8-carboxy-3-nitro-4-oxo-3,4-dihydro-1,10-phenanthroline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 8-carboxy-3-nitro-4-oxo-3,4-dihydro-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 8-nitro-7-oxo-8H-1,10-phenanthroline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₇N₃O₅
• 分子量: 285.216
• InChiKey: DWIAJQOBEUSOFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 8-carboxy-3-nitro-4-oxo-3,4-dihydro-1,10-phenanthroline 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以42%的产率得到8-(4-benzylpiperazin-1-ylcarbonyl)-3-nitro-4-oxo-3,4-dihydro-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Phenanthroline derivatives

  摘要：

  本发明提供了一种公式（I）的邻菲啰啉衍生物，其中，例如，R1是氢、羧基、氰基、硝基、（1-4C）烷基、（1-6C）烷氧羰基、（1-4C）烷基氨基、（2-4C）烷酰基、（1-4C）烷氧基-(2-4C）烷氧基-(2-4C）烷氧羰基或N-[氨基-(2-8C）烷基]羰基；R2是，例如，氢、羧基、（1-6C）烷氧羰基、氨基羰基、N-(1-8C）烷基氨基羰基、N,N-双-(1-8C）烷基氨基羰基、N-(1-4C）烷基环己基氨基羰基、1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基羰基或N,N-[双-(1-4C）烷基]硫氨基羰基；R3和R4，可以相同也可以不同，例如，是氢或卤素；以及R5是，例如，氢、双-(1-4C）烷基氨基或卤素；或其药用可接受的盐。该发明还提供了包含邻菲啰啉衍生物的药物组合物，制备这些药物的方法以及它们在产生抗纤维增生作用中的应用。

  公开号：

  US06200974B1
• 作为产物：
  描述：

  8-ethoxycarbonyl-3-nitro-4-oxo-3,4-dihydro-1,10-phenanthroline 在 sodium hydroxide 作用下， 以98%的产率得到8-carboxy-3-nitro-4-oxo-3,4-dihydro-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Phenanthroline derivatives

  摘要：

  本发明提供了一种公式（I）的邻菲啰啉衍生物，其中，例如，R1是氢、羧基、氰基、硝基、（1-4C）烷基、（1-6C）烷氧羰基、（1-4C）烷基氨基、（2-4C）烷酰基、（1-4C）烷氧基-(2-4C）烷氧基-(2-4C）烷氧羰基或N-[氨基-(2-8C）烷基]羰基；R2是，例如，氢、羧基、（1-6C）烷氧羰基、氨基羰基、N-(1-8C）烷基氨基羰基、N,N-双-(1-8C）烷基氨基羰基、N-(1-4C）烷基环己基氨基羰基、1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基羰基或N,N-[双-(1-4C）烷基]硫氨基羰基；R3和R4，可以相同也可以不同，例如，是氢或卤素；以及R5是，例如，氢、双-(1-4C）烷基氨基或卤素；或其药用可接受的盐。该发明还提供了包含邻菲啰啉衍生物的药物组合物，制备这些药物的方法以及它们在产生抗纤维增生作用中的应用。

  公开号：

  US06200974B1

文献信息

• PHENANTHROLINE DERIVATIVES
  申请人：FibroGen, Inc.

  公开号：EP1027351B1

  公开（公告）日：2003-12-03
• US5916898A
  申请人：——

  公开号：US5916898A

  公开（公告）日：1999-06-29
• US6200974B1
  申请人：——

  公开号：US6200974B1

  公开（公告）日：2001-03-13