3-hydroxy-2-methyl-1-benzylpyridin-4(1H)-thione | 1220690-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyl-1-benzylpyridin-4(1H)-thione
• 英文别名: 94F9；1-Benzyl-3-hydroxy-2-methylpyridine-4-thione
• CAS: 1220690-16-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: YRSZPNHZLHOVNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Ru(II)Br2(cym)]2 、 3-hydroxy-2-methyl-1-benzylpyridin-4(1H)-thione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.33h， 以83%的产率得到bromido(1-benzyl-2-methyl-3-(oxo-κO)-pyridine-4(1H)-thionato-κS)(η⁶-p-cymene)ruthenium(II)
  参考文献：
  名称：

  IntroducingN-,P-, andS-donor leaving groups: an investigation of the chemical and biological properties of ruthenium, rhodium and iridium thiopyridone piano stool complexes

  摘要：

  研究了不同离去基团对基于15-硫代吡啶酮的Ru^II、Rh^III或Ir^III有机金属化合物的稳定性和抗癌性能的影响。

  DOI：

  10.1039/d0dt03165h
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-hydroxy-2-methyl-4-pyridone 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以49%的产率得到3-hydroxy-2-methyl-1-benzylpyridin-4(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  新型水溶性基于硫代吡啶酮的有机金属配合物及其意外（生物学）行为库的合成，修饰和生物学评估。

  摘要：

  合成和表征了一系列16种具有优异水溶性，增加的稳定性和显着的细胞毒性的双核硫代吡啶酮基有机金属。这项工作的配合物形成了二聚体，在极性质子溶剂中具有双正电荷，这说明它们在水溶液中的出色溶解性。它们中的大多数显示出比其亲本硫代麦芽酚复合物更高的抗增殖活性，取决于所采用的金属中心，配体修饰和细胞系，其具有出乎意料的细胞毒性趋势。通过氨基酸相互作用研究，3D球体模型中的细胞毒性测试，激光消融，细胞蓄积测量以及细胞周期实验，收集了它们在生物系统中行为的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201905546

文献信息

• Chelator Fragment Libraries for Targeting Metalloproteinases
  作者：Arpita Agrawal、Sherida L. Johnson、Jennifer A. Jacobsen、Melissa T. Miller、Li-Hsing Chen、Maurizio Pellecchia、Seth M. Cohen

  DOI：10.1002/cmdc.200900516

  日期：2010.2.1

  A chelator fragment library based on a variety of metal binding groups was screened against a metalloproteinase. Lead hits were identified and an expanded library of select compounds was synthesized, resulting in numerous high‐affinity hits against several metalloprotein targets. The findings clearly demonstrate that chelators can be used to generate libraries suitable for fragment‐based lead design

  针对金属蛋白酶筛选基于多种金属结合基团的螯合剂片段文库。确定了先导命中并合成了一个扩展的选定化合物库，从而产生了针对几个金属蛋白靶标的大量高亲和力命中。研究结果清楚地表明，螯合剂可用于生成适用于针对重要金属蛋白的基于片段的先导设计 (FBLD) 的文库。
• COMPOSITION AND METHODS FOR THE DESIGN AND DEVELOPMENT OF METALLO-ENZYME INHIBITORS
  申请人：Pellecchia Maurizio

  公开号：US20100041653A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present disclosure provides compounds having the general structure A or pharmaceutically acceptable salts thereof: R—X  (A) wherein R is an alkyl or aryl moiety comprising heterocyclic structures; and X is a metal-chelatin group selected from: This disclosure further provides a focused library of compounds for use in the discovery and design of metallo-enzyme inhibitors. This fragment-based approach provides an assembly of a library of low molecular weight compounds (MW<300 Da) containing a variety of potential metal-chelating groups. The identification of the inhibitory scaffolds among these compounds provides the initial hit fragments that may be optimized for affinity against a particular target using common medicinal chemistry, structure-based or NMR-based approaches.
• Synthesis, Modification, and Biological Evaluation of a Library of Novel Water‐Soluble Thiopyridone‐Based Organometallic Complexes and Their Unexpected (Biological) Behavior
  作者：Sophia Harringer、Barbara Happl、Marius Ozenil、Caroline Kast、Michaela Hejl、Debora Wernitznig、Anton A. Legin、Andreas Schweikert、Natalie Gajic、Alexander Roller、Gunda Koellensperger、Michael A. Jakupec、Wolfgang Kandioller、Bernhard K. Keppler

  DOI：10.1002/chem.201905546

  日期：2020.4.24

  A series of 16 dinuclear thiopyridone-based organometallics with excellent water solubility, increased stability and remarkable cytotoxicity were synthesized and characterized. The complexes of this work formed dimeric species featuring a double positive charge in polar protic solvents, accounting for their outstanding solubility in aqueous solution. Most of them displayed higher antiproliferative

  合成和表征了一系列16种具有优异水溶性，增加的稳定性和显着的细胞毒性的双核硫代吡啶酮基有机金属。这项工作的配合物形成了二聚体，在极性质子溶剂中具有双正电荷，这说明它们在水溶液中的出色溶解性。它们中的大多数显示出比其亲本硫代麦芽酚复合物更高的抗增殖活性，取决于所采用的金属中心，配体修饰和细胞系，其具有出乎意料的细胞毒性趋势。通过氨基酸相互作用研究，3D球体模型中的细胞毒性测试，激光消融，细胞蓄积测量以及细胞周期实验，收集了它们在生物系统中行为的见解。
• Introducing<i>N</i>-,<i>P</i>-, and<i>S</i>-donor leaving groups: an investigation of the chemical and biological properties of ruthenium, rhodium and iridium thiopyridone piano stool complexes
  作者：Sophia Harringer、Debora Wernitznig、Natalie Gajic、Andreas Diridl、Dominik Wenisch、Michaela Hejl、Michael A. Jakupec、Sarah Theiner、Gunda Koellensperger、Wolfgang Kandioller、Bernhard K. Keppler

  DOI：10.1039/d0dt03165h

  日期：——

  The impact of different leaving groups on stability and anticancer properties of 15 thiopyridone-based Ru^II, Rh^IIIor Ir^IIIorganometallics has been investigated.

  研究了不同离去基团对基于15-硫代吡啶酮的Ru^II、Rh^III或Ir^III有机金属化合物的稳定性和抗癌性能的影响。