5-[(4-甲基苯基)亚甲基]咪唑烷-2,4-二酮 | 109754-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-[(4-甲基苯基)亚甲基]咪唑烷-2,4-二酮
• 中文别名: 5-（4-甲基亚苄基）咪唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: (Z)-5-(4-methylbenzylidene)imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-5-[(4-methylphenyl)methylidene]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 109754-07-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00851072
• 分子量: 202.213
• InChiKey: MDJFPRDVZHNPSA-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-甲基苯基)亚甲基]咪唑烷-2,4-二酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (R,R)-f-spiroPhos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 30.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以98%的产率得到(-)-5-(4-methylbenzyl)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过不对称氢化反应选择性合成手性取代的 2,4-二酮咪唑烷和 2,5-二酮哌嗪

  摘要：

  已经开发了在温和条件下由 Rh/ f -spiroPhos 络合物催化的 5-亚烷基-2,4-二酮咪唑烷（乙内酰脲）和 3-亚烷基-2,5-酮哌嗪的对映选择性氢化，这提供了一种高效的方法。手性乙内酰脲和 2,5-酮哌嗪衍生物的对映选择性合成，对映选择性高达 99.9% ee。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01894
• 作为产物：
  描述：

  4-咪唑烷酮,3-乙酰基-5-[(4-甲基苯基)亚甲基]-2-硫代- 在 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到5-[(4-甲基苯基)亚甲基]咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  A New Approach for the Conversion of Thiohydantoin to Hydantoin Derivatives

  摘要：

  The reaction of thiohydantoins with 1-(bromo-acetyl)benzenes afforded the corresponding hydantoin derivatives and 1-(mercaptoacetyl)benzenes instead of the expected oxoimidazothiazoles.

  DOI：

  10.1080/00397919208021085

文献信息

• Privileged Scaffolds or Promiscuous Binders: A Comparative Study on Rhodanines and Related Heterocycles in Medicinal Chemistry
  作者：Thomas Mendgen、Christian Steuer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm201243p

  日期：2012.1.26

  campaigns, we decided to perform a systematic study on their promiscuity. An amount of 163 rhodanines, hydantoins, thiohydantoins, and thiazolidinediones were synthesized and tested against several targets. The compounds were also characterized with respect to aggregation and electrophilic reactivity, and the binding modes of rhodanines and related compounds in published X-ray cocrystal structures were analyzed

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”
• Synthesis and reactivity of 5-methylenehydantoins
  作者：José M. Fraile、Gustavo Lafuente、José A. Mayoral、Antonio Pallarés

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.034

  日期：2011.11

  derivatives, can be obtained by different synthetic routes. These compounds can undergo a large variety of reactions, such as Diels–Alder, epoxidation, methanol addition and conjugate addition reactions of different types of nucleophiles, including carbon (cyanide), nitrogen (piperidine) and sulfur (thiols, thioacetate) nucleophiles. The reactivity with electrophilic reagents, such as m-CPBA or methanol

  可以通过不同的合成途径获得5-亚甲基乙内酰脲，以及N-单-和N，N-二-保护的衍生物。这些化合物可以进行多种反应，例如不同类型亲核试剂的Diels–Alder反应，环氧化反应，甲醇加成反应和共轭加成反应，包括碳（氰化物），氮（哌啶）和硫（硫醇，硫代乙酸酯）亲核试剂。在酸性介质中，与亲电试剂（例如m- CPBA或甲醇）的反应性以及对路易斯酸促进共轭加成反应的需求表明乙内酰脲是一个较差的吸电子基团。
• Microwave‐Assisted Solvent‐Free Regiospecific Synthesis of 5‐Alkylidene and 5‐Arylidenehydantoins
  作者：M. Lamiri、K. Bougrin、B. Daou、M. Soufiaoui、E. Nicolas、E. Giralt

  DOI：10.1080/00397910600589007

  日期：2006.6.1

  agrochemicals and therapeutics. This structural motif is of interest in the synthesis of small building blocks suitable for the preparation of potentially bioactive molecules. In this sense, 5‐alkylidene and 5‐arylidenehydantoins constitute nice examples of precursors of synthetic α‐amino acids. The microwave‐assisted synthesis of these compounds under green chemistry conditions is reported in this article

  摘要 乙内酰脲已成为一类众所周知的结构，在农用化学品和治疗剂方面有着重要的应用。这种结构基序在合成适合制备潜在生物活性分子的小构件中很重要。从这个意义上说，5-亚烷基和5-亚芳基乙内酰脲构成合成α-氨基酸前体的很好例子。本文报道了这些化合物在绿色化学条件下的微波辅助合成。该方法已证明可提供 74-96% 的产率。
• Sulfated and Oxygenated Imidazoline Derivatives: Synthesis, Antioxidant Activity and Light‐Mediated Antibacterial Activity
  作者：Martín S. Faillace、Ana P. Silva、Antonio L. Alves Borges Leal、Luciana Muratori da Costa、Humberto M. Barreto、Walter J. Peláez

  DOI：10.1002/cmdc.202000048

  日期：2020.5.19

  analogs showed higher antioxidant activity than their oxygenated counterparts. The same tendency was observed in microbiological studies, in which the same imidazoline compounds were assayed for light-mediated activity against of Staphylococcus aureus and Escherichia coli strains. A light-enhanced activity was observed for almost all the sulfated imidazolines after exposure to UV-A (400-320 nm) light

  具有不同环外取代基的咪唑啉衍生物可以简单地从常见的起始原料制备。该程序以环保的方式进行。这些衍生物的抗氧化活性通过不同的实验测定方法进行了探索，例如ABTS。+和DPPH。清除测定以及降低功率测定。根据结果​​讨论结构差异。含硫类似物显示出比其含氧同类物更高的抗氧化活性。在微生物学研究中观察到了相同的趋势，其中分析了相同的咪唑啉化合物对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌菌株的光介导活性。暴露于UV-A（400-320 nm）光后，几乎所有硫酸化的咪唑啉均观察到光增强活性。
• CHARGE CONTROL AGENT AND TONER USING SAME
  申请人：Kimura Ikuo

  公开号：US20130266895A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention provides a charge control agent containing, as an active substance(s), one or two or more hydantoin derivatives represented by the following formula (1): wherein R 1 and R 2 , which may be identical to or different from each other, represent a hydrogen atom, etc.; R 3 represents a hydrogen atom, etc.; R 4 , to R 8 , which may be identical to or different from each other, represent a hydrogen atom, a chlorine atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent, etc.; R 3 , to R 8 may be joined to each other to form a ring; and V, W, X, Y and Z represent a carbon atom or a nitrogen atom, and 0 to 3 of V, W, X, Y and Z are nitrogen atoms which have no substituent of R 4 to R 8 .

  本发明提供了一种电荷控制剂，其包含一种或两种或更多的咪唑烷酮衍生物作为活性物质，所述咪唑烷酮衍生物由以下式（1）表示：其中R1和R2，可以相同也可以不同，表示氢原子等；R3表示氢原子等；R4到R8可以相同也可以不同，表示氢原子、氯原子、具有1到8个碳原子的线性或支链烷基，其可以具有取代基等；R3到R8可以结合在一起形成环；V、W、X、Y和Z表示碳原子或氮原子，其中V、W、X、Y和Z中的0到3个为氮原子，其没有R4到R8的取代基。