C-(4-chloro-phenyl)-C-deuterio-methanol | 66343-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: C-(4-chloro-phenyl)-C-deuterio-methanol
• 英文别名: 4‐chlorophenyl‐[²H]‐methanol；C-(4-chloro-phenyl)-C-deuterio-methanol；p-Chlorbenzylalkohol-α-d
• CAS: 66343-79-1
• 化学式: C₇H₇ClO
• 分子量: 143.577
• InChiKey: PTHGDVCPCZKZKR-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-(4-chloro-phenyl)-C-deuterio-methanol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基高氯酸铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化一锅法合成喹唑啉-4（3H）-酮及相关机理的研究

  摘要：

  描述了一种通过电化学氧化一锅法制备喹唑啉-4（3H）-酮的无金属，无氧化剂的方法。与2-氨基苯甲酰胺一起，已将多种醛成功应用于酸催化的环化反应和直接的阳极氧化级联反应，从而提供了结构多样的喹唑啉-4（3H）-酮，产率高至优异。此外，在电解介质（TEMPO）的辅助下，可以直接使用某些醇类代替相应的醛类来获得相同的最终产品。仔细检查了反应机理，结果强烈表明直接和间接氧化经历不同的途径。作为有效和环保的途径，可以使用各种喹唑啉-4（3H）-ones，该方法的合成效用已通过克级操作证明，并制备了生物活性麦角唑啉酮和截短的厄洛替尼。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800927
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 C₁₈⁽²⁾HBF₁₅^(1-)*C₉H₁₉N*⁽²⁾H⁽¹⁺⁾ 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 2.33h， 以83%的产率得到C-(4-chloro-phenyl)-C-deuterio-methanol
  参考文献：
  名称：

  沮丧的刘易斯对：氘化物/氚化物还原的真正替代品

  摘要：

  氘和氚标记的化合物在追踪复杂生化系统中的生物活性分子方面发挥着主要作用。使用贵金属催化剂或强还原剂的最先进技术通常存在官能团耐受性低、选择性差、试剂合成困难或多步合成以及标记产物比活性低的问题。在此，我们展示了一种温和的非金属技术，对极化双键（例如羰基化合物）进行氘化和氚化，从而产生具有高比活性的标记醇。这种一锅合成使用由新鲜制备的受挫路易斯对激活的无载体氢气原位生成还原试剂。与当前的还原方法相比，这种标记策略显示出更好的选择性和官能团耐受性。报道了选择性还原 3-乙酰苯甲醛的醛部分的一个例子。这项技术的开创性在于它的温和性、选择性和产生有限量的放射性废物，因为使用 [B(C6 F5 )3 3 H][3 HTMP] 还原剂后几乎不产生副产物。粗反应混合物中所需的 3 H 标记产物的放射化学纯度经测定超过 94%。这项工作为放射化学家社区提供了 FLP 辅助氘/氚标记技术的实用协议。由于使用

  DOI：

  10.1002/jlcr.3774

文献信息

• 酞嗪酮类化合物、其制备方法、药物组合物及 用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN109134429B

  公开（公告）日：2021-06-01

  酞嗪酮类化合物、其制备方法、药物组合物及用途，所述酞嗪酮类化合物结构如式I所示，所述式I化合物靶向作用于病毒核壳体，可通过对病毒核壳体的干扰抑制病毒的复制，具有高效的抑制乙型肝炎病毒DNA复制的活性，且具有较好的肝脏靶向性，能在肝脏稳定存在并富集，是一类新型的、有效的抗乙型肝炎病毒抑制剂。
• Frustrated Lewis pairs: A real alternative to deuteride/tritide reductions
  作者：Sabina Doubková、Aleš Marek

  DOI：10.1002/jlcr.3774

  日期：2019.9

  suffers from low functional group tolerances, poor selectivity, tricky or multistep synthesis of reagents, and low specific activity of the labeled product. Herein, we demonstrate a mild and non-metallic technique of deuteration and tritiation of polarized double bonds, such as carbonyl compounds, yielding labeled alcohols of high specific activities. This, one pot synthesis uses carrier-free hydrogen

  氘和氚标记的化合物在追踪复杂生化系统中的生物活性分子方面发挥着主要作用。使用贵金属催化剂或强还原剂的最先进技术通常存在官能团耐受性低、选择性差、试剂合成困难或多步合成以及标记产物比活性低的问题。在此，我们展示了一种温和的非金属技术，对极化双键（例如羰基化合物）进行氘化和氚化，从而产生具有高比活性的标记醇。这种一锅合成使用由新鲜制备的受挫路易斯对激活的无载体氢气原位生成还原试剂。与当前的还原方法相比，这种标记策略显示出更好的选择性和官能团耐受性。报道了选择性还原 3-乙酰苯甲醛的醛部分的一个例子。这项技术的开创性在于它的温和性、选择性和产生有限量的放射性废物，因为使用 [B(C6 F5 )3 3 H][3 HTMP] 还原剂后几乎不产生副产物。粗反应混合物中所需的 3 H 标记产物的放射化学纯度经测定超过 94%。这项工作为放射化学家社区提供了 FLP 辅助氘/氚标记技术的实用协议。由于使用
• Synthesis of optically active benzyl-α-d alcohols by asymmetric hydrogenation of benzaldehyde-α- d and its derivatives catalysed by BINAP-Ru(II) complexes
  作者：Tetsuo Ohta、Takaharu Tsutsumi、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1016/0022-328x(94)87204-x

  日期：1994.12

  Optically active benzyl-α-d alcohols have been synthesized in up to 89% ee by asymmetric hydrogenation of benzaldehyde-α-d and its derivatives catalysed by BINAP-Ru(II) complexes. A remarkable enhancement in enantioselectivities has been observed for o-bromo- and o- methoxy-benzaldehyde-d, but moderate enantioselectivities for o-methyl and other m- and p-substituted derivatives.

  通过BINAP-Ru（II）配合物催化苯甲醛-α- d及其衍生物的不对称加氢反应，合成了高达89％ee的光学活性苄基-α- d醇。在对映选择性甲显着的提高已经观察到ö溴代和ö -甲氧基-苯甲醛d，但对映选择性适中为ø -甲基等米-和p -取代的衍生物。
• One-Pot Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones through Anodic Oxidation and the Related Mechanistic Studies
  作者：Liu Cao、Hengrui Huo、Haipeng Zeng、Yu Yu、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/adsc.201800927

  日期：2018.12.21

  A metal‐free and oxidant‐free method for the one‐pot preparation of quinazolin‐4(3H)‐ones enabled by electrochemical oxidation is described. Together with 2‐aminobenzamides, a variety of aldehydes were successfully applied to an acid‐catalyzed annulation and direct anodic oxidation cascade, affording structurally diverse quinazoline‐4(3H)‐ones in good to excellent yields. Additionally, certain alcohols

  描述了一种通过电化学氧化一锅法制备喹唑啉-4（3H）-酮的无金属，无氧化剂的方法。与2-氨基苯甲酰胺一起，已将多种醛成功应用于酸催化的环化反应和直接的阳极氧化级联反应，从而提供了结构多样的喹唑啉-4（3H）-酮，产率高至优异。此外，在电解介质（TEMPO）的辅助下，可以直接使用某些醇类代替相应的醛类来获得相同的最终产品。仔细检查了反应机理，结果强烈表明直接和间接氧化经历不同的途径。作为有效和环保的途径，可以使用各种喹唑啉-4（3H）-ones，该方法的合成效用已通过克级操作证明，并制备了生物活性麦角唑啉酮和截短的厄洛替尼。
• Selective oxidation of alcohol-<i>d</i>₁ to aldehyde-<i>d</i>₁ using MnO₂
  作者：Hironori Okamura、Yoko Yasuno、Atsushi Nakayama、Katsushi Kumadaki、Kohei Kitsuwa、Keita Ozawa、Yusaku Tamura、Yuki Yamamoto、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1039/d1ra05405h

  日期：——

  The selective oxidation of alcohol-d1 to prepare aldehyde-d1 was newly developed by means of NaBD4 reduction/activated MnO2 oxidation. Various aldehyde-d1 derivatives including aromatic and unsaturated aldehyde-d1 can be prepared with a high deuterium incorporation ratio (up to 98% D). Halogens (chloride, bromide, and iodide), alkene, alkyne, ester, nitro, and cyano groups in the substrates are tolerated

  醇-d 1的选择性氧化制备醛-d 1是通过NaBD 4还原/活化的MnO 2氧化的新方法。各种醛-d 1衍生物，包括芳族和不饱和醛-d 1都可以以高氘掺入率（高达 98% D）制备。在温和条件下，底物中的卤素（氯化物、溴化物和碘化物）、烯烃、炔烃、酯、硝基和氰基是可耐受的。