金刚烷-1-亚磺酸钠 | 39024-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 中文名称: 金刚烷-1-亚磺酸钠
• 英文名称: 1-adamantanesulfinic acid sodium salt
• 英文别名: Sodium adamantylsulfinate；sodium;adamantane-1-sulfinate
• CAS: 39024-52-7
• 化学式: C₁₀H₁₅O₂S*Na
• 分子量: 222.284
• InChiKey: VLTZSFCJBOSJBI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.16
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  金刚烷-1-亚磺酸钠 在 四丁基硫酸氢铵 、 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (1-adamantylsulfonyl)(pentachlorophenylsulfanyl)chloromethanesulfenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  El-Sayed, Ibrahim; Abdel-Megeed, Mohamed F.; Yassin, Salah M., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 86, # 1.4, p. 239 - 258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷乙醇 在 sodium hexamethyldisilazane 、 C₁₂H₁₇NO₃S 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以38%的产率得到金刚烷-1-亚磺酸钠
  参考文献：
  名称：

  亚磺酸盐作为路易斯碱有机催化剂的α取代的电子缺陷型烯的独特反应性

  摘要：

  突出了α-取代的烯基砜和烯丙基酯与迈克尔受体的高效亚磺酸盐催化的分子间加成反应。该序列在温和条件下进行，以提供可扩展且高效的通用功能性炔烃，在炔丙基位置显示四级立体中心。除了完善的膦和胺催化剂以外，这项工作还丰富了丙二烯化学领域的路易斯碱有机催化剂的多样性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600929

文献信息

• New methods and reagents in organic synthesis, 23, diethyl phosphorocyanidate(DEPC): a useful reagent for an unprecedented transformation of sulfinic acids to thiocyanates
  作者：Shinya Harusawa、Takayuki Shiori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86856-2

  日期：——

  Diethyl phosphorocyanidate(DEPC) can be efficiently used for a simple, one-step transformation of sulfinic acids to thiocyanates.

  硫氰酸二乙酯（DEPC）可以有效地用于将亚磺酸简单地一步转化为硫氰酸酯。
• Functional group divergence and the structural basis of acridine photocatalysis revealed by direct decarboxysulfonylation
  作者：Vu T. Nguyen、Graham C. Haug、Viet D. Nguyen、Ngan T. H. Vuong、Guna B. Karki、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/d2sc00789d

  日期：——

  used extensively in medicinal chemistry, synthesis, and materials science, especially as bioisosteric replacements and structural analogs of carboxylic acids and other carbonyls. Despite the great synthetic potential of the carboxylic to sulfonyl functional group interconversions, a method that can convert carboxylic acids directly to sulfones, sulfinates and sulfonyl halides has remained out of reach

  磺酰基的反应性差异很大，从亲核亚磺酸盐到化学性质稳定的砜再到亲电子磺酰卤，这一特征已广泛应用于药物化学、合成和材料科学，特别是作为羧酸和其他羰基的生物电子等排替代品和结构类似物。尽管羧基到磺酰基官能团相互转化具有巨大的合成潜力，但能够将羧酸直接转化为砜、亚磺酸盐和磺酰卤的方法仍然遥不可及。我们在此报告了一种光催化系统的开发，该系统首次能够以多组分方式一步将羧酸直接脱羧转化为砜和亚磺酸盐，以及磺酰氯和氟化物。新方法的开发引发的机理研究揭示了吖啶光催化剂促进脱羧转化的关键结构特征，并提供了一种信息丰富且具有预测性的多元线性回归模型，该模型定量地将结构特征与光催化活性联系起来。
• Nilsson,N.H.; Senning,A., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 2345 - 2361
  作者：Nilsson,N.H.、Senning,A.

  DOI：——

  日期：——
• Nilsson,N.H. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 2854 - 2871
  作者：Nilsson,N.H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• El-Sayed Ibrahim, Abdel-Megeed Mohamed F., Yassin Salah M., Senning Alexa+, Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem, 86 (1994) N 1-4, S 239-257
  作者：El-Sayed Ibrahim, Abdel-Megeed Mohamed F., Yassin Salah M., Senning Alexa+

  DOI：——

  日期：——