2,5-dimethyl-3-(phenylsulfonyl)benzene-1,4-diol | 30771-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethyl-3-(phenylsulfonyl)benzene-1,4-diol
• 英文别名: 3-(Benzenesulfonyl)-2,5-dimethylbenzene-1,4-diol
• CAS: 30771-73-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄S
• 分子量: 278.329
• InChiKey: RJKKTNKUNLKAMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C
• 沸点：
  520.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-3-(phenylsulfonyl)benzene-1,4-diol 在 sodium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以68%的产率得到2,5-dimethyl-3-phenylsulfonyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Bruce, J. Malcolm; Lloyd-Williams, Paul, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 21, p. 2877 - 2884

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-对苯醌 、 苯亚磺酸 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2,5-dimethyl-3-(phenylsulfonyl)benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  离子液体促进芳基亚磺酸与对醌的加成：二芳基砜的绿色合成

  摘要：

  芳基亚磺酸在空气和水分稳定的第二代室温离子液体 [bmim]BF 4 中在温和条件下与对醌进行平滑共轭加成，以优异的收率和高选择性生成相应的芳基磺酰基氢醌。在这个反应中，离子液体起到了溶剂和催化剂的双重作用。醌类在离子液体中表现出增强的反应性，从而缩短了反应时间并显着提高了产率。离子液体的存在有助于避免使用酸或碱催化剂进行这种转化。回收的离子液体可重复使用四到五次，活性一致。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829145

文献信息

• One-pot access to sulfonylated naphthalenediols/hydroquinones from naphthols/phenols with sodium sulfinates in an aqueous medium
  作者：Lingxin Meng、Ruike Zhang、Yuqiu Guan、Tian Chen、Zhiqiang Ding、Gongshu Wang、Aikebaier Reheman、Zhangpei Chen、Jianshe Hu

  DOI：10.1039/d0nj05285j

  日期：——

  aqueous medium has been developed with up to 97% yield. The whole reaction requiring no transition-metal catalysts could proceed smoothly with hypervalent iodine compounds as the oxidant. Both naphthols and phenols were viable with inexpensive and readily available sodium sulfinates as the sulfonylation reagents under an ambient atmosphere. This procedure is scalable, and the products could be easily obtained

  已经开发出一种在水性介质中对磺酰化对苯二酚/萘二醇进行单锅法的方法，其收率高达97％。以高价碘化合物为氧化剂，不需要过渡金属催化剂的整个反应可以顺利进行。在环境气氛下，萘甲酚和苯酚都可以与廉价且易于获得的亚磺酸钠作为磺酰化试剂一起使用。此过程可扩展，无需柱色谱分离即可轻松获得产品。
• Metal-free sulfonylation of quinones with sulfonyl hydrazides in water: Facile access to mono-sulfonylated hydroquinones
  作者：Bin Li、Yaqin Li、Linqian Yu、Xiaoyu Wu、Wanguo Wei

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.066

  日期：2017.5

  This paper describes a simple and practical protocol for the direct synthesis of monosulfonylated hydroquinones through a transition-metal-free cross-coupling between quinones and sulfonyl hydrazides in water. The procedure tolerates a variety of quinones and widely available sulfonyl hydrazides. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Steric effects of vicinal substituents on redox equilibriums in quinoid compounds
  作者：Eric R. Brown、K. Thomas Finley、Richard L. Reeves

  DOI：10.1021/jo00818a026

  日期：1971.9
• Bruce, J. Malcolm; Lloyd-Williams, Paul, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 21, p. 2877 - 2884
  作者：Bruce, J. Malcolm、Lloyd-Williams, Paul

  DOI：——

  日期：——
• Ionic Liquids-Promoted Addition of Arylsulfinic Acids to <i>p</i>-Quinones: A Green Synthesis of Diaryl Sulfones
  作者：J. Yadav、B. Reddy、T. Swamy、N. Ramireddy

  DOI：10.1055/s-2004-829145

  日期：——

  Arylsulfinic acids undergo smooth conjugate addition to p-quinones in air- and moisture-stable second generation room temperature ionic liquid [bmim]BF 4 under mild conditions to produce the corresponding arylsulfonylhydroquinones in excellent yields with high selectivity. In this reaction, ionic liquid plays the dual role as the solvent and the catalyst. The quinones show enhanced reactivity in ionic

  芳基亚磺酸在空气和水分稳定的第二代室温离子液体 [bmim]BF 4 中在温和条件下与对醌进行平滑共轭加成，以优异的收率和高选择性生成相应的芳基磺酰基氢醌。在这个反应中，离子液体起到了溶剂和催化剂的双重作用。醌类在离子液体中表现出增强的反应性，从而缩短了反应时间并显着提高了产率。离子液体的存在有助于避免使用酸或碱催化剂进行这种转化。回收的离子液体可重复使用四到五次，活性一致。