1-acetyl-2-allyloxynaphthalene | 129589-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-acetyl-2-allyloxynaphthalene
• 英文别名: 1-(2-Prop-2-enoxynaphthalen-1-yl)ethanone
• CAS: 129589-51-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: ATLGNBRBTKCNJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C
• 沸点：
  374.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-2-allyloxynaphthalene 在 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-acetyl-1-allyl-2-allyloxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Anjaneyulu, Ammanamanchi S. R.; Isaa, Balagopala M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 993 - 998

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-萘酚 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90 %的产率得到1-acetyl-2-allyloxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  水中质子酸对醛/酮的电化学脱氧氢化和氘化

  摘要：

  我们在此报告修改后的 Clemmensen 还原。当在未分隔的电池中与 H(D)Cl 水溶液反应时，脂肪族和芳香族醛和酮会发生脱氧氢化和氘化反应，生成烃类和氘代烃。这种转化的一般特征是： 1）H + /D +作为H/D的来源；2)温和的反应条件(室温，开口烧瓶，CH 3 CN和水作为共溶剂)；3) 轻松放大至 100 克。通过该方法合成了一系列D标记的药物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201367

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Allylic Dearomatization Reaction of α-Substituted β-Naphthol Derivatives: Scope and Mechanistic Investigation
  作者：Chun-Xiang Zhuo、Shu-Li You

  DOI：10.1002/adsc.201400154

  日期：2014.6.16

  A highly efficient dearomatization reaction of α‐substituted β‐naphthols with excellent chemoselectivity and regioselectivity has been developed. Mechanistic studies demonstrated that the dearomatized alkylation product is the thermodynamically more stable compound. The etherification product could be further transformed to the dearomatization product.

  已经开发出一种高效的α-取代的β-萘酚脱芳香化反应，具有出色的化学选择性和区域选择性。机理研究表明，脱芳烃化的烷基化产物是热力学上更稳定的化合物。醚化产物可以进一步转化为脱芳烃化产物。
• Visible-light induced cascade radical cyclization of sulfinic acids and o-(allyloxy)arylaldehydes towards functionalized chroman-4-ones
  作者：Guang-Hui Li、Qing-Qing Han、Yuan-Yuan Sun、De-Mao Chen、Zu-Li Wang、Xin-Ming Xu、Xian-Yong Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.03.007

  日期：2020.12

  Abstract An efficient method for the synthesis of functionalized chroman-4-ones induced by visible light via the radical cyclization reaction of sulfinic acids and o-(allyloxy)arylaldehydes at room temperature was described. The corresponding products were isolated with moderate to good yields. Radical mechanism was proposed for this transformation. Anti-microbial activity of some desired compounds

  摘要描述了一种在室温下通过亚磺酸和邻-（烯丙氧基）芳基醛基的自由基环化反应合成可见光诱导的官能化苯并四氢呋喃的有效方法。分离出相应的产物，产率中等至良好。提出了这种转化的自由基机理。筛选了一些所需化合物的抗微生物活性。
• Anjaneyulu, A S R; Isaa, B Meher, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 1, p. 15 - 18
  作者：Anjaneyulu, A S R、Isaa, B Meher

  DOI：——

  日期：——
• ANIANEYULU, AMMANAMANCHI S. R.;ISAA, BALAGOPALA M., J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 993-998
  作者：ANIANEYULU, AMMANAMANCHI S. R.、ISAA, BALAGOPALA M.

  DOI：——

  日期：——