4-(methylsulfinyl)phenyl acetate | 114045-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-(methylsulfinyl)phenyl acetate
• 英文别名: Methyl-<4-acetoxy-phenyl>-sulfoxid；1-acetoxy-4-methanesulfinyl-benzene；(+/-)-Methyl-(4-acetoxy-phenyl)-sulfoxyd；(+/-)-Essigsaeure-(4-methylsulfin-phenylester)；(+/-)-4-Acetoxy-1-methylsulfin-benzol；(+/-)-(4-Methylsulfin-phenyl)-acetat；1-Acetoxy-4-methansulfinyl-benzol；(4-Methylsulfinylphenyl) acetate；(4-methylsulfinylphenyl) acetate
• CAS: 114045-25-9
• 化学式: C₉H₁₀O₃S
• 分子量: 198.243
• InChiKey: CYODDZKMTIAJRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(甲硫基)苯酚 在 硫酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(methylsulfinyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Ebel, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 1104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel catalytic system poly(1-vinyl-3-dodecylimidazolium tribromide)/TBN for the oxidation of sulfides to sulfoxides with air as oxidant
  作者：Hua Zhang、Linlin Qi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.001

  日期：2018.8

  novel and recoverable polymeric ionic liquid, poly(1-vinyl-3-dodecylimidazolium tribromide) (Poly[VDIM]Br3), was successfully prepared and fully characterized. And a highly efficient metal-free catalytic system Poly[VDIM]Br3/tert-butyl nitrite was developed for the oxidation of sulfides. With air as oxidant, we have successfully achieved 19 kinds of sulfides selectively and efficiently oxidized to corresponding

  成功制备了一种新型且可回收的聚合物离子液体，聚（1-乙烯基-3-十二烷基咪唑三溴化物）（Poly [VDIM] Br 3）。并开发了一种高效的无金属催化体系聚[VDIM] Br 3 /亚硝酸叔丁酯，用于硫化物的氧化。在室温下，使用空气作为氧化剂，我们成功地使用该催化系统成功地实现了19种硫化物的选择性和有效氧化为相应的亚砜。
• An environmentally benign and selective electrochemical oxidation of sulfides and thiols in a continuous-flow microreactor
  作者：Gabriele Laudadio、Natan J. W. Straathof、Menno D. Lanting、Benny Knoops、Volker Hessel、Timothy Noël

  DOI：10.1039/c7gc01973d

  日期：——

  A practical and environmentally benign electrochemical oxidation of thioethers and thiols in a commercially-available continuous-flow microreactor is presented. Water is used as the source of oxygen to enable the oxidation process. The oxidation reaction utilizes the same reagents in all scenarios and the selectivity is solely governed by the applied potential. The procedure exhibits a broad scope

  提出了在商业上可获得的连续流微反应器中硫醚和硫醇的实用且对环境无害的电化学氧化。水被用作氧气源以实现氧化过程。氧化反应在所有情况下都使用相同的试剂，并且选择性仅由施加的电势控制。该方法具有广泛的应用范围和良好的官能团相容性，可以使用各种亚砜（15个实例），砜（15个实例）和二硫化物（6个实例）。连续流的使用允许快速评估最佳反应参数（例如停留时间，施加的电压），以避免传质和传热限制，并扩大电化学规模。
• Electrochemical oxidations of thioethers: Modulation of oxidation potential using a hydrogen bonding network
  作者：Shiwen Liu、Bocheng Chen、Yi Yang、Yuhao Yang、Qianjin Chen、Xiaojun Zeng、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.elecom.2019.106583

  日期：2019.12

  chemo-selective electrochemical oxidation of thioethers to sulfoxides and sulfones was developed. The hydrogen bonding network generated from hexafluoro-2-propanol (HFIP) and acetic acid (AcOH) plays an important role in the modulation of oxidation potential. The hydrogen bonding network complexes strongly with the sulfoxide, making it less prone to further oxidation. Therefore, thioethers can be selectively

  开发了一种高效的硫醚化学选择性电化学氧化为亚砜和砜的方法。由六氟-2-丙醇（HFIP）和乙酸（AcOH）生成的氢键网络在氧化电位的调节中起重要作用。氢键网络与亚砜牢固地络合，使其不易进一步氧化。因此，硫醚可以被选择性地电化学氧化成亚砜，并且过氧化可以被最小化。此外，密度泛函理论（DFT）计算和循环伏安法实验支持了这种通过氢键进行的氧化调节。
• Efficient aerobic oxidation of alcohols and sulfides using an M-doped (M: Mn and Ni) zinc oxide nanostructure
  作者：Gholam Reza Najafi、Mahboubeh A. Sharif、Mahdi Taghvay Nakhjiri、Ensieh Kazemi-Habib

  DOI：10.1080/24701556.2023.2240787

  日期：——

  investigated in aerobic oxidation of aliphatic and benzylic alcohols and sulfides. Notably, the present work is the first report of using ultrasound-engendered Ni/Mn doped-ZnO for selective aerobic oxidation reactions. It was found that the proposed nanostructure represented a novel chemical function for catalyzed alcohols and sulfides oxidation with excellent yields and selectivity without using any additives

  摘要 通过选择性氧化过程生成醛和亚砜在不同的有机合成中起着至关重要的作用。然而，在恶劣的反应条件下使用有毒溶剂会导致废物和不需要的副产物。在此背景下，首次开发了超声搅拌下超快一步制备Ni/Mn掺杂ZnO。通过 XRD、SEM、TEM 和 BET 分析对所得纳米结构进行了表征。根据数据，所制备的纳米催化剂获得了具有均匀形貌和可接受的表面积的单相ZnO结构（纤锌矿型）。接下来，研究了纳米结构在脂肪族和苯甲醇以及硫化物的有氧氧化中的催化活性。尤其，目前的工作是首次报道使用超声引发的 Ni/Mn 掺杂 ZnO 进行选择性有氧氧化反应。研究发现，所提出的纳米结构代表了催化醇和硫化物氧化的新化学功能，具有优异的产率和选择性，且无需使用任何添加剂。
• 一种制备亚砜类化合物的绿色方法
  申请人：北京中医药大学

  公开号：CN115304522A

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明提供了一种制备亚砜类化合物的绿色方法，所述方法为，在室温和敞口条件下，以MBrx(M为Fe2+、Fe3+、Ce3+等)为催化剂，X＝2或3，过氧化氢为氧化剂，将原料硫化物氧化得到亚砜类化合物。本发明所述方法通过使用MBrx(如FeBr2、FeBr3、CeBr3等)为催化剂，过氧化氢为氧化剂，避免了使用昂贵或复杂的催化剂及氧化剂，降低了生产成本，反应条件温和，反应过程绿色环保，产物收率高，简单高效，底物适用范围广，具有较好的应用前景。