2-[(4-chlorobenzylidene)amino]-2-methylpropan-1-ol | 25457-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-chlorobenzylidene)amino]-2-methylpropan-1-ol
• 英文别名: 2-[(4-Chlorobenzylidene)amino]-2-methyl-1-propanol；2-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 25457-95-8
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO
• 分子量: 211.691
• InChiKey: NZAYXMRGZVTQMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-chlorobenzylidene)amino]-2-methylpropan-1-ol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[(4-Chlorobenzyl)amino]-2-methyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  N-取代的-2-氨基-2-甲基-1-丙醇作为潜在的抗肿瘤药

  摘要：

  已经制备了27种2-氨基-2-甲基-1-丙醇的席夫碱衍生物，并进行了抗肿瘤试验。通过还原上述席夫碱，制备了十三种N-取代的-2-氨基-2-甲基-1-丙醇。这些也被提交用于抗肿瘤测试。

  DOI：

  10.1002/jps.2600580630
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 在 4 A molecular sieve 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以61%的产率得到2-[(4-chlorobenzylidene)amino]-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  羟基席夫碱-恶唑烷互变异构现象：鲍德温规则的明显分解

  摘要：

  羟基席夫碱（XC 6 H 4 CR = NCMe 2 CH 2 OH（R ​​= H，Me，C 6 H 5 ; X是取代基的范围））和XC 6 H 4，CR = NC 6 H 4（邻-CH 2OH），以及相应的闭环系统，恶唑烷和二氢苯并恶嗪已得到研究。在所有可以确定平衡的情况下，尽管鲍德温规则被违反，但该过程显示极其灵活。固态NMR提供了有关某些处于结晶状态的分子结构的信息。在1-甲基-1,3-恶唑烷和三氟乙酸其互变异构体亚胺的平衡以前的工作被示出为通过形成三氟复杂，但总的结论是，这-5- -过程也是快速，似乎是正确的。讨论了这些推论的一些机械后果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91431-0

文献信息

• Hydroxy schiff base-oxazolidine tautomerism: Apparent breakdown of baldwin's rules
  作者：Mario E.Alva Astudillo、Norris C.J. Chokotho、Terence C. Jarvis、C.David Johnson、Colim C. Lewis、Peter D. McDonnell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91431-0

  日期：1985.1

  The tautomerism between hydroxy Schiff bases, X-C6H4CR=NCMe2CH2OH (R=H, Me, C6H5; X is a range of substituents) and X-C6H4,CR=NC6H4 (o-CH2OH), and the corresponding ring closed systems, oxazolidines and dihydrobenzoxazines, has been investigated. In all cases where equilibria can be determined the process is shown to be extremely facile, despite the fact that Baldwin's rules are contravened. Information

  羟基席夫碱（XC 6 H 4 CR = NCMe 2 CH 2 OH（R ​​= H，Me，C 6 H 5 ; X是取代基的范围））和XC 6 H 4，CR = NC 6 H 4（邻-CH 2OH），以及相应的闭环系统，恶唑烷和二氢苯并恶嗪已得到研究。在所有可以确定平衡的情况下，尽管鲍德温规则被违反，但该过程显示极其灵活。固态NMR提供了有关某些处于结晶状态的分子结构的信息。在1-甲基-1,3-恶唑烷和三氟乙酸其互变异构体亚胺的平衡以前的工作被示出为通过形成三氟复杂，但总的结论是，这-5- -过程也是快速，似乎是正确的。讨论了这些推论的一些机械后果。
• Ring-chain tautomerism in oxazolidines
  作者：Ferenc Fulop、Kalevi Pihlaja、Kari Neuvonen、Gabor Bernath、Gyula Argay、Alajos Kalman

  DOI：10.1021/jo00059a065

  日期：1993.3
• Use of Hypervalent Iodine in the Synthesis of Isomeric Dihydrooxazoles
  作者：Claudia Carlucci、Arianna Tota、Marco Colella、Giuseppe Ronamazzi、Guy J. Clarkson、Renzo Luisi、Leonardo Degennaro

  DOI：10.1007/s10593-018-2288-9

  日期：2018.4

  A convenient synthesis of 2- and/or 3-oxazolines has been developed depending on the structure and stereochemistry of the starting amino alcohol. PhI(OAc)2 acted as oxidant on the intermediate imine, as supported by NMR investigation. The findings demonstrate a new route providing access to unusual 3-oxazolines.

  根据起始氨基醇的结构和立体化学，已经开发了2-和/或3-恶唑啉的方便的合成方法。NMR研究表明，PhI（OAc）2在中间体亚胺上起氧化剂的作用。研究结果表明，一条新的途径提供了获得不寻常的3-恶唑啉的途径。
• N-Substituted-2-amino-2-methyl-1-propanols as Potential Antitumor Agents
  作者：John H. Billman、Fred Koehler、Ralph May

  DOI：10.1002/jps.2600580630

  日期：1969.6

  Twenty-seven Schiff-base derivatives of 2-amino-2-methyl-1-propanol have been prepared and submitted for antitumor testing. Thirteen N -substituted-2-amino-2-methyl-1-propanols were prepared by the reduction of the above Schiff bases. These also were submitted for antitumor testing.

  已经制备了27种2-氨基-2-甲基-1-丙醇的席夫碱衍生物，并进行了抗肿瘤试验。通过还原上述席夫碱，制备了十三种N-取代的-2-氨基-2-甲基-1-丙醇。这些也被提交用于抗肿瘤测试。