DOI：

  10.1002/anie.201908718

文献信息

• Highly Enantioselective Rhodium-Catalyzed Cross-Addition of Silylacetylenes to Cyclohexadienone-Tethered Internal Alkynes
  作者：Chang-Lin Duan、Yun-Xuan Tan、Jun-Li Zhang、Shiping Yang、Han-Qing Dong、Ping Tian、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00249

  日期：2019.3.15

  The first highly enantioselective rhodium-catalyzed cross-addition of silylacetylenes to cyclohexadienone-tethered internal alkynes has been achieved via a tandem process: regioselective alkynylation of the internal alkynes and subsequent intramolecular conjugate addition to the cyclohexadienones, affording the cis-hydrobenzofuran frameworks with good yields (up to 88% yield) and excellent enantioselectivities

  甲硅烷基乙炔与环己二烯酮系结的内部炔烃的第一次高对映选择性铑催化的交叉加成反应是通过串联过程实现的：内部炔烃的区域选择性炔基化，随后分子内共轭添加到环己二酮中，提供了具有良好收率的顺式-氢苯并呋喃骨架（高达88％的收率）和出色的对映选择性（90％–96％ee）。这种温和的反应显示出完美的原子经济性和广泛的官能团耐受性。此外，还介绍了克级实验和环化产物的各种进一步转化。
• [EN] 4-(AMINOMETHYL)-PIPERIDINE BENZAMIDES AS 5HT4-ANTAGONISTS<br/>[FR] 4-(AMINOMETHYL)-PIPERIDINE BENZAMIDES SERVANT D'ANTAGONISTES DE 5HT4
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005000838A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention is concerned with novel compounds of formula (I) having 5HT4-antagonistic properties. The invention further relates to methods for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said novel compounds as well as the use as a medicine of said compounds.

  本发明涉及具有5HT4拮抗性质的式(I)的新化合物。该发明还涉及制备这种新化合物的方法，包括将该新化合物作为药物的药物组合物以及该化合物的药用用途。
• Rhodium(III)-Catalyzed Asymmetric Borylative Cyclization of Cyclohexadienone-Containing 1,6-Dienes: An Experimental and DFT Study
  作者：Yun-Xuan Tan、Fang Zhang、Pei-Pei Xie、Shuo-Qing Zhang、Yi-Fan Wang、Qing-Hua Li、Ping Tian、Xin Hong、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/jacs.9b05583

  日期：2019.8.14

  groups, which allows several facile conversions of the cyclization products. Furthermore, based on our SAESI-MS experiment and computational study, a Rh(I)/(III) catalytic cycle is proposed in this tandem reaction and the Rh(I) active species catalyzes the overall transformation via sequential oxidative addition of B2pin2, olefin insertion, cyclizing conjugate addition and reductive elimination. The irreversible

  由于区分两种烯烃的固有困难，开发金属催化的 1,6-二烯不对称环化仍然具有挑战性。在此，我们描述了环己二烯酮系链的单、1,1-二和 (E)-1,2-二取代烯烃（1,6-二烯）的第一个铑（III）催化不对称硼酸化环化反应，得到具有三个或四个连续立体中心的光学纯顺式双环骨架，具有高产率 (25-93%)、出色的非对映选择性 (> 20:1 dr) 和对映选择性 (90-99% ee)。这种温和的催化方法通常与范围广泛的官能团兼容，这允许环化产物的几种轻松转化。此外，基于我们的 SAESI-MS 实验和计算研究，在该串联反应中提出了 Rh(I)/(III) 催化循环，Rh(I) 活性物质通过 B2pin2 的顺序氧化加成、烯烃插入、环化共轭加成和还原消除来催化整体转化。不可逆的共轭加成决定了硼酸化环化的整体区域选择性，环应变有利于 5,6-双环结构的形成。这突出了二烯环化中环应变的控制，这为未来
• [EN] PROPIONAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE PROPIONAMIDE UTILISES COMME MODULATEURS DU RECEPTEUR D'ANDROGENES
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2005000794A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Compounds of formula (I) wherein R1 to R4, X and A are as defined in the claims and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, are disclosed. The compounds of formula (I) possess utility as tissue-selective androgen receptor modulators (SARM) and are useful in hormonal therapy, e.g. in the treatment or prevention of male hypogonadism and age-related conditions such as andropause.

  公式（I）中的化合物，其中R1至R4、X和A的定义如权利要求所述，并且其药用盐和酯已被披露。 公式（I）的化合物具有作为组织选择性雄激素受体调节剂（SARM）的效用，并且在激素疗法中有用，例如用于治疗或预防男性性腺功能减退和与年龄相关的病症，如男性更年期。
• [EN] 5HT4-ANTAGONISTIC 4-(AMINOMETHYL)-PIPERIDINE BENZAMIDES<br/>[FR] 4-(AMINOMETHYL)-PIPERIDINE BENZAMIDES ANTAGONISTES DES RECEPTEURS 5HT4
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005003122A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The present invention is concerned with novel compounds of formula (I) having 5HT4-antagonistic properties. The invention further relates to methods for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said novel compounds as well as the use as a medicine of said compounds.

  本发明涉及具有5HT4拮抗性质的式(I)的新化合物。该发明还涉及制备这种新化合物的方法，包括该新化合物的药物组合物以及该化合物作为药物的用途。