N-benzyl-4-phenylbut-3-yn-1-amine | 1210965-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-phenylbut-3-yn-1-amine
• CAS: 1210965-55-1
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: QTRGHAPBXYBYGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-phenylbut-3-yn-1-amine 在 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以85%的产率得到1,1'-dibenzyl-2,2'-diphenyl-1H,1'H-3,3'-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联好氧氧化环合反应制自同炔丙基胺的3,3'-联吡咯

  摘要：

  已经开发了一种铜催化的方法，该方法通过涉及形成C–C键的串联好氧氧化环化反应，由均丙基胺合成3,3'-联吡咯。该反应的特征是少量的Cu催化和简单的起始底物。此外，该方法表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至良好的产率获得了一系列的3,3'-联吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02201
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁炔-1-醇 在 三乙胺 作用下， 反应 4.08h， 生成 N-benzyl-4-phenylbut-3-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化炔烃加氢胺化的机理研究：外层还是内层机理？

  摘要：

  对金（I）催化加氢胺化的实验机理研究表明，构型灵活的亚氨基亚胺盐Au-Im的形成是源自乙烯基金物种的质子化。以C旋转 CAU键为protodeauration的立体定向性的损失，这解释了Stradiotto反应的立体化学结果的原因。因此，解决了关于内球或外球机制的歧义，有利于外球机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201402557

文献信息

• Palladium‐Catalysed Cyclisation of <i>N</i> ‐Alkynyl Aminomalonates
  作者：Wilfried Hess、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1002/chem.201001951

  日期：2010.11.2

  Go around in (hetero)cycles! The palladium‐catalysed tandem cyclisation/coupling reaction of alkynyl‐ and alkenyl‐substituted aminomalonates leads to highly functionalised pyrrolidines and piperidines in good yield (see scheme). The reaction allows efficient access to a broad range of synthetically valuable building blocks.

  循环（杂）循环！炔基和烯基取代的氨基丙二酸酯的钯催化串联环化/偶联反应可得到高官能度的吡咯烷和哌啶（参见方案）。该反应可以有效地利用各种合成有价值的构建基块。
• Streamlined Synthesis of C(sp³)-Rich <i>N</i>-Heterospirocycles Enabled by Visible-Light-Mediated Photocatalysis
  作者：Nils J. Flodén、Aaron Trowbridge、Darren Willcox、Scarlett M. Walton、Yongjoon Kim、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/jacs.9b03372

  日期：2019.5.29

  We report a general visible-light-mediated strategy that enables the construction of complex C(sp3)-rich N-heterospirocycles from feedstock aliphatic ketones and aldehydes with a broad selection of alkene-containing secondary amines. Key to the success of this approach was the utilization of a highly reducing Ir-photocatalyst and orchestration of the intrinsic reactivities of 1,4-cyclohexadiene and

  我们报告了一种一般可见光介导的策略，该策略能够从原料脂肪族酮和醛中构建复杂的富含 C(sp3) 的 N-heterospirocycles，并具有多种含烯烃的二级胺。这种方法成功的关键是利用高度还原的 Ir 光催化剂和协调 1,4-环己二烯和 Hantzsch 酯的内在反应性。这种方法提供了对复杂的富含 C(sp3) 的 N-heterospirocycles 的简化访问，显示与基于片段的铅识别程序相关的结构和功能特征。
• Mechanistic Study of Gold(I)-Catalyzed Hydroamination of Alkynes: Outer or Inner Sphere Mechanism?
  作者：Alexander Zhdanko、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/anie.201402557

  日期：2014.7.21

  An experimental mechanistic study of the gold(I)‐catalyzed hydroamination shows the formation of conformationally flexible auro‐iminium salts Au‐Im, which originate from the protonation of a vinyl gold species. Rotation around the CCAu bond is the reason for the loss of stereospecificity of protodeauration, which explains the stereochemical result of the Stradiotto reaction. The ambiguity about inner

  对金（I）催化加氢胺化的实验机理研究表明，构型灵活的亚氨基亚胺盐Au-Im的形成是源自乙烯基金物种的质子化。以C旋转 CAU键为protodeauration的立体定向性的损失，这解释了Stradiotto反应的立体化学结果的原因。因此，解决了关于内球或外球机制的歧义，有利于外球机制。
• Synthesis of Alkenylgold(I) Complexes Relevant to Catalytic Carboxylative Cyclization of Unsaturated Amines and Alcohols
  作者：Shun Hase、Kyohei Yamashita、Yoshihito Kayaki

  DOI：10.3390/molecules29061331

  日期：——

  place in aprotic THF at room temperature under the atmospheric pressure of CO2 in the absence of base additives. The products were characterized by NMR spectroscopy, elemental analysis, and X-ray crystallography. The functionalized alkenyl complexes prepared from the alkynes can be protonated by treatment with an equimolar amount of acetic acid to afford five- or six-membered carboxylation products

  不饱和胺和醇化合物的羧化，包括4-苄氨基-1-苯基-1-丁炔（高炔丙胺）、2-丁炔-1-醇（炔丙醇）和2,3-丁二烯-1-醇（丙二烯基甲醇） ），使用羟基金（I）络合物，AuOH（IPr）[IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-咪唑-2-亚基]，与环状氨基甲酸酯或碳酸酯生成相应的烯基金（I）络合物高收益的框架。该反应在室温、CO2 大气压、无碱添加剂的情况下在非质子 THF 中进行。通过NMR光谱、元素分析和X射线晶体学对产物进行了表征。由炔烃制备的官能化烯基络合物可以通过用等摩尔量的乙酸处理来质子化以提供五元或六元羧化产物，而衍生自丙二烯基甲醇的相关烯基络合物通过开环分解以回​​收起始丙二烯脱羧。
• <i>tert</i>-Butyl Nitrite Promoted Oxidative Intermolecular Sulfonamination of Alkynes to Synthesize Substituted Sulfonyl Pyrroles from the Alkynylamines and Sulfinic Acids
  作者：Zhenjie Qi、Yong Jiang、Yanyan Wang、Rulong Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00741

  日期：2018.8.3

  tert-Butyl nitrite promoted oxidative intermolecular sulfonamination of alkynes to synthesize substituted sulfonyl pyrroles from the alkynylamines and sulfinic acids via tandem addition/cyclization was developed. This reaction is performed well by employing tert-butyl nitrite as the oxidant, and various substituted sulfonyl pyrroles are formed in moderate to good yields with no requirement of metal catalysis.