4,5-diphenylisothiazole | 32551-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-diphenylisothiazole
• 英文别名: 4,5-Diphenyl-1,2-thiazole
• CAS: 32551-27-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NS
• 分子量: 237.325
• InChiKey: JYYHVOGNPMOPIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  283.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diphenylisothiazole 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAKAYAMA, JUZO;SAKAI, ATSUHIRO;TOKIYAMA, AKIRA;HOSHINO, MASAMATSU, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 35, 3729-3732

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Phenyl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olat 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4,5-diphenylisothiazole
  参考文献：
  名称：

  Gotthardt,H., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 196 - 202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Access to 4-substituted isothiazoles through three-component cascade annulation and their application in C–H activation
  作者：Guoling Huang、Jian Li、Xiaoliang Ji、Lu Chen、Qiang Liu、Xiuwen Chen、Yubing Huang、Yibiao Li

  DOI：10.1039/d0cc01100b

  日期：——

  The use of potassium ethyl xanthate (EtOCS2k) as a sulfur atom donor enabled the transition-metal-free [3 + 1 + 1] cascade annulation of isopropene derivatives with NH4I in DMSO/H2O, affording various 4-substituted isothiazoles in moderate to good yields with good functional group compatibility. Furthermore, Pd and Ag-catalyzed C5-H-selective direct oxidation dimerization of 4-substituted isothiazoles

  使用黄原酸钾钾（EtOCS2k）作为硫原子供体可以在DMSO / H2O中使无过渡金属的[3 +1 + 1]异丙基衍生物与NH4I级联环化，从而提供各种中等至良好的4-取代的异噻唑具有良好的官能团相容性。此外，Pd和Ag催化的4-取代的异噻唑的C5-H-选择性直接氧化二聚得到5,5'-双异噻唑。该系列反应包括在温和条件下通过级联添加，环化和直接CH活化形成新的CS，CN，NS和CC键。
• The Reaction of some Isothiazolium Salts with Sulfur in Pyridine
  作者：G. E. Bachers、D. M. McKinnon、J. M. Buchshriber

  DOI：10.1139/v72-413

  日期：1972.8.15

  A variety of N-methyl and N-phenylisothiazolium salts has been synthesized and treated with sulfur in boiling pyridine. The products have been examined by chromatography and their structures determined. While 5-unsubstituted isothiazolium salts appear to give the corresponding isothiazoline-5-thiones, 3-unsubstituted salts give either the corresponding isothiazoline-3-thiones if the nitrogen is alkyl substituted, or 1,2-dithiole-3-imines if the nitrogen is aryl substituted. N-Alkyl compounds also give dealkylated products, and dithiolethiones are also found. The initial stages in the reaction appear to involve deprotonation of the isothiazolium salt.

  已翻译成中文： 一系列N-甲基和N-苯基异噻唑盐已被合成并在沸腾的吡啶中与硫处理。通过色谱检测了产物并确定了它们的结构。尽管5-未取代的异噻唑盐似乎会生成相应的异噻唑烷-5-硫酮，但3-未取代的盐会生成相应的异噻唑烷-3-硫酮，如果氮原子是烷基取代的话，或者生成1,2-二硫杂环丙烯，如果氮原子是芳基取代的。N-烷基化合物也会生成去烷基化的产物，并且也发现了二硫杂环丙酮。反应的初始阶段似乎涉及异噻唑盐的去质子化。
• Multicomponent reaction for the first synthesis of 2,2-dialkyl- and 2-alkyl-2-aralkyl-5,6-diaryl-2H-1,3-thiazines as scaffolds for various 3,4-dihydro-2H-1,3-thiazine derivatives
  作者：Fabian Brockmeyer、Robin Schoemaker、Marc Schmidtmann、Jürgen Martens

  DOI：10.1039/c4ob00866a

  日期：——

  2H-1,3-thiazines, prepared via a novel and efficient multicomponent reaction, can be used as scaffolds for the synthesis of diverse 3,4-dihydro-2H-1,3-thiazines.

  通过一种新颖高效的多组分反应制备的2H-1,3-噻嗪可以作为合成多样化的3,4-二氢-2H-1,3-噻嗪的支架。
• Thermolysis of 1, 3-dithiol-2-yl azides and thermal properties of the resulting 1,4,2-dithiazines
  作者：Juzo Nakayama、Atsuhiro Sakai、Akira Tokiyama、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94520-9

  日期：1983.1

  azides, on thermolysis in refluxing toluene, give 3-substituted 1,4,2-dithiazines which thermally extrude sulfur atom of the 4-position selectively to yield 3-substituted isothiazoles, while 2-unsubstituted 1,3-dithiol-2-yl azides undergo both ring expansion yielding 1,4,2-dithiazines and peculiar thermal dissociation into 1,3-dithiol-2-ylidene carbenes and hydrogen azide.

  在回流的甲苯中热解后，将2-取代的1,3-二硫醇-2-基叠氮化物生成3-取代的1,4,2-二噻嗪，其选择性地热挤出4-位的硫原子，从而生成3-取代的异噻唑，而2-未取代的1,3-二硫醇-2-基叠氮化物均经历扩环反应，生成1,4,2-二噻嗪，并且发生特殊的热解离反应，生成1,3-二硫醇-2-亚基苯甲酸酯和叠氮化氢。
• Neat synthesis of isothiazole compounds, and studies on their synthetic applications and photophysical properties
  作者：Anirban Bera、Prasanta Patra、Abulkalam Azad、Sk Asraf Ali、Susanta Kumar Manna、Amit Saha、Shubhankar Samanta

  DOI：10.1039/d2nj01962k

  日期：——

  eco-friendly neat synthesis of isothiazoles has been developed for the first time. It is noteworthy that an instantaneous valuable synthetic route of β-enaminones has also been documented during the mechanistic investigation of isothiazole formation. Detail mechanistic explanation of isothaizole formation reaction is clearly explained by the control experiments. NBS promoted aromatisation of isothiazole derivatives

  硫氰酸铵首次开发了促进异噻唑类化合物简单、快速、环保的纯合成。值得注意的是，在异噻唑形成的机理研究过程中，也记录了一条有价值的 β-烯胺酮瞬时合成路线。对照实验清楚地解释了异噻唑形成反应的详细机理解释。NBS 促进了异噻唑衍生物的芳构化，并研究了异噻唑-芘杂化分子的光物理性质。