4-乙基联苯-4-羧醛 | 101002-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙基联苯-4-羧醛
• 英文名称: 4-carboxaldehyde-4'-ethylbiphenyl
• 英文别名: 4'-ethyl-[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde；4-(4-Ethylphenyl)benzaldehyde
• CAS: 101002-44-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: BKSIRMWDRXUHEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基联苯-4-羧醛 在 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(4'-ethyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟烯烃的选择性羟基氟化处理钯催化直接合成α-三氟甲基醇

  摘要：

  通过使用NFSI作为氟化物源进行钯催化的宝石二氟烯烃的选择性羟基氟化，可以温和有效地合成α-三氟甲醇衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800468
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯硼酸 、 4-氯苯甲醛 在 C₂₃H₂₀ClFeN₃Pd 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到4-乙基联苯-4-羧醛
  参考文献：
  名称：

  源自不对称钳型配体的二茂铁四环化合物：在Suzuki-Miyaura反应过程中生成Pd（0）纳米颗粒的证据，以及在噻唑和异恶唑直接芳基化中的应用†

  摘要：

  合成了新的二茂铁基-Paladacycle配合物家族Pd（L 1）Cl（Pd1）和Pd（L 2）Cl（Pd2），并通过紫外可见，IR，ESI-MS和NMR光谱研究对其进行了表征。Pd1和Pd2的分子结构通过X射线晶体学研究确定。利用苯硼酸和取代的氯苯衍生物研究了Palladacycle催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。机理研究证实了催化循环过程中Pd（0）纳米粒子的生成，并通过XPS，SEM和TEM分析对纳米粒子进行了表征。使用这些二茂铁基-palladacycle配合物检测了噻唑和异恶唑衍生物的直接CH芳基化反应。提出了芳基化反应涉及Pd（0）纳米粒子的原位生成的反应模型。

  DOI：

  10.1039/c9dt03465j

文献信息

• Pallada- and platinacycle complexes of phosphorus ylides; synthesis, X-ray characterization, theoretical and electrochemical studies and application of Pd(II) complexes as catalyst in Suzuki-Miyaura coupling reaction
  作者：Seyyed Javad Sabounchei、Asieh Sedghi、Ali Hashemi、Marjan Hosseinzadeh、Mehdi Bayat、Robert W. Gable

  DOI：10.1002/aoc.3850

  日期：2017.12

  (6)). Cyclic voltammetry, elemental analysis, IR and NMR (1H, 13C and 31P) spectroscopic methods were used for characterization of the obtained compounds. Further, the structure of complexes 3 and 4 were characterized crystallographically. Palladacycles 3 and 4 were proved to be excellent catalysts for the Suzuki‐Miyaura coupling reactions of various aryl chlorides and arylboronic acids in mixed DMF/H2O

  在反应过程中，合成了新的不对称salts盐[Ph 2 PCH 2 PPh 2 CH 2 C（O）C 6 H 4 R] Br（R = m Br（S 1）和p -CN（S 2））。 1,1-双（二苯基膦基）甲烷（dppm）和BrCH 2 C（O）C 6 H 4 R（R = m- Br和p- CN）酮。用NEt 3进一步处理，得到α-酮稳定的磷酰化物Ph 2 PCH 2 PPh 2C（H）C（O）C 6 H 4 R（R = m- Br（Y 1）和p- CN（Y 2））。这些配体与[MCl 2（cod）]（M = Pd和Pt; cod = 1,5-环辛二烯）反应，得到pallada-和platinacycle配合物[MCl 2（Ph 2 PCH 2 PPh 2 C（H）C （O）C 6 H ^ 4 R）]（M =钯，R =米-Br（3）; R = p -CN（4）和M = PT，R =米-Br（5）;
• A palladium–phosphine catalytic system as an active and recycable precatalyst for Suzuki coupling in water
  作者：Seyyed Javad Sabounchei、Marjan Hosseinzadeh、Mohammad Panahimehr、Davood Nematollahi、Hamid Reza Khavasi、Sadegh Khazalpour

  DOI：10.1007/s11243-015-9959-5

  日期：2015.9

  The Suzuki–Miyaura reaction of various aryl halides with aryl boronic acids using [Ph2PCH2PPh2CH=C(O)(C10H7)]PdCl2} as a catalyst has been investigated. The X-ray crystal structure of the catalyst reveals a five-membered chelate ring formed by coordination of the ligand through the phosphine group and the ylidic carbon atom to the metal center. This palladacycle exhibited excellent activities and reusability in the aqueous phase for the Suzuki cross-coupling reactions of arylboronic acids with aryl halides. The proposed protocol featured mild reaction conditions and notable simplicity and efficiency using Cs2CO3 as a base in water. The catalytic system could be reused four times without significant loss of activity.

  铃木-宫浦反应中，使用[Ph2PCH2PPh2CH=C(O)(C10H7)]PdCl2}作为催化剂，研究了各种芳基卤与芳基硼酸的反应。催化剂的X射线晶体结构显示，配体通过膦基团和叶立德碳原子与金属中心配位，形成了一个五元螯合环。这种钯络合物在水相中对芳基硼酸与芳基卤的铃木交叉耦合反应表现出优异的活性和可重复使用性。所提出的方案采用温和的反应条件，使用Cs2CO3作为水中的碱，具有显著的简便性和效率。该催化体系可以重复使用四次，活性无明显损失。
• Functionalized α-keto stabilized sulfonium ylides as highly active ligand precursors for palladium catalyzed Suzuki–Miyaura cross-couplings
  作者：Seyyed Javad Sabounchei、Ali Hashemi

  DOI：10.1016/j.inoche.2014.07.027

  日期：2014.9

  Abstract Five α-keto stabilized sulfonium ylides as type (Me) 2 SCHC(O)C 6 H 4 - p -X (X = H, Br, NO 2 , CH 3 and OCH 3 ) L 1 – L 5 } were used as ligand precursors in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. The best catalytic performance was obtained by using a sulfonium ylide/Pd ratio of 2:1. The catalytic systems displayed high activities, which increased in the order R = NO 2 ( L 3 ) L 2

  摘要 五种α-酮稳定的锍叶立德为 (Me) 2 SCHC(O)C 6 H 4 - p -X (X = H, Br, NO 2 , CH 3 和 OCH 3 ) L 1 – L 5 } 是在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中用作配体前体。通过使用 2:1 的锍叶立德/Pd 比获得最佳催化性能。催化系统显示出高活性，其增加顺序为 R = NO 2 (L 3 ) L 2 ) L 1 ) 3 ( L 4 ) 3 ( L 5 )。0.05 mol% PdCl 2 和 0.1 mol% L 5 的 DMF 在 130 °C 下，各种电子活化、失活和中性芳基卤化物和芳基硼​​酸之间的偶联反应在很短的反应时间内顺利进行，无需排除空气这使相应产品的收率良好。所有研究的配体在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联中表现出非常高的活性，
• Synthesis, X-ray structural and DFT studies of <i>n</i>-membered ring P, C-chelated complexes of Pd(II) and Pt(II) derived from unsymmetrical phosphorus ylides and application of Pd(II) complexes as catalyst in Suzuki reaction
  作者：Seyyed Javad Sabounchei、Mohsen Sayadi、Mehdi Bayat、Asiyeh Sedghi、Robert W. Gable

  DOI：10.1080/00958972.2017.1397640

  日期：2017.11.17

  phosphonium salts [Ph2P(CH2)nPPh2CH2C(O)C6H4-m-OMe]Br (n = 1 (S1) and n = 2 (S2)) were synthesized in the reaction of bis(diphenylphosphino)methane (dppm) and bis(diphenylphosphino)ethane (dppe) with 2-bromo-3ʹ-methoxy acetophenone, respectively. Further treatment with NEt3 gave the phosphorus ylides Ph2P(CH2)nPPh2C(H)C(O)C6H4-m-OMe (n = 1 (Y1) and n = 2 (Y2)). These ligands were treated with [MCl2(cod)] (M

  摘要 鏻盐 [Ph2P(CH2)nPPh2CH2C(O)C6H4-m-OMe]Br (n = 1 (S1) 和 n = 2 (S2)) 在双(二苯基膦)甲烷 (dppm) 和双（二苯基膦）乙烷 (dppe) 分别与 2-bromo-3ʹ-甲氧基苯乙酮。用 NEt3 进一步处理得到磷叶立德 Ph2P(CH2)nPPh2C(H)C(O)C6H4-m-OMe（n = 1 (Y1) 和 n = 2 (Y2)）。这些配体用 [MCl2(cod)]（M = Pd 或 Pt；cod = 1,5-环辛二烯）处理，得到 P、C 螯合配合物，[MCl2(Ph2P(CH2)nPPh2C(H)C(O) )C6H4-m-OMe)]（n = 1，M = Pd (3)，Pt (4)，和 n = 2，M = Pd (5)，Pt (6)）。这些化合物通过元素分析、光谱方法、紫外-可见光和荧光发射光谱进行表征。此外，复合物 3
• DFT studies of the full mechanistic Suzuki–Miyaura reaction: synthesis, structural analysis and cytotoxicity of P,C-chelated palladium(II) and platinum(II) complexes
  作者：Khadijeh Badpa、Seyyed Javad Sabounchei、Leila Hosseinzadeh、Robert W. Gable

  DOI：10.1080/00958972.2020.1836624

  日期：2020.11.16

  Abstract The new Pd/Pt(II) complexes, [MBr2(Ph2PCH2PPh2C(H)C(O)C6H4-m-Br)] (M = Pd (1); M = Pt (2)), with unsymmetrical phosphorus ylide [Ph2PCH2PPh2=C(H)C(O)C6H4Br] (Y) have been synthesized through a simple procedure and were screened in a search for novel antitumor agents. These compounds were characterized by FT-IR, NMR (1H, 13C and 31P) spectroscopic methods and density functional theory methods

  摘要 新的 Pd/Pt(II) 配合物 [MBr2(Ph2PCH2PPh2C(H)C(O)C6H4-m-Br)] (M = Pd (1); M = Pt (2))，具有不对称的磷叶立德 [ Ph2PCH2PPh2=C(H)C(O)C6H4Br] (Y) 已通过简单的程序合成，并在寻找新型抗肿瘤剂时进行了筛选。这些化合物通过 FT-IR、NMR（1H、13C 和 31P）光谱方法和密度泛函理论方法进行表征。通过单晶X射线衍射阐明了1和2的晶体结构。结果表明复合物是P,C-螯合的。此外，在 BP86/def2-SVP 理论水平上对复合物的结构进行了理论研究。使用 EDA 和 ETS-NOCV 分析来分析复合物中金属-配体键的性质。特别是，通过 DFT 研究研究了由 Pd(II) 配合物 1 与 P,C-供体配体催化的 Suzuki-Miyaura 反应的机理途径，其计算结果与实验结果一致。此外，通过