1α,25-dihydroxy-9β-methyl-19-norvitamin D₃

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,25-dihydroxy-9β-methyl-19-norvitamin D₃
• 英文别名: (1R,3R)-5-[(2E)-2-[(1R,3aR,5S,7aR)-1-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-5,7a-dimethyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]cyclohexane-1,3-diol
• 化学式: C₂₇H₄₆O₃
• 分子量: 418.66
• InChiKey: CNQFIOFJJBBFKJ-AFSNMBIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,7aR)-1-[(1R)-1,5-二甲基-5-[(三乙基硅烷基)氧基]己基]八氢-7a-甲基-4H-茚-4-酮 在 喹啉 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 伯吉斯试剂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 正己烷 、 正庚烷 、 乙基苯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 1α,25-dihydroxy-9β-methyl-19-norvitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  新型的9-烷基和9-亚烷基取代的1α，25-二羟基维生素D 3类似物：合成和生物学检验

  摘要：

  继续进行维生素D区域的结构-活性关系研究，我们设计和合成了新颖的C-9取代的骨化三醇类似物，在该位置具有不同的非极性基团。9α甲基1α，25-（OH）2 d 3，9-亚甲基10,19二氢-1α的两个差向异构体，25-（OH）2 d 3以及用“颠倒”三烯母体维生素系统，9-亚甲基-19-nor-1α，25-（OH）2 D 3，是从前维生素D的前体获得的，前体D是由Suzuki-Miyaura，Sonogashira或相应的A和C，D环片段的Stille偶联物构建的。导致后者的维生素及其与9-亚乙基的同系物的另一种合成途径涉及形成二烯作为相应的19-去甲维他命D化合物的前体。用威尔金森催化剂均相加氢制备9β-甲基-19-nor-1α，25-（OH）2 D 3，发现该类似物在体外最活跃。此外，9α-甲基-1α，25-（OH）2 D 3和9-亚甲基-19-nor-1α，25-（OH）2 D 3 尽

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00795