5-formyl-2',3',5'-tri-O-acetyluridine | 157638-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-formyl-2',3',5'-tri-O-acetyluridine
• 英文别名: 5-formyl-2',3',5'-triacetoxyuridine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(5-formyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 157638-96-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₁₀
• 分子量: 398.326
• InChiKey: FCDUIKZBHBEOFY-RGCMKSIDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-2',3',5'-tri-O-acetyluridine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-isoxazol-3-yl-pyrimidine nucleosides as potential antileishmanial agents

  摘要：

  A simple and practical procedure for the preparation of C5-(isoxazol-3-yl)-pyrimidine nucleosides through 1,3-dipolar cycloaddition of the in situ formed C5-nitrile oxide substituted pyrimidine nucleosides with various terminal alkynes is presented. Compared with literature procedures, this new method has advantageous features such as readily available and inexpensive starting materials, simple procedure without using expensive transition metal catalyst, and broad scope of substrates. By employing this method, 30 nucleoside analogues were prepared in moderate yields. Biological studies on these C5-(isoxazol-3-yl)-pyrimidine nucleosides showed that most of them exhibited significant in vitro antileishmanial activity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.04.097
• 作为产物：
  描述：

  5-甲酰基尿嘧啶 在 硫酸氢铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-formyl-2',3',5'-tri-O-acetyluridine
  参考文献：
  名称：

  El-Barbary, Ahmed A.; Khodair, Ahmed I.; Pedersen, Erik B., Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 6, p. 619 - 622

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tandem Reactions Leading to Bicyclic Pyrimidine Nucleosides and Benzopyran-4-ones
  作者：Xuesen Fan、Yangyang Wang,、Yingying Qu、Haiyun Xu、Yan He、Xinying Zhang、Jianji Wang

  DOI：10.1021/jo102131y

  日期：2011.2.4

  and efficient synthesis of bicyclic pyrimidine nucleosides and benzopyran-4-ones through oxidation of homopropargyl alcohols and subsequent isomerization, intramolecular addition of enol to allenic ketone has been developed. This methodology provides an efficient and promising approach to the structurally and pharmaceutically interesting pyrano[2,3-d]pyrimidine-2,5-dione nucleoside and benzopyran-4-one

  已经开发了通过高炔丙醇的氧化和随后的异构化，将烯醇分子内加成到烯丙基酮中的新颖，快速，有效的双环嘧啶核苷和苯并吡喃-4-酮的合成方法。这种方法为结构和药学上有趣的吡喃并[2,3 - d ]嘧啶-2,5-二酮核苷和苯并吡喃-4-酮衍生物提供了有效而有前途的方法。
• 具有抗HIV活性的5-取代嘧啶核苷-四氢噻唑杂 化体及其制备方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN104072558B

  公开（公告）日：2016-09-28

  本发明公开了一种具有抗HIV活性的5‑取代嘧啶核苷‑四氢噻唑杂化体及其制备方法。本发明的技术方案要点为：具有抗HIV活性的5‑取代嘧啶核苷‑四氢噻唑杂化体，其具有以下的结构：。本发明还公开了5‑取代嘧啶核苷‑四氢噻唑杂化体的制备方法和具有抗HIV活性的药物组合物。本发明所提供的5‑取代嘧啶核苷‑四氢噻唑杂化体具有显著的抗HIV活性，含有5‑取代嘧啶核苷‑四氢噻唑杂化体A或其与药学上可接受的酸或碱所形成的加成盐的药物组合物可用于艾滋病的治疗。