2-((3-phenylpropyl)sulfonyl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3-phenylpropyl)sulfonyl)acetic acid
• 英文别名: 2-[(3-phenylpropyl)sulfonyl]acetic acid；((3-phenylpropyl)sulfonyl)acetic acid；2-(phenylpropylsulfonyl)acetic acid；2-(3-Phenylpropanesulfonyl)acetic acid；2-(3-phenylpropylsulfonyl)acetic acid
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄S
• mdl: MFCD09950402
• 分子量: 242.296
• InChiKey: YLNFNPCLXMTRDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-phenylpropyl)sulfonyl)acetic acid 生成 1-Phenyl-3-(dijodmethylsulfonyl)-propan
  参考文献：
  名称：

  DE2065446

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-苯基丙烷 在 m-chloroperoxybenzoic acid 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 2-((3-phenylpropyl)sulfonyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化2-磺酰基-2-重氮乙酰胺的CH插入反应形成γ-内酰胺†

  摘要：

  描述了2-磺酰基-2-重氮乙酰胺的不对称铜催化的分子内C–H插入反应的第一个例子；使用CuCl 2-双恶唑啉-NaBARF催化剂体系可实现ee高达82％的反式γ-内酰胺。反应通常显示出高效率和高转化率选择性，以及强烈的区域化学插入偏好性，导致在4元环上形成5元环。在存在竞争性的C–H插入途径以形成环丁砜或硫吡喃的情况下，仅观察到插入酰胺链以形成γ-内酰胺的情况。对于苯磺酰基衍生物，可以看到导致C-H竞争的一条小竞争通道，从而导致β-内酰胺。有趣的是，改变铜配体的身份会改变β/γ-内酰胺的产物比率。就效率和对映选择性而言，铜催化的反应与市售手性铑催化剂催化的相应反应相比具有优势。

  DOI：

  10.1039/c4ob01430h

文献信息

• ω-Quinazolinonylalkyl aryl ureas as reversible inhibitors of monoacylglycerol lipase
  作者：Florian M. Dato、Jörg-Martin Neudörfl、Michael Gütschow、Bernd Goldfuss、Markus Pietsch

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103352

  日期：2020.1

  The serine hydrolase monoacylglycerol lipase (MAGL) is involved in a plethora of pathological conditions, in particular pain and inflammation, various types of cancer, metabolic, neurological and cardiovascular disorders, and is therefore a promising target for drug development. Although a large number of irreversible-acting MAGL inhibitors have been discovered over the past years, there are only few

  丝氨酸水解酶单酰基甘油脂肪酶（MAGL）涉及多种病理状况，特别是疼痛和炎症，各种类型的癌症，代谢，神经和心血管疾病，因此是药物开发的有希望的靶标。尽管在过去几年中发现了许多不可逆作用的MAGL抑制剂，但到目前为止，只有很少的已知化合物可逆地抑制酶。因此，在显示出可逆的抑制行为的新型化学实体上投入了大量的精力，认为这种化学实体引起较少的不良副作用。为了探索各种化学结构作为MAGL粘合剂，我们已经应用了一种虚拟筛选方法，即将小分子停靠在人类MAGL（hMAGL）的晶体结构中，并设想了45种选定化合物的库，然后将其合成。生化研究包括确定对hMAGL和两种相关水解酶的抑制能力，即人脂肪酸酰胺水解酶（hFAAH）和鼠类胆固醇酯酶（mCEase）。这些分析中最有希望的候选物，即三个带有3至5个亚甲基的烷基间隔基的ω-喹唑啉酮烷基烷基芳基脲，IC50值为20-41 µM，对hMAGL具有可逆的去污剂不敏
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of (<i>E</i>)-3,4-Dihydroxystyryl Aralkyl Sulfones and Sulfoxides as Novel Multifunctional Neuroprotective Agents
  作者：Xianling Ning、Ying Guo、Xiaowei Wang、Xiaoyan Ma、Chao Tian、Xueqi Shi、Renzong Zhu、Can Cheng、Yansheng Du、Zhizhong Ma、Zhili Zhang、Junyi Liu

  DOI：10.1021/jm500258v

  日期：2014.5.22

  Novel (E)-3,4-dihydroxystyryl aralkyl sulfones and sulfoxides were designed and synthesized as new analogues of 1, which showed interesting multifunctional neuroprotective effects, including antioxidative and antineuroinflammatory properties. Specifically, target compounds display excellent potency in scavenging reactive free radicals and demonstrate potent effects against various kinds of toxicities, including H2O2, 6-hydroxydopamine, and lipopolysaccharide in different types of neuronal cells. The antioxidative properties of the target compounds are more potent than that of 1, and the antineuroinflammatory properties are less strong than that of 1. According to the parallel artificial membrane permeation assay for the blood brain barrier, target compounds possess greater blood brain barrier (BBB) permeability than 1. In short, due to improvement of the antioxidative effect, stability, and BBB permeability, (E)-3,4-dihydroxystyryl aralkyl sulfones and sulfoxides can thus be considered as potential multifunctional neuroprotective agents and serve as new lead candidates in the treatment of neurodegenerative diseases.
• DE2065961
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——