4-hydroxy-6-methyl-3-phenylthio-2-pyrone | 53603-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-hydroxy-6-methyl-3-phenylthio-2-pyrone
• 英文别名: 4-hydroxy-6-methyl-3-(phenylsulfanyl)-2H-pyran-2-one；4-hydroxy-6-methyl-3-(phenylthio)-2H-pyran-2-one；4-hydroxy-6-methyl-3-phenylsulfanylpyran-2-one
• CAS: 53603-21-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃S
• 分子量: 234.276
• InChiKey: SZRWYWZYJHGAFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6-methyl-3-phenylthio-2-pyrone 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到ammonium salt of 4-hydroxy-6-methyl-3-phenylthio-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing sulfur-containing hydroxy pyrones

  摘要：

  这项发明涉及含硫的羟基吡喃酮，对应于以下公式 其中M为H或碱金属，R为甲基，R'为氢、烷基、苯基、卤代苯基、硝基苯基、低烷基苯基、苄基、苯乙基、萘甲基、卤苯基、低烷基苄基、硝基苄基、丙炔基、烯丙基、环己基低烷基、（低烷硫基）-低烷基或金刚烷，n为0至2。这些化合物通过将4-羟基-6-甲基-2-吡啶酮的单碱金属盐与适当的硫代磺酸盐反应制备，优选在有机溶剂存在的情况下进行。这些化合物可用作植物生长抑制剂和抗微生物剂。

  公开号：

  US03931235A1
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 4-hydroxy-6-methyl-3-phenylthio-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Easy and green synthesis of 6-(arylvinyl)-4-hydroxy-3-(phenylsulfanyl)-2H-pyran-2-ones in aqueous potassium hydroxide

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363216120550

文献信息

• Sulfenylation of heterocyclic 1,3-dicarbonyl systems: 4-Hydroxy-2-pyrones, 6-hydroxy-4-pyrimidones, 4-hydroxy-2-pyridones, 4-hydroxy-6-pyridazinones, and 5-hydroxy-3-pyrazolones
  作者：Barbara Schnell、Thomas Kappe

  DOI：10.1002/jhet.5570370439

  日期：2000.7

  compounds 1, 9,14, and 19, react in dimethylformamide in the presence of potassium carbonate with diaryl disulfides 2 to yield arylsulfenyl derivatives (3, 10, 15, 20). The arylthiolate anions 4 formed in this reaction can be oxidized by air to yield the starting disulfides 2 again. Tetraalkylthiuram disulfides 7 react in the same manner to yield dialkylaminothiocarbonylthio derivatives (8, 13, 18) of the title

  烯醇化的杂芳族1,3-二羰基体系，如标题化合物的阴离子1，9,14，和19，二甲基甲酰胺反应，在碳酸钾的存在下与碳酸二芳基二硫化物2，得到芳基氧硫基衍生物（3，10，15，20）。该反应中形成的芳基硫醇盐阴离子4可以被空气氧化，再次产生起始二硫化物2。四烷基二硫化物7中相同的方式进行反应，得到dialkylaminothiocarbonylthio衍生物（8，13，18的标题化合物）。在氢氧化钠溶液中用过氧化氢氧化芳基亚硫基衍生物通常会导致亚砜（5，11，16），而与过乙酸，得到砜（氧化6，12，17）。
• CuI-catalyzed thioarylation of active methylene compounds with in situ generated benzenethiols: Preparation of α-thioaryl-β-dicarbonyls and 4-thioaryl-5-pyrazolones
  作者：Nooshin Golzar、Najmeh Nowrouzi、Mohammad Abbasi

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.049

  日期：2018.9

  oxidative coupling of active methylene compounds including cyclic β-diketones, cyclic β-ketoesters and 5-pyrazolone with benzenethiols is described. Benzenethiols are in situ generated in the reaction mixture from aryl halides and thiourea as sulfur transfer reagent. α-Thioaryl compounds are obtained in excellent yields and in short reaction time via the process which is free from the foul smell of thiols

  在本文中，描述了一种单步铜催化的方法，用于将包括环β-二酮，环β-酮酸酯和5-吡唑啉酮在内的活性亚甲基化合物与苯硫酚进行氧化偶联。在反应混合物中由芳基卤化物和作为硫转移试剂的硫脲原位生成苯硫酚。通过该方法，在没有硫醇的难闻气味的情况下，以优异的产率和短的反应时间获得了α-硫代芳基化合物。
• US3931235A
  申请人：——

  公开号：US3931235A

  公开（公告）日：1976-01-06
• Easy and green synthesis of 6-(arylvinyl)-4-hydroxy-3-(phenylsulfanyl)-2H-pyran-2-ones in aqueous potassium hydroxide
  作者：N. Benferrah、M. Hammadi、F. Berthiol

  DOI：10.1134/s1070363216120550

  日期：2016.12
• Process for preparing sulfur-containing hydroxy pyrones
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US03931235A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  This invention concerns sulfur-containing hydroxy pyrones corresponding to the formula ##SPC1## Wherein M is H or alkali metal, R is methyl, R' is hydrogen, alkyl, phenyl, halophenyl, nitrophenyl, loweralkylphenyl, benzyl, phenethyl, naphthylmethyl, halobenzyl, loweralkylbenzyl, nitrobenzyl, propargyl, allyl, cyclohexyl loweralkyl, (loweralkylthio)-loweralkyl or adamantyl and n is 0 to 2. The compounds are prepared by reacting the mono-alkali metal salt of 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone with an appropriate thiosulfonate, advantageously in the presence of an organic solvent. The compounds have utility as plant growth stunters and as antimicrobial agents.

  这项发明涉及含硫的羟基吡喃酮，对应于以下公式 其中M为H或碱金属，R为甲基，R'为氢、烷基、苯基、卤代苯基、硝基苯基、低烷基苯基、苄基、苯乙基、萘甲基、卤苯基、低烷基苄基、硝基苄基、丙炔基、烯丙基、环己基低烷基、（低烷硫基）-低烷基或金刚烷，n为0至2。这些化合物通过将4-羟基-6-甲基-2-吡啶酮的单碱金属盐与适当的硫代磺酸盐反应制备，优选在有机溶剂存在的情况下进行。这些化合物可用作植物生长抑制剂和抗微生物剂。