1-(4-bromophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-ol | 502188-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-1-(4-bromophenyl)ethanol
• CAS: 502188-70-7
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₃S
• 分子量: 341.225
• InChiKey: JKZMJXLNFCGKCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-((E)-2-Benzenesulfonyl-vinyl)-4-bromo-benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯基砜的非对映选择性硼基化烯丙基化及跳段二烯的碱控合成

  摘要：

  报道了铜催化下 α,β-不饱和砜的不同官能化。使用铜催化剂、磷酸烯丙酯、双(频哪醇)二硼和LiOMe实现了烯基砜的非对映选择性硼基化烯丙基化。在该方法中，将铜-硼基络合物添加到烯基砜中并随后进行烯丙基取代，使得硼烯丙基化产物具有良好的产率和优异的顺式非对映选择性。相反，更强的碱（KO t -Bu）通过消除磺酰基和硼基基团，进一步促进反应形成（ E ）-跳过的二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03753
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  I2 催化/介导的 C−S 和 C−I 键形成：用于合成 β-酮基砜和支化砜的无溶剂和无金属方法

  摘要：

  在此，我们报告了一种不含溶剂和过渡金属的碘催化 C−S（砜）键形成，用于使用容易获得的甲基酮和磺酰肼合成 β-酮基砜。本研究还对β-酮砜的α-官能化进行了合成β-酮硫磺酮和α-碘-β-酮砜分别在无溶剂条件下碘催化的碳-硫化物 (C−S) 键形成和水性条件下碘介导的 C−I 键形成。分析研究和控制实验允许深入了解自由基耦合策略。总体而言，所提出的协议操作简单且可扩展，具有广泛的功能组耐受性，并提供对三个功能化有机支架的访问。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300057

文献信息

• Molecular-iodine-catalyzed aerobic oxidative synthesis of β-hydroxy sulfones from alkenes
  作者：Atsumasa Kariya、Tomoaki Yamaguchi、Tomoya Nobuta、Norihiro Tada、Tsuyoshi Miura、Akichika Itoh

  DOI：10.1039/c3ra47863g

  日期：——

  The synthesis of β-hydroxy sulfones from alkenes and sodium sulfinates under aerobic oxidative conditions was achieved in the presence of a catalytic amount of molecular iodine. Molecular oxygen in air serves as the terminal oxidant and the catalytic amount of molecular iodine acts as the sulfonyl radical initiator and peroxide reductant.

  在有催化量的分子碘存在下，在好氧氧化条件下，由烯烃和亚磺酸钠合成β-羟基砜。空气中的分子氧充当末端氧化剂，催化量的分子碘充当磺酰基自由基引发剂和过氧化物还原剂。
• Efficient synthesis of an apremilast precursor and chiral β-hydroxy sulfones <i>via</i> ketoreductase-catalyzed asymmetric reduction
  作者：Jiyang Guo、Xiao Gao、Dong Qian、Huibin Wang、Xian Jia、Wenhe Zhang、Bin Qin、Song You

  DOI：10.1039/d1ob02485j

  日期：——

  substrate loading. Furthermore, we investigated the substrate scope of β-keto sulfones by using LfSDR1-V186A/E141I and CgKR1-F92I to produce both enantiomers of the corresponding β-hydroxy sulfones, with good-to-excellent conversion (up to >99%) and enantioselectivity (up to 99.9% ee) being obtained in most cases. Finally, the gram-scale synthesis of (R)-2a was performed by employing the crude enzyme of

  酮还原酶（KRED）催化前手性酮的不对称还原是合成手性醇的一种有吸引力的方法。在此，鉴定出具有互补立体偏好的两个 KRED LfSDR1-V186A/E141I 和 CgKR1-F92I 用于还原阿普斯特前手性酮中间体1a 。 LfSDR1-V186A/E141I表现出>99%转化率和99.2% ee，在50 g L -1底物负载量下产生阿普斯特手性醇中间体(( R ) -2a )。此外，我们通过使用 LfSDR1-V186A/E141I 和 CgKR1-F92I 来研究 β-酮基砜的底物范围，以产生相应 β-羟基砜的两种对映体，具有良好到优异的转化率（高达 >99%）和大多数情况下可获得对映选择性（高达 99.9% ee）。最后，利用LfSDR1-V186A/E141I的粗酶和BsGDH进行克级合成( R ) -2a ，得到所需的对映体，转化率>99%，分离收率85.9%，ee 99.2%。本研究提出了合成手性
• Electrochemical synthesis of β-hydroxy-, β-alkoxy-, and β-carbonyloxy sulfones by vicinal difunctionalization of olefins
  作者：Zhefan Zhang、Jiyao Yan、Dengke Ma、Jianwei Sun

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.04.023

  日期：2019.8

  Abstract An electrochemical vicinal heterodifunctionalization of olefins for the synthesis of β-oxysulfones is described. With suitable choice of the conditions, including current, electrodes, and electrolyte, this oxidation reaction proceeded efficiently in an undivided cell without the use of a stoichiometric chemical oxidant. In addition to the previously established synthesis of β-hydroxysulfones

  摘要描述了用于合成β-氧砜的烯烃的电化学邻位异二官能化。随着条件的合适选择，包括电流，电极和电解质，该氧化反应在未分开的细胞中有效的进行，而无需使用化学计量的化学氧化剂。除了先前在水存在下建立的β-羟基砜合成以外，通过使用外部醇亲核试剂或内部羧酸亲核试剂对该协议进行的较小修改也导致了β-烷氧基砜和β-磺酰基内酯的合成。